4,4'-(propane-1,3-diyl-bis-oxy)-bis-(3-methoxybenzaldehyde) | 101913-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(propane-1,3-diyl-bis-oxy)-bis-(3-methoxybenzaldehyde)
• 英文别名: 4-[3-(4-Formyl-2-methoxyphenoxy)propoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 101913-37-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• mdl: MFCD00021063
• 分子量: 344.364
• InChiKey: HEQQDLFOEQOQGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(propane-1,3-diyl-bis-oxy)-bis-(3-methoxybenzaldehyde) 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到1,3-bis(4-((E)-hydrazonomethyl)-2-methoxyphenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterizations of flexible furfural based molecular receptor for selective recognition of Dy(III) ions

  摘要：

  Herein we report the development of a Dy(III) ion specific flexible molecular receptor incorporated with furan group. The capture experiment of several metal ions covering mono, di and trivalent metal ions with synthesized three molecules has been performed. Only the furan incorporated flexible molecule BMHP selectively recognizes Dy(III) ions and this is supported by the excellent performance of the receptor UV-visible and fluorescence studies. The receptor performed to detect Dy(III) ions at the lowest detection limit of 6.4 x 10(-8) M with 1:2 (receptor: metal) binding stoichiometry. The mass spectrometry and cyclic voltammetric studies give relevant information about receptor binding with Dy(III) ions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114537
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4'-(propane-1,3-diyl-bis-oxy)-bis-(3-methoxybenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  DC-81抗肿瘤抗生素二聚体的高效合成

  摘要：

  我们报告了DC-81抗肿瘤抗生素二聚体的改进，经济和通用途径。特别地，已经避免了在其合成中和在其前体的制备中的保护和脱保护步骤。总产量有显着提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00744-w

文献信息

• A new N-methylhydrazinecarbothioamide incorporated “naked-eye” and “turn-off” chemosensor for selective and low detection of Cu2+ ions and computation study
  作者：Brij Mohan、Krunal Modi、Chirag Patel、Sandeep Kumar、Tao Zhiyu、Hengzhi You、Peng Ren

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.113097

  日期：2021.3

  Cu2+ ions with quenching in luminescence or “turn-off” response among various cations and anions in semi-aqueous medium DMSO/H2O (1/1 v/v). The addition of Cu2+ ions to the solution of PMPMMHC showed remarkable changes in color, UV–vis, fluorescence spectra, and redox potential. The insight spectroscopic titrations result in the binding stoichiometry 1:2 (PMPMMHC:Cu2+) with a limit of detection (LOD)

  环境中Cu 2+离子浓度的升高是危险的，并显示出对环境和人体健康的不利影响。为了解决这项工作中的这个问题，我们设计了基于N-甲基肼甲硫代酰胺基的（E）-2-（2-甲氧基-4-（3-（2-甲氧基-4-（（E）-（2-（甲基氨基甲硫酰基）肼基）甲基）苯氧基）丙氧基）亚苄基）-N-甲基肼甲硫代酰胺（PMPMMHC）新型化学传感器，用于选择性和快速检测Cu 2+离子，并在半水介质DMSO / H2O中猝灭各种阳离子和阴离子之间的发光或“关断”响应（1/1 v / v）。Cu 2+的添加PMPMMHC溶液中的离子在颜色，紫外可见光，荧光光谱和氧化还原电势上显示出显着变化。洞察分光光度滴定法得出结合化学计量比为1：2（PMPMMHC：Cu 2+），检测限（LOD）为15 Nm，表现出良好的结合常数1.37×10 7 L 2  mol -2，由贝内西-希尔德布兰德方程确定在20–200μM的线性检测范围
• 1st generation dendrimeric antioxidants containing Meldrum's acid moieties as surface groups
  作者：Inese Mieriņa、Elīna Peipiņa、Klaudija Aišpure、Māra Jure

  DOI：10.1039/d1nj03830c

  日期：——

  These data are comparable with vitamin C, t-butylhydroquinone (TBHQ) or vitamin E. The AA against galvinoxyl (GO) increased with the number of surface groups. The AA was comparable with butylated hydroxytoluene (BHT) for compounds with at least two moieties of 1,3-dioxane-4,6-dione. The structure with a flexible glycerol core is highlighted among all the derivatives. Although the AA against DPPH for the

