3,4-diethyl-3-cyclobutene-1,2-dione | 15563-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-diethyl-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-diethylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 15563-81-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: SCFSKTBJTQBTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diethyl-3-cyclobutene-1,2-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到cis-3,4-diethyl-3-cyclobuten-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  制备侧链环丁二烯三羰基铁配合物的新方法

  摘要：

  摘要 已开发出简单、经济且更实用的方法来合成侧链环丁二烯金属配合物的前体。单取代和双取代的 1,2- 环丁烯二酮的轻松还原得到环丁烯二醇，然后用 PBr3 将其转化为相应的反式二溴化物。使用 Fe2(CO)9 的还原和络合形成了高产率的侧链环丁二烯三羰基铁络合物。

  DOI：

  10.1080/00397919208021603
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dichloro-2,3-diethyl-2-cyclobuten-1-one 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3,4-diethyl-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  锌和超声介导的二氯乙烯酮与乙炔的简便加成

  摘要：

  摘要 报道了将三氯乙酰氯、锌粉和超声波生成的二氯乙烯添加到末端和内部乙炔中。这个程序是一种更方便的替代 Zn-Cu 对的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919508011825

文献信息

• An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes
  作者：Alfredo Rosas-Sánchez、Rubén A. Toscano、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro

  DOI：10.1039/c4dt03021d

  日期：——

  From simple starting materials, an efficient methodology for the synthesis of 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones using (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes as key intermediates was developed. Fluorescent properties and quantum yields were determined.

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。
• Versatile Synthesis of Dihydroquinolines and Quinoline Quinones Using Cyclobutenediones. Construction of the Pyridoacridine Ring System
  作者：Dawei Zhang、Isidro Llorente、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo970039v

  日期：1997.6.1

  1-BOC-2-lithio-1,4-dihydropyridines were condensed with 3,4-disubstituted cyclobutenediones to produce 1,2-adducts. Neat thermolysis under oxygen-free conditions produced substituted 1,4-dihydroquinoline hydroquinones in which the tert-butoxy residue of the BOC group was displaced by a phenolic residue, generating an oxazolone ring that functioned to protect both rings of the dihydroquinoline hydroquinone

  将1-BOC-2-硫代-1,4-二氢吡啶与3,4-二取代的环丁二烯键缩合以生成1,2-加合物。在无氧条件下进行的纯热解生成了取代的1,4-二氢喹啉对苯二酚，其中BOC基团的叔丁氧基残基被酚基残基取代，生成了恶唑酮环，该环起保护二氢喹啉对苯二酚的两个环免遭不当氧化的作用。使用在乙酸中的2当量邻氯苯醌可实现氧化芳构化并伴有恶唑酮环的损失，并以高收率提供了取代的喹啉醌。通过使用这种策略，可以实现吡啶ring环系统的简明合成。
• Reactive Iron Carbonyl Reagents via Reaction of Metal Alkoxides with Fe(CO)₅ or Fe₂(CO)₉: Synthesis of Cyclobutenediones via Double Carbonylation of Alkynes
  作者：Mallesh Beesu、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1021/jo102104a

  日期：2011.1.21

  Alkoxy bases such as t-BuOK react with Fe(CO)5 to give reactive iron carbonyl intermediates that in turn react with alkynes at 70 °C in THF to give 1,2-cyclobutenediones in 70−93% yields after CuCl2·2H2O oxidation. A novel 1,2-diacyloxyferