3-甲氧基-4-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙氧基]苯甲醛 | 687635-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]benzaldehyde
• CAS: 687635-75-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: UIQSXFRSFWMZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙氧基]苯甲醛 在 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5-methoxy-4-[3-(4-methyl-1-piperazinyl)propoxy]-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of condensed quinolines and quinazolines as DNA ligands

  摘要：

  Among new condensed quinolines and quinazolines the design of which were inspired by anti-cancer DNA-binding alkaloids such as camptothecin and batracyclin, DNA binding tests identify the 8-methoxy-7-piperazinylpropoxyindeno[1,2-b]quinolin-II-one tetracyclic system as a new motif for DNA recognition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.014
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲氧基-4-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为有效的细胞毒性和细胞凋亡诱导剂的4'- O-烷基氨基拴链的亚苄基吲哚-2-酮

  摘要：

  合成了一系列新的4'- O-烷基氨基-束缚的亚苄基吲哚-2-酮衍生物，并评估了它们对选定的人肺癌细胞系（A549），前列腺癌（DU-145），乳腺的抗增殖活性（BT549和MDA-MB-231）和正常的乳腺上皮细胞（MCF-10A）。令人欣慰的是，化合物5j，5o和5r对乳腺癌细胞系（BT549和MDA-MB-231）表现出强大的细胞毒性，IC 50值在1.26–2.77μM范围内，被发现更安全，对正常细胞的毒性更小乳腺上皮细胞（MCF-10A）。此外，对这些化合物5j，5o和5r进行了实验研究MDA-MB-231癌细胞的生长抑制和凋亡诱导机制。用测试化合物处理MDA-MB-231细胞可通过破坏和破坏F-肌动蛋白封端蛋白来抑制细胞迁移。流式细胞仪分析结果表明，化合物5o以剂量依赖的方式将MDA-MB-231细胞阻滞在细胞周期的G0 / G1期。Hoechst染色研究表明，受试化合物通过诱导

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.077

文献信息

• Development of a novel nitric oxide (NO) production inhibitor with potential therapeutic effect on chronic inflammation
  作者：Youzhe Yang、Zhe Wei、Alexander Tobias Teichmann、Frank Heinrich Wieland、Amu Wang、Xiangui Lei、Yue Zhu、Jinxiang Yin、Tiantian Fan、Li Zhou、Chao Wang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112216

  日期：2020.5

  at 10 μM (IC50 = 6.4 μM) with the lowest cytotoxicity (IC50 > 80 μM) among the tested compounds. Besides, western blot analysis indicated that compound 53 was a potent down-regulator of inducible nitric oxide synthase (iNOS) protein. Docking study revealed that compound 53 also can dock into the active site of iNOS. Furthermore, at the dose of 10 mg/kg/day, compound 53 could both significantly suppress

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /
• Design and synthesis of 4′-O-alkylamino-tethered-benzylideneindolin-2-ones as potent cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：Kishna Ram Senwar、T. Srinivasa Reddy、Dinesh Thummuri、Pankaj Sharma、Suresh K. Bharghava、V.G.M. Naidu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.077

  日期：2016.8

  anti-proliferative activity against selected human cancer cell lines of lung (A549), prostate (DU-145), breast (BT549 and MDA-MB-231) and normal breast epithelial cells (MCF-10A). Gratifyingly, the compounds 5j, 5o and 5r exhibited potent cytotoxicity against breast cancer cell lines (BT549 and MDA-MB-231) with IC50 values in the range of 1.26–2.77 μM, and are found to be safer with lesser cytotoxicity on normal

