3-环己基丙基-1-炔-3-醇 | 105880-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环己基丙基-1-炔-3-醇
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-cyclohexyl-2-propyn-1-ol；(S)-3-cyclohexyl-1-propyn-3-ol；(1S)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 105880-38-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CMJHRFATHWISFN-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  214.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基丙基-1-炔-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,2R,3S,6R)-2-[(3R)-3-cyclohexyl-3-hydroxyprop-1-ynyl]-3-hydroxybicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Potent prostacyclin analogs based on the bicyclo[4.2.0]octane ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a038
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 三氯化铝 、 dimethyl sulfide borane 、 (C(C₆H₅)2(CH₂)3NB(CH₃)(O) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-环己基丙基-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  不对称还原。还原炔基酮的简便方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951712o

文献信息

• Kinetic and Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Ionic-Surfactant-Coated <i>Burkholderia cepacia</i> Lipase: Substrate Scope and Enantioselectivity
  作者：Cheolwoo Kim、Jusuk Lee、Jeonghun Cho、Yeonock Oh、Yoon Kyung Choi、Eunjeong Choi、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo3027627

  日期：2013.3.15

  Forty-four different secondary alcohols, which can be classified into several types (II-IX), were tested as the substrates of ionic surfactant-coated Burkholderia cepacia lipase (ISCBCL) to see its substrate scope and enantioselectivity in kinetic and dynamic kinetic resolution (KR and DKR). They include 6 boron-containing alcohols, 24 chiral propargyl alcohols, and 14 diarylmethanols. The results

  测试了可以分为几种类型（II-IX）的44种不同的仲醇作为离子表面活性剂涂层洋葱伯克霍尔德菌的底物脂肪酶（ISCBCL），以了解其底物范围和动力学和动态动力学分辨率（KR和DKR）中的对映选择性。它们包括6种含硼醇，24种手性炔丙基醇和14种二芳基甲醇。有关KR的研究结果表明，ISCBCL在环境温度下对映体选择性高，并且对升高温度下对映体选择性高有用。尤其是，ISCBCL对对空间要求高的仲醇（VIII和IX型）显示出高对映选择性，所述仲醇在羟基次甲基中心有两个庞大的取代基。DKR反应是通过在25–60°C下将ISCBCL与钌基外消旋催化剂结合使用来进行的。测试了41种仲醇的DKR。其中约有一半被转化为高对映体纯度的乙酸盐（> 90％ee），且收率良好（> 80％）。结论是，ISCBCL对于仲醇的KR和DKR似乎是一种极好的酶。
• Chlorocyclopropane Macrolides from the Marine Sponge <i>Phorbas</i> sp. Assignment of the Configurations of Phorbasides A and B by Quantitative CD
  作者：Colin K. Skepper、John B. MacMillan、Guang-Xiong Zhou、Makoto N. Masuno、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ja0703978

  日期：2007.4.1

  chlorocyclopropane macrolides, phorbasides A and B, have been characterized from the sponge Phorbas sp. that previously yielded phorboxazoles A and B. We describe the assignment of the absolute configuration of the trans-chlorocyclopropane ring that exploits a CD Cotton effect arising from hyperconjugation to the ene-yne chromophore. Phorbasides and callipeltoside A share the same macrolide configurations but, unexpectedly

  两种新的氯环丙烷大环内酯，佛巴苷 A 和 B，已从海绵 Phorbas sp. 中得到表征。先前产生佛盒唑 A 和 B。我们描述了反式氯环丙烷环的绝对构型的分配，该环利用了由于与烯-炔生色团的超共轭而产生的 CD 棉花效应。Phorbasides 和 callipeltoside A 具有相同的大环内酯构型，但出人意料的是，环丙烷构型相反。
• Process and intermediates for the synthesis of the enantiomers of bicyclo(4.2.0)oct-2-en-7-one and derivatives and for the synthesis of bicyclo(4.2.0)octane derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0257610A3

  公开（公告）日：1989-05-24

  The enantiomers of formulas are prepared in a sequence starting from the racemic compound of formulawherein X is hydrogen or bromo when Y is bromo, or X is chloro when Y is chloro.The key step of this process involves a microbial reduction of the compound of formula (3) to give a ketone and an alcohol of high enantiomeric purity. The compounds of formulas (1) and (2) are intermediates for the preparation of certain bicyclo[4.2.0]octane derivatives.

