O-(3-methoxyphenyl)hydroxylamine | 89232-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(3-methoxyphenyl)hydroxylamine
• CAS: 89232-58-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: HBVPPDVQLQJLAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-methoxyphenyl)hydroxylamine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 紫外线吸收剂 UV-9
  参考文献：
  名称：

  RhIII催化带有氧化导向基团的芳烃的脱羧邻酰基化

  摘要：

  我们提出了Rh III催化的芳烃脱羧酰化的第一份报告。这种方法可以有效地选择性地获得单/双邻位酰化苯酚。通常，对于对位取代的N-芳氧基乙酰胺，可以通过改变氧化剂的量来控制产物对单酰化和双酰化苯酚的选择性。但是在任何条件下，邻位和间位取代的N-芳氧基乙酰胺都可以提供独家的单酰化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900242
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 sodium methylate 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-(3-methoxyphenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的级联氧化还原-中性CH官能化和芳香化：不对称邻双酚的合成

  摘要：

  通过级联氧化还原-中性CH-H官能化和芳构化，已开发出有效的铑（III）催化的N-芳氧基乙酰胺与6-重氮-2-环己酮的偶联反应。这种新颖且可扩展的转化提供了一种在温和和氧化还原中性条件下构建具有广泛底物范围的不对称邻双酚的直接方法。这种方法的合成效用在生物活性化合物的后期功能化和光学活性邻双酚的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601296

文献信息

• Synthesis of <i>ortho</i>-Phenolic Sulfilimines via an Intermolecular Sulfur Atom Transfer Cascade Reaction
  作者：Feng Xiong、Yingying Zuo、Yinan Song、Linxing Zhang、Xinhao Zhang、Shaojian Xu、Yan Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01032

  日期：2020.5.15

  To expand the toolbox for the synthesis of ortho-phenolic sulfilimines, sigmatropic rearrangements were introduced to the field of sulfilimine chemistry. Herein we report a N-H sulfenylation/[2,3]-sigmatropic rearrangement cascade reaction. This mild reaction enables commercially available thiols to serve as the sulfenylation reagent and generates water as the sole byproduct. Moreover, the reaction

  为了扩展用于合成邻苯酚亚硫亚胺的工具箱，将σ重排引入亚硫亚胺化学领域。在这里，我们报告一个NH亚磺酰化/ [2,3] -sigmatropic重排级联反应。这种温和的反应使可商购的硫醇充当亚磺酰化试剂，并产生水作为唯一的副产物。此外，该反应具有广泛的底物范围，并且可以以克规模进行，具有优异的反应效率。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/[4+3] annulation of N-phenoxyacetamides and α,β-unsaturated aldehydes: an efficient route to 1,2-oxazepines at room temperature
  作者：Pingping Duan、Xia Lan、Ying Chen、Shao-Song Qian、Jie Jack Li、Liang Lu、Yanbo Lu、Bo Chen、Mei Hong、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05485g

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H bond functionalization led to a [4+3] annulation strategy to access 1,2-oxazepine rings.

  铑催化的C-H键官能化引发了一种[4+3]环化策略，以获得1,2-噁唑环。
• Fluorous Tagged <i>N</i>-Hydroxy Phthalimide for the Parallel Synthesis of <i>O</i>-Aryloxyamines
  作者：Florence S. Gaucher-Wieczorek、Ludovic T. Maillard、Bernard Badet、Philippe Durand

  DOI：10.1021/cc100098v

  日期：2010.9.13

  The parallel synthesis of O-aryloxyamines remains an unfulfilled need in the field of medicinal chemistry and fragment-based approaches. To fill this gap a solution-phase two-step process based on (1) a copper-catalyzed cross-coupling of aryl boronic acids with a fluorous tagged N-hydroxyphthalimide, and (2) a supported aminolysis was designed and optimized using Taguchi’s method. A library of O-aryloxyamines

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Heteroarylation of Phenols through Internal Oxidative CH Activation: Rapid Screening of Single-Molecular White-Light-Emitting Materials
  作者：Bijin Li、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201507272

  日期：2015.11.16

  Reported herein is the first example of a transition‐metal‐catalyzed internal oxidative CH/CH cross‐coupling between two (hetero)arenes through a traceless oxidation directing strategy. Without the requirement of an external metal oxidant, a wide range of phenols, including phenol‐containing natural products, can undergo the coupling with azoles to assemble a large library of highly functionalized

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。