  各种抗氧化剂可以减少自由基引起的氧化应激。一种新的、有前途的抗氧化剂是单取代的 Meldrum 酸。此处展示了第一个具有 1,3-二恶烷-4,6-二酮单元作为表面基团的树枝状结构。这些化合物是通过苯酚的烷基化、Knoevenagel 缩合和顺序还原合成的。所有化合物对 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 的抗自由基活性 (AA) 为 80-90%，IC 50在 10-35 μM 之间变化。这些数据与维生素 C 相当，t-丁基对苯二酚 (TBHQ) 或维生素 E。抗加尔万氧基 (GO) 的 AA 随表面基团的数量增加而增加。对于具有至少两个 1,3-二恶烷-4,6-二酮部分的化合物，AA 与丁基化羟基甲苯 (BHT) 相当。所有衍生物中都突出了具有柔性甘油核心的结构。尽管甘油衍生物对 DPPH 的 AA 与具有芳香核的那些相当，但对 GO 更有效（AA = 95%，IC 50 = 60
• Synthesis, Screening and in silico Simulations of Anti-Parasitic Propamidine/Benzimidazole Derivatives
  作者：Carlos Mendez-Cuesta、Miguel Herrera-Rueda、Sergio Hidalgo-Figueroa、Hugo Tlahuext、Rosa Moo-Puc、Juan Chale-Dzul、Manuel Chan-Bacab、Benjamín Ortega-Morales、Emanuel Hernandez-Nunez、Oscar Mendez-Lucio、Jose Medina-Franco、Gabriel Navarrete-Vazquez

  DOI：10.2174/1573406412666160811112408

  日期：2017.1.30

  Background: We designed hybrid molecules between propamidine and benzimidazole in order to retain the antiprotozoal action, but decreasing the toxic effect of the molecule. Objective: Design and prepare 12 hybrids for testing their antiparasitic effect over three protozoa: Giardia intestinalis, Trichomonas vaginalis and Leishmania mexicana, as well as conduct several in silico simulations such as toxicological profile, molecular docking and molecular dynamics in order to understand their potential mode of action. Methods: Hybrids 1-3, 6-9 and 12 were obtained using a chemical pathway previously reported. Compounds 4, 5, 10 and 11 were prepared using a one-pot reduction–cyclization reaction. The in vitro antiparasitic and cytotoxic activities of these compounds were conducted. It was calculated several properties such as toxicity, PK behavior, as well as docking studies and molecular dynamics of the most active compound performed in a DNA sequence dodecamer in comparison with propamidine. Results: Compound 2 was 183, 127 and 202 times more active against G. intestinalis than metronidazole, pentamidine and propamidine. It was eleven times more active than pentamidine against L. mexicana. This compound showed low in vitro mammalian cytotoxicity. Molecular simulations showed a stable complex 2-DNA that occurred in the minor groove, analogous to propamidine-DNA complex. Conclusion: Compound 2, exhibited the higher bioactivity, especially towards G. intestinalis and L. mexicana. This study demonstrated that the replacement of benzimidazole scaffold instead of toxic amidine group in propamidine, results in an enhancement of antiprotozoal bioactivity. The preliminary molecular dynamics simulation suggests that the ligand–DNA complex is stable.