  这些公式的对映异构体是从公式的消旋化合物开始的顺序制备的，其中X为氢或溴，Y为溴时，或者X为氯，Y为氯时。这个过程的关键步骤涉及将公式（3）的化合物进行微生物还原，得到高对映纯度的酮和醇。公式（1）和（2）的化合物是制备某些双环[4.2.0]辛烷衍生物的中间体。
• Novel 6-alkyl and 6.8-dialkylbicyclo(4.2.0)octane derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04983627A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Compounds useful in treating or preventing gastrointestinal ulcers and in treating cardiovascular disorders such as thrombosis, hypertension and atherosclerosis are depicted in formulas (1), (2) and (3): ##STR1## wherein: A is --C.tbd.C--, trans --HC.dbd.CH--, trans --CH.dbd.CHCH.sub.2 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 --; X is lower alkyl of 1-6 carbon atoms; Y is hydrogen, exo-(lower alkyl) or endo-(lower alkyl); n is an integer from 2-4; R.sub.1 is --CH.sub.2 OH, --CHO, --CO.sub.2 R or --CO.sub.2 H, and the olefin formed by the R.sub.1 (CH.sub.2).sub.n CH.dbd. moiety is either (E) or (Z); R.sub.2 is hydrogen or methyl, or optionally --CH.dbd.CH.sub.2 when A is trans --CH.dbd.CHCH.sub.2 --; and R.sub.3 is linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl having 5-10 carbon atoms, ##STR2## --(CH.sub.2).sub.m -phenyl or CH.sub.2 O-phenyl; in which each phenyl may be optionally substituted with lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, or halogen. in which: a is an integer of 0, 1 or 2; b is an integer of 3-7; m is an integer of 0, 1 or 2; and R is ##STR3## wherein X' is ##STR4## in which each R.sub.4 is independently hydrogen or lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or a pharmaceutically acceptable, non-toxic salt or ester thereof.

  这些化合物适用于治疗或预防胃溃疡，以及治疗心血管疾病，如血栓形成、高血压和动脉粥样硬化，其化学结构如下：##STR1## 其中：A是--C.tbd.C--，trans--HC.dbd.CH--，trans--CH.dbd.CHCH.sub.2--或--CH.sub.2CH.sub.2--；X是1-6个碳原子的低碳基；Y是氢，外-(低碳基)或内-(低碳基)；n是2-4的整数；R.sub.1是--CH.sub.2OH，--CHO，--CO.sub.2R或--CO.sub.2H，R.sub.1(CH.sub.2).sub.nCH.dbd.部分形成的烯烃为(E)或(Z)；R.sub.2是氢或甲基，或当A为trans--CH.dbd.CHCH.sub.2--时可选--CH.dbd.CH.sub.2；R.sub.3是线性或支链烷基，烯基或炔基，具有5-10个碳原子，##STR2## --(CH.sub.2).sub.m-苯基或CH.sub.2O-苯基；其中每个苯基可以选择地用低碳基，低烷氧基，三氟甲基或卤素取代。其中：a是0、1或2的整数；b是3-7的整数；m是0、1或2的整数；R是##STR3## 其中X'是##STR4## 在此，每个R.sub.4独立地是氢或具有1-6个碳原子的低烷基，或其药用可接受的、无毒的盐或酯。
• Stereospecific Synthesis of β³-Amino Acid Derivatives from Propargylic Alcohols: Efficient Solution-Phase Synthesis of Oligopeptides without Coupling Agents
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/chem.200900701

  日期：2009.8.10

  A stereospecific synthesis of β3‐amino acids has been accomplished starting from readily available and enantioenriched propargylic alcohols. This conversion can be effected in only three steps by selenium‐mediated organic transformations of the carbon–carbon triple bond. This method is especially attractive because the reactive Se‐phenyl selenocarboxylate intermediates can be trapped with the amine

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。