(2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid | 23294-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (R,R)-Tartaric Acid Monomethyl Ester Diacetate；(2R,3R)-2,3-diacetyloxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 23294-83-9
• 化学式: C₉H₁₂O₈
• 分子量: 248.189
• InChiKey: GVCSACPSWHMFIU-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以87.6%的产率得到methyl 2,3-di(acetoxy)-4-chloro-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  确定天然存在的β-咔啉生物碱异萘啶Y的绝对构型

  摘要：

  尚未确定从拟南芥（Simaroubaceae）分离出的β-咔啉生物碱吡喃ras啶Y的绝对构型。为了确定吡喃吡啶Y的绝对构型，我们使用酒石酸作为起始原料通过7步化学反应合成了吡喃吡啶Y的立体异构体。此外，我们将这种合成方法的应用范围扩展到了canthin-5,6-dione化合物。基于化学合成的同工型与天然存在的化合物在1 H和13 C NMR光谱中的比较，比旋光度，手性色谱柱HPLC分析，计算分子模拟和CD激子分析，阐明了天然苦味苷Y的绝对构型手性法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.079
• 作为产物：
  描述：

  二-O-乙酰基-L-酒石酸酐 在 甲醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二乙酰 L-酒石酸和相应表面活性剂的振动拉曼光学活性：钠盐和表面活性剂的较短类似物简化了解释

  摘要：

  二乙酰 L-酒石酸 (DAT)、其两种酯，即单甲基酯和月桂酸酯 (T1OH 和 T12OH) 以及相应的钠盐 (DATNa、T1ONa 和 T12ONa) 的实验振动拉曼和拉曼光学活性 (ROA) 光谱, 被测量。T12OH 和 T12ONa 代表了第一个使用 ROA 光谱研究的手性表面活性剂。使用 B3LYP 泛函和 6-311++G(2d,2p) 基组的量子化学 (QC) 预测用于解释 DAT、DATNa、T1OH 和 T1ONa 的 ROA 光谱。发现使用隐式溶剂化，如极化连续模型 (PCM) 所示，用于预测水溶液中的实验 ROA 光谱对于 DAT 和 T1OH 是不够的。然而，相同的 PCM 可以令人满意地预测 DATNa 和 T1ONa 的实验 ROA 光谱。对后者的这一有利观察归因于钠盐在水溶液中不存在分子内和分子间氢键相互作用。在 T12OH 和 T12ONa 中，由 12 碳烷基链产生的大量构象使得对它们进行

  DOI：

  10.1002/jrs.6334

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• Retention of Configuration in Photolytic Decarboxylation of Peresters to Form Chiral Acetals and Ethers
  作者：M. Daniel Spantulescu、Marc A. Boudreau、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol802745n

  日期：2009.2.5

  Peresters generate ethers in good yields when photolyzed in the absence of solvent using short wavelength UV light. At −78 °C or below, the process proceeds predominantly with retention of configuration at the site adjacent to the carbonyl where the decarboxylation occurs, but increase in temperature results in loss of stereochemical control. Chiral acyclic acetals can be prepared using precursors

  当在不存在溶剂的情况下使用短波长紫外光进行光解时，过酸酯会以高收率生成醚。在-78°C或更低的温度下，该过程主要在保留与发生脱羧作用的羰基相邻的位置保留构型，但温度升高导致失去立体化学控制。可以使用衍生自酒石酸或苹果酸的前体制备手​​性无环缩醛。
• -butyl esters and ethers of (,)-tartaric acid
  作者：G. Uray、W. Lindner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86138-x

  日期：1988.1

  The unknown tert-butyl esters 2a,b and -ethers 4a,b of otherwise nonsubstituted optical pure (R,R)-tartaric acid are synthesized. Esters are made by reaction of 0,0-di-acyl protected tartaric acid with isobutene and selective cleavage via transesterification of the protective groups. Ethers are formed by reaction of dibenzyl tartrate with isobutene followed by hydrogenolysis of the benzyl groups. Saponification

  合成了未取代的光学纯（R，R）-酒石酸的未知的叔丁基酯2a，b和-醚4a，b。通过0,0-二酰基保护的酒石酸与异丁烯的反应，并通过保护基的酯交换反应进行选择性切割，从而制得酯基。通过酒石酸二苄酯与异丁烯的反应，然后苄基的氢解，形成醚。相应的酒石酸二甲酯的皂化导致部分外消旋化，形成高达50％的内消旋产物。
• Biological Evaluation of Chiral Amides Synthesized from Diacetyl-L-tartaric Acid and Aromatic Amines
  作者：Mahrukh Malik、Sher Wali Khan、Muhammad Arfan、Javid Hussain Zaidi、Asghari Bano、Faizan Ullah

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12833

  日期：——

  L-Tartaric acid is chiral compound and commercially available was conveniently converted into diacetyl-L-tartaric acid anhydride. Diacetyl-L-tartaric acid anhydride was then made to form half ester of diacetyl-L-tartaric acid anhydride which was then reacted with substituted anilines to yield respected chiral amides. These chiral amides were further purified and were characterized by using 1H NMR. The compound E11 [methyl-2,3-diacetoxy-4-oxo-4-(2’- methoxyphenylamino)butanoate] showed greater antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Klebsiella pneumoniae. However, maximum antifungal activity was recorded for E3 [methyl-2, 3-diacetoxy-4-oxo-4-(4’-bromophenyl amino)butanoate]. The compounds E2 [methyl-2,3-diacetoxy-4-oxo-4-(2’-bromophenyl amino)butanoate] and E3 completely inhibited the germination of canola seeds, whereas, the compounds E1 [methyl-2,3- diacetoxy-4-oxo-4-(4’-methyl phenyl amino)butanoate] and E11 [methyl-2,3-diacetoxy-4-oxo- 4-(2’-methoxyphenylamino)butanoate] caused 40 % inhibition of seed germination.

  L-酒石酸是手性化合物，市售可方便地转化为二乙酰基-L-酒石酸酐。然后使二乙酰基-L-酒石酸酐形成二乙酰基-L-酒石酸酐的半酯，然后将其与取代的苯胺反应生成相关的手性酰胺。这些手性酰胺被进一步纯化并通过 1 H NMR 进行表征。化合物E11[甲基-2,3-二乙酰氧基-4-氧代-4-(2'-甲氧基苯氨基)丁酸酯]对金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌表现出更强的抗菌活性。然而，E3 [甲基-2, 3-二乙酰氧基-4-氧代-4-(4'-溴苯基氨基)丁酸酯] 记录了最大的抗真菌活性。化合物E2[甲基-2,3-二乙酰氧基-4-氧代-4-(2'-溴苯基氨基)丁酸酯]和E3完全抑制油菜种子的发芽，而化合物E1[甲基-2,3-二乙酰氧基] -4-氧代-4-(4'-甲基苯基氨基)丁酸酯]和E11[甲基-2,3-二乙酰氧基-4-氧代-4-(2'-甲氧基苯基氨基)丁酸酯]对种子发芽造成40%的抑制。
• Methods and compositions for preventing opioid abuse
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US10226456B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了抗滥用阿片类化合物、给药系统、药物组合物，其中包含与化学分子共价结合的阿片类药物。此外，还提供了向受试者输送活性成分的方法和防止滥用阿片类药物的方法。