  合成了一系列新的4'- O-烷基氨基-束缚的亚苄基吲哚-2-酮衍生物，并评估了它们对选定的人肺癌细胞系（A549），前列腺癌（DU-145），乳腺的抗增殖活性（BT549和MDA-MB-231）和正常的乳腺上皮细胞（MCF-10A）。令人欣慰的是，化合物5j，5o和5r对乳腺癌细胞系（BT549和MDA-MB-231）表现出强大的细胞毒性，IC 50值在1.26–2.77μM范围内，被发现更安全，对正常细胞的毒性更小乳腺上皮细胞（MCF-10A）。此外，对这些化合物5j，5o和5r进行了实验研究MDA-MB-231癌细胞的生长抑制和凋亡诱导机制。用测试化合物处理MDA-MB-231细胞可通过破坏和破坏F-肌动蛋白封端蛋白来抑制细胞迁移。流式细胞仪分析结果表明，化合物5o以剂量依赖的方式将MDA-MB-231细胞阻滞在细胞周期的G0 / G1期。Hoechst染色研究表明，受试化合物通过诱导
• Design, synthesis, and anticancer evaluation of long-chain alkoxylated mono-carbonyl analogues of curcumin
  作者：Qiaoyou Weng、Lili Fu、Gaozhi Chen、Junguo Hui、Jingjing Song、Jianpeng Feng、Dengjian Shi、Yuepiao Cai、Jiansong Ji、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.036

  日期：2015.10

  Curcumin is a nontoxic phenolic compound that modulates the activity of several cellular targets that have been linked with cancers and other chronic diseases. However, the efficacy of curcumin in the clinic has been limited by its poor bioavailability and rapid metabolism in vivo. We have previously reported the design and discovery of series of 5-carbon linker-containing mono-carbonyl analogues of

  姜黄素是一种无毒的酚类化合物，可调节与癌症和其他慢性疾病有关的几种细胞靶标的活性。然而，姜黄素在临床上的功效由于其生物利用度差和体内快速代谢而受到限制。我们以前已经报道了姜黄素（MACs）作为抗癌药的一系列含5碳接头的单羰基类似物的设计和发现。在继续进行中的研究中，我们设计和合成了37种新颖的长链烷氧基化MAC，用于此处的抗癌评估。MTS测定法用于确定化合物在胃肠道癌细胞中的细胞毒性。化合物5，28，和29表现出对胃癌细胞增殖的最强抑制作用，并进行了进一步分析。的影响5，28，和29通过流式细胞仪测量了细胞凋亡。通过蛋白质印迹检测Bcl-2，切割的聚ADP-核糖聚合酶（PARP）和前胱天蛋白酶-3的表达水平。化合物5，28，和29个在人胃癌细胞诱导细胞凋亡，增加PARP裂解，和降低的Bcl-2和促Caspase-3蛋白的表达。然后我们显示了在体外测试化合物中具有最强活性的化合物28在SGC
• Identification of 2-arylbenzimidazoles as potent human histamine H4 receptor ligands
  作者：Alice Lee-Dutra、Kristen L. Arienti、Daniel J. Buzard、Michael D. Hack、Haripada Khatuya、Pragnya J. Desai、Steven Nguyen、Robin L. Thurmond、Lars Karlsson、James P. Edwards、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.117

  日期：2006.12

  A series of 2-arylbenzimidazoles was synthesized and found to bind with high affinity to the human histamine H(4) receptor. Structure-activity relationships were investigated through library preparation and evaluation as well as traditional medicinal chemistry approaches, leading to the discovery of compounds with single-digit nanomolar affinity for the H(4) receptor.
• Synthesis of condensed quinolines and quinazolines as DNA ligands
  作者：Natacha Malecki、Pascal Carato、Benoı̂t Rigo、Jean-François Goossens、Raymond Houssin、Christian Bailly、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.014

  日期：2004.2

  Among new condensed quinolines and quinazolines the design of which were inspired by anti-cancer DNA-binding alkaloids such as camptothecin and batracyclin, DNA binding tests identify the 8-methoxy-7-piperazinylpropoxyindeno[1,2-b]quinolin-II-one tetracyclic system as a new motif for DNA recognition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.