(4-甲酰基-2-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯 | 194018-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯
• 英文名称: vanillin triflate
• 英文别名: 4-formyl-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate；trifluoromethanesulfonic acid 4-formyl-2-methoxy-phenyl ester；3-methoxy-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzaldehyde；(4-formyl-2-methoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 194018-68-3
• 化学式: C₉H₇F₃O₅S
• 分子量: 284.213
• InChiKey: WOGOOQSLDWLHJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  从丁香醛中三氟甲磺酸酯加氢脱氧制备白藜芦醇的途径

  摘要：

  当考虑将起始材料用于合成活性药物成分或聚合物的构建块时，天然产品是石油原料的绿色替代品。1,2 植物代谢物是芳香族化合物的极好来源，但总是被氧化3。 –5 在某些情况下，天然产物的羟基位置理想，可以简单地构建或保护以允许在分子中的其他地方进行化学修饰。更常见的是，天然产物的羟基太多，或者最好用一些其他基团替换其中的一个或多个。以吡啶为碱在二氯甲烷中与三氟甲磺酸酐反应以高收率获得21（方案1）。三氟甲磺酸酯 2a 以油的形式被分离出来，但即使在蒸馏后，其燃烧分析也不尽如人意。所采用的还原程序基于 Cacchi 等人 22 建立的均相方法，使用乙酸钯和膦配体以及二甲基甲酰胺中的还原剂作为溶剂。然而，以三乙胺的甲酸盐为氢供体和三苯基膦 所采用的还原程序基于 Cacchi 等人 22 建立的均相方法，使用乙酸钯和膦配体以及二甲基甲酰胺中的还原剂作为溶剂。然而，以三乙胺的甲酸盐为氢供体和三苯基膦 所采用的还原程序基于

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.798567
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel tricyclic pyridyl carboxamides and derivatives thereof tocolytic oxytocin receptor antagonists

  摘要：

  这项发明提供了新型的取代三环吡啶基羧酰胺，其作为催产素受体竞争性拮抗剂，以及其制备方法、药物组合物和在治疗、抑制、压制或预防早产、痛经、子宫内膜炎、术前剖宫产前期压制分娩以及促进孕产妇前往医疗机构的使用方法。这些化合物还可用于提高农场动物的生育率、生存率和同步发情；并且可能有助于预防和治疗中枢神经系统中催产素系统功能障碍，包括强迫症（OCD）和神经精神障碍。

  公开号：

  US20030055047A1
• 作为试剂：
  描述：

  氮气 、 trans-3,4',5-trimethoxy-4-hydroxystilbene 、 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 在 ice 、 香草醛 、 (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯 、 heptanes EtOAc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 以gave compound 7 as clear, tan needles, mp. 104-106° C. (dec.)的产率得到trans-3,4',5-trimethoxy-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)stilbene
  参考文献：
  名称：

  Selective deoxygenation of hydroxybenzaldehydes

  摘要：

  一种选择性脱氧化羟基苯甲醛的方法，包括将丁香醛（3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛）和至少一种含有至少一种第一碱基和至少一种酸酐的官能化苯乙酸缩合，以产生一种芳基肉桂酸，将所述的芳基肉桂酸与至少一种脱羧催化剂在温度范围从约30℃到200℃或在温度范围从约100℃到350℃的条件下脱羧化，以产生第一种葡萄糖苷，通过在水中或至少一种有机溶剂中将葡萄糖苷转化为磺酸盐来脱氧化该葡萄糖苷，以产生一种磺酸盐，用还原消除催化剂还原所述的磺酸盐以产生第二种葡萄糖苷，将第二种葡萄糖苷与水解剂反应以生成多酚。

  公开号：

  US08921614B1

文献信息

• Ring strain and total syntheses of modified macrocycles of the isoplagiochin type
  作者：Andreas Speicher、Timo Backes、Kerstin Hesidens、Jürgen Kolz

  DOI：10.3762/bjoc.5.71

  日期：——

  Macrocycles of the bisbibenzyl-type are natural products that are found exclusively in bryophytes (liverworts). The molecular framework of the subtype “isoplagiochin” is of substantial structural interest because of the chirality of the entire molecule, which arises from two biaryl axes in combination with two helical two-carbon units in a cyclic arrangement. From a structural as well as a synthetic point of view we report on the total synthesis of compounds which possess more rigid two-carbon biaryl bridges like stilbene (E or Z) or even tolane moieties which were introduced starting with a Sonogashira protocol. The McMurry method proved to be a powerful tool for the cyclization to these considerably ring-strained macrocycles.

