(4-甲酰基-2-甲氧基苯基)丙酸酯 | 174143-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)丙酸酯
• 中文别名: 4-甲酰-2-甲氧苯基丙酸酯
• 英文名称: propanoyl vanillin
• 英文别名: 4-formyl-2-methoxyphenyl propionate；(4-formyl-2-methoxyphenyl) propanoate
• CAS: 174143-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD03422487
• 分子量: 208.214
• InChiKey: KDZLNGZXXIMIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915509000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)丙酸酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,5-bis(3-methoxy-4-propyloyloxybenzylidene)-N-benzoylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Newly Designed and Synthesized Curcumin Analogs within vitroCytotoxicity and Tubulin Polymerization Activity

  摘要：

  Novel curcumin analogs with 4‐piperidone ring were designed, synthesized, and evaluated for their cytotoxic activities against five different cancer cell lines. 3,5‐bis(4‐Hydroxy‐3‐methoxybenzylidene)‐4‐oxo‐N‐phenylpiperidine‐1‐carbothioamide (XIIe) exhibited considerable cytotoxic activity with IC50 values in 1–2.5 μm range. In silico and in vitro, studies were also performed to predict the binding affinity of the target compounds to the β‐chain of tubulin receptor (PDB code 1SA1) and their abilities to affect microtubules polymerization cycle. 3,5‐bis(3‐Iodo‐5‐methoxy‐4‐propoxybenzylidene)‐N‐acetylpiperidin‐4‐one (VIIa) was found to exert 93.3% inhibition of tubulin and destabilization of microtubules in vitro compared to vincristine while, 3,5‐bis(3,4,5‐trimethoxybenzylidene)‐N‐benzoylpiperidin‐4‐one (XIIc) showed high potency in a different way where it exerted 94.8% stabilization of microtubules in vitro compared to positive control paclitaxel.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12464
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 香草醛 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(4-甲酰基-2-甲氧基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparative Synthesis of Vanillin and Vanillal Alkanoates

  摘要：

  制备香草醛及其烷酸酯的工艺流程被开发出来。

  DOI：

  10.1007/s11167-005-0242-y

文献信息

• Vanilline Alkanoates in the Synthesis of Hexahydrobenzacridine and Octahydroxanthene Derivatives
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1007/s11176-005-0282-2

  日期：2005.4

  Cascade heterocyclization of 1,3-cyclohexanedione and dimedone with 2-naphthylamine and vanilline esters gave derivatives of 2-methoxy-4-(alkyl-11-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenz[a]acridin-12-yl)- and 2-methoxy-4-(alkyl-1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthen-9-yl)phenyl esters of aliphatic (C1– C4 ) carboxylic acids.

  1,3-环己二酮与二甲基双酮在2-萘胺和香草醛酯的作用下，发生级联杂环化反应，生成了2-甲氧基-4-(烷基-11-氧代-7,8,9,10,11,12-六氢苯并[a]吖啶-12-基)和2-甲氧基-4-(烷基-1,8-二氧代-2,3,4,5,6,7,8,9-八氢-1H-咕吨-9-基)苯酯的脂肪族(C1-C4)羧酸衍生物。
• A covalent p97/VCP ATPase inhibitor can overcome resistance to CB-5083 and NMS-873 in colorectal cancer cells
  作者：Gang Zhang、Shan Li、Feng Wang、Amanda C. Jones、Alexander F.G. Goldberg、Benjamin Lin、Scott Virgil、Brian M. Stoltz、Raymond J. Deshaies、Tsui-Fen Chou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113148

  日期：2021.3

  study the structure-activity relationship. In addition, we used p97 structures to design and synthesize analogues of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (PP). We incorporated electrophiles into a PP-like compound 17 (4-amino-1-tert-butyl-3-phenyl pyrazolo[3,4-d]pyrimidine) to generate eight compounds. A selective compound 18 (N-(1-(tert-butyl)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)acrylamide, PPA) exhibited

  p97 的小分子抑制剂是研究 p97 功能的有用工具。人 p97 是一种重要的 AAA ATP 酶，因为它具有多种细胞功能，并且在介导与肿瘤发生和病毒感染有关的蛋白质转换方面具有重要意义。从先前的高通量筛选研究中鉴定出的多种 p97 抑制剂是针对 D2 ATP 结合域中的 Cys522 的硫醇反应性化合物。因此，这些发现表明了开发共价 p97 抑制剂的潜在策略。我们首先使用纯化的 p97 来检测几种已知的共价激酶抑制剂，以确定它们是否可以抑制 ATP 酶活性。我们使用可以区分 p97 依赖性和独立降解的双报告细胞评估了它们的选择性。我们选择了β-硝基苯乙烯支架来进一步研究构效关系。此外，d ]嘧啶（PP）。我们将亲电子试剂加入到类 PP 化合物17（4-氨基-1-叔丁基-3-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶）中，生成八种化合物。选择性化合物18 ( N -(1-( tert -butyl )-3-phenyl-1
• Synthesis and properties of substituted benzaldehyde phenylhydrazones
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070363209050144

  日期：2009.5

  Phenylhydrazones containing hydroxy, alkoxy and acyloxy groups are synthesized from aromatic aldehydes of vanillin series by reaction with phenylhydrazine.

  通过与苯肼反应，从香草醛系列的芳族醛合成含有羟基，烷氧基和酰氧基的苯并azo。
• Long-chain functionally substituted aromatic Schiff bases derived from cetylamine
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、N. G. Kozlov

  DOI：10.1134/s1070428009100108

  日期：2009.10

  New long-chain functionally substituted aromatic Schiff bases containing alkoxy and acyloxy groups, as well as carborane fragments, were synthesized by condensation of the corresponding benzaldehydes of the vanillin series with cetylamine.

  通过将香兰素系列的相应苯甲醛与鲸蜡胺缩合，合成了含有烷氧基和酰氧基以及碳硼烷片段的新的长链官能取代的芳香席夫碱。
• Synthesis of aromatic azomethines by condensation of substituted benzaldehydes with 4-aminophenylene-N-imide of maleopimaric acid
  作者：E. A. Dikusar、M. P. Bei、A. P. Yuvchenko、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070363210070170

  日期：2010.7

  Preparative method of synthesis of aromatic azomethines by condensation of substituted benzaldehydes of vanillin series with 4-aminophenylene-N-imide of maleopimaric acid was developed.

  研制了香兰素系列取代苯甲醛与马来酸4-氨基亚苯基-N-酰亚胺缩合合成芳族甲亚胺的制备方法。