  背景：我们设计了丙脒和苯并咪唑的混合分子，以保留抗原虫作用，但降低分子的毒性：我们设计了丙脒（propamidine）和苯并咪唑（benzimidazole）的杂交分子，以保留其抗寄生虫作用，同时降低分子的毒性。 目的设计并制备 12 种杂交分子，以测试它们对三种原生动物（肠道贾第虫、阴道毛滴虫和墨西哥利什曼原虫）的抗寄生虫作用，并进行多种硅学模拟，如毒理学剖面、分子对接和分子动力学，以了解它们的潜在作用模式。 方法：利用以前报道过的化学途径获得了杂交分子 1-3、6-9 和 12。 利用一锅还原-环化反应制备了化合物 4、5、10 和 11。对这些化合物进行了体外抗寄生虫和细胞毒活性研究。结果表明：化合物 2 的抗寄生虫活性为 183，5、10 和 11 为 127，而化合物 1 的抗寄生虫活性为 187，5、10 和 11 为 127：与甲硝唑、喷他脒和丙脒相比，化合物 2 对肠杆菌的活性分别为 183、127 和 202 倍。它对 L. mexicana 的活性是戊脒的 11 倍。该化合物对哺乳动物的体外细胞毒性较低。分子模拟显示，在小沟中出现了稳定的 2-DNA 复合物，类似于丙脒-DNA 复合物。 结论：化合物 2 表现出更高的生物活性，尤其是对肠杆菌属（G. intestinalis）和墨西哥鲎（L. mexicana）。这项研究表明，用苯并咪唑支架代替丙脒中的有毒脒基，可提高抗原虫生物活性。初步的分子动力学模拟表明，配体-DNA 复合物是稳定的。
• Reworkable Polyhydroxyurethane Films with Reversible Acetal Networks Obtained from Multifunctional Six-Membered Cyclic Carbonates
  作者：Hiroyuki Matsukizono、Takeshi Endo

  DOI：10.1021/jacs.7b11824

  日期：2018.1.24

  Multifunctional 6-membered cyclic carbonates (6-CCs) comprising acetal structures have been synthesized via phosgene-free routes and utilized for the fabrication of reworkable networked poly(acetal-hydroxyurethane) (PAHU) films. Dibenzoyl-protected di(trimethylolpropane) (DTMP) reacts with multifunctional aldehydes derived from nonexpensive alcohols to afford protected multifunctional DTMPs. After

  包含缩醛结构的多功能 6 元环状碳酸酯 (6-CC) 已通过无光气路线合成，并用于制造可再加工的网络聚（缩醛-羟基氨基甲酸酯）（PAHU）薄膜。二苯甲酰基保护的二(三羟甲基丙烷) (DTMP) 与衍生自廉价醇的多功能醛反应，得到受保护的多功能 DTMP。去保护后，多功能 DTMP 可以与碳酸二苯酯反应，有效地形成多功能 6-CC。6-CCs 和二胺的加聚在 DMF 中有效地进行，得到具有良好透明度和柔韧性的网络 PAHU 薄膜。这些薄膜具有基于酸催化的缩醛键可逆性的可再加工性。特别是，
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Anticancer Evaluation of Symmetrically Bridged 1,3-thiazine Derivatives
  作者：Tamer El Malah、Esam A. Ishak、Hany F. Nour、Raafat M. Shaker、Mamdouh M. Ali、Abeer E. Mahmoud、Salwa M. Soliman

  DOI：10.1002/jhet.3212

  日期：2018.7

  A series of bis‐1,3‐thiazine derivatives 3a–o were synthesized from the condensation reactions of symmetric dialdehydes 1a–c possessing aliphatic ether spacer units with 3‐substituted‐amino‐2‐cyano‐3‐mercaptoacrylamides 2a–e. The chemical structures of the products were fully characterized by using different spectroscopic techniques, such as 1H NMR, 13C NMR, IR, electron impact mass spectrometry, and

  由具有脂肪族醚间隔单元的对称二醛1a-c与3-取代氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺2a-e的缩合反应合成了一系列的bis -1,3-噻嗪衍生物3a-o。通过使用不同的光谱技术，如1 H NMR，13 C NMR，IR，电子冲击质谱和元素分析，可以完全表征产品的化学结构。对化合物3a，3f和3k进行开环，然后在碱性介质中进行环化和烷基化，从而得到双嘧啶酮4a–c和5a–c。在体外评估了新的bis -1,3-噻嗪对六种不同人类细胞系的抗癌潜力，其中包括肺A549，结肠HCT116，乳腺癌MCF-7，前列腺PC3，肝HepG2和正常黑素细胞HFB4。结果表明与参考药物阿霉素相比，化合物3e和3k对乳腺癌和肝癌细胞系具有有效活性，对正常细胞无明显毒性。