  双苯基苯并型大环化合物是一类仅在苔藓植物（地钱藓）中发现的天然产物。亚型“异悬叶素”的分子框架具有重要的结构意义，因为整个分子的手性是由两个联合的联苯轴和两个螺旋的双碳单元在循环排列中产生的。从结构和合成的角度来看，我们报道了具有更刚性的双碳联苯桥的化合物的全合成，如苯乙烯（E或Z）或甚至是通过Sonogashira协议引入的甲苯基团。 McMurry方法被证明是将这些具有相当环张力的大环化合物环化的强大工具。
• Xylochemical Synthesis and Biological Evaluation of Shancigusin C and Bletistrin G
  作者：Leander Geske、Ulrich Kauhl、Mohamed Saeed、Anja Schüffler、Eckhard Thines、Thomas Efferth、Till Opatz

  DOI：10.3390/molecules26113224

  日期：——

  The biological activities of shancigusin C (1) and bletistrin G (2), natural products isolated from orchids, are reported along with their first total syntheses. The total synthesis of shancigusin C (1) was conducted by employing the Perkin reaction to forge the central stilbene core, whereas the synthesis of bletistrin G (2) was achieved by the Wittig olefination followed by several regioselective

  从兰花中分离出的天然产物 shancigusin C ( 1 ) 和 bletistrin G ( 2 ) 的生物活性及其首次全合成已被报道。 shancigusin C ( 1 ) 的全合成是通过 Perkin 反应形成中心二苯乙烯核进行的，而 bletistrin G ( 2 ) 的合成是通过 Wittig 烯化和几个区域选择性芳香族取代反应来实现的。两种合成都是根据木糖化学原理仅使用可再生原材料来完成的。 shancigusin C ( 1 ) 和 bletistrin G ( 2 ) 对抗肿瘤细胞的细胞毒性特性表明适合作为进一步结构变异的起点。
• Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.
  作者：Koki ISHIBASHI、Katsuyoshi NAKAJIMA、Yuki SUGIOKA、Mitsuo SUGIYAMA、Takakazu HAMADA、Hiroyoshi HORIKOSHI、Takahide NISHI

  DOI：10.1248/cpb.47.226

  日期：——

  A series of 2-phenylbenzofuran derivatives with a carbamoyl, alkylamino, or alkyloxy group at the 5 or 6 position of the benzofuran ring were synthesized and evaluated for rat and human testosterone 5α-reductase inhibitory activities in vitro. Against rat enzyme, the carbamoyl derivatives had more potent inhibitory activities than the alkylamino or alkyloxy derivatives, and the 6-carbamoyl derivatives tended to be more potent than the 5-carbamoyl derivatives. Against human enzyme, the 6-substituted derivatives had more potent inhibitory activities than the 5-substituted derivatives. The 6-carbamoyl and 6-alkylamino derivatives tended to show stronger inhibitory activities against human type 1 enzyme than against type 2 enzyme, but they were not largely selective.

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。
• [EN] NOVEL ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：RESVERLOGIX CORP

  公开号：WO2010123975A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are methods of regulating interleukin-6 (IL-6) and/or vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1) and methods of treating and/or preventing cardiovascular and inflammatory diseases and related disease states, such as, for example, atherosclerosis, asthma, arthritis, cancer, multiple sclerosis, psoriasis, and inflammatory bowel diseases, and autoimmune disease(s) by administering a naturally occurring or synthetic quinazolone derivative. The invention provides novel synthetic quinazolone compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  揭示了调节白细胞介素-6（IL-6）和/或血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）的方法，以及治疗和/或预防心血管和炎症性疾病及相关疾病状态的方法，例如动脉粥样硬化、哮喘、关节炎、癌症、多发性硬化、牛皮癣和炎症性肠病以及自身免疫疾病，通过给予天然存在或合成的喹唑啉衍生物。该发明提供了新颖的合成喹唑啉化合物，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215426A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an aryl or heteroaryl group of a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I):

  一种形成碳-碳键的工艺，用于将第一化合物中的芳基或杂芳基团与第二化合物中的芳基或杂芳基团偶联，该工艺包括在存在公式(I)的中性或阳离子钌(II)催化剂的催化有效量下，使第一化合物与第二化合物反应：