methyl 2,3-di(acetoxy)-4-chloro-4-oxobutanoate | 61381-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di(acetoxy)-4-chloro-4-oxobutanoate
• 英文别名: D-Diacetylweinsaeuremonomethylesterchlorid；Diacetyl-(+)-weinsaeure-methylester-chlorid；di-O-acetyl-L_g-tartaric acid methyl ester chloride；Di-O-acetyl-L_g-weinsaeure-methylester-chlorid；Methyl (2R,3R)-2,3-bis(acetyloxy)-4-chloro-4-oxobutanoate；methyl (2R,3R)-2,3-diacetyloxy-4-chloro-4-oxobutanoate
• CAS: 61381-06-4
• 化学式: C₉H₁₁ClO₇
• 分子量: 266.635
• InChiKey: YXDZGIMEFIMYMZ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di(acetoxy)-4-chloro-4-oxobutanoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl (2R,3R)-4-(6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Czarnocki, Zbigniew; MacLean, David B.; Szarek, Walter A., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 5, p. 943 - 953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以87.6%的产率得到methyl 2,3-di(acetoxy)-4-chloro-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  确定天然存在的β-咔啉生物碱异萘啶Y的绝对构型

  摘要：

  尚未确定从拟南芥（Simaroubaceae）分离出的β-咔啉生物碱吡喃ras啶Y的绝对构型。为了确定吡喃吡啶Y的绝对构型，我们使用酒石酸作为起始原料通过7步化学反应合成了吡喃吡啶Y的立体异构体。此外，我们将这种合成方法的应用范围扩展到了canthin-5,6-dione化合物。基于化学合成的同工型与天然存在的化合物在1 H和13 C NMR光谱中的比较，比旋光度，手性色谱柱HPLC分析，计算分子模拟和CD激子分析，阐明了天然苦味苷Y的绝对构型手性法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.079

文献信息

• Enantioselective synthesis of (1 R )-1-(hydroxymethyl)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline from l -(+)-tartaric acid
  作者：Z Araźny、Z Czarnocki、K Wojtasiewicz、J.K Maurin

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00240-8

  日期：2000.7

  (1R)-1-(Hydroxymethyl)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline was synthesized in several steps from tryptamine and l-(+)-tartaric acid in good enantiomeric purity (98% ee). The absolute stereochemistry was assigned.

  由色胺和1-（+）-酒石酸经几步合成（1 R）-1-（羟甲基）-2-乙酰基1,2,3,4-四氢-β-咔啉，具有良好的对映体纯度（98 ％ee）。分配了绝对立体化学。
• The Reduction of Tartaric Acid¹
  作者：H. J. Lucas、W. Baumgarten

  DOI：10.1021/ja01851a043

  日期：1941.6
• Huebner,M. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, p. 380
  作者：Huebner,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lomoelder, Rainer; Schaefer, Hans J., Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 12, p. 1282 - 1283
  作者：Lomoelder, Rainer、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of carboxylic acid esters and lactone
  申请人：CHARLES PFIZER &

  公开号：US02308385A1

  公开（公告）日：1943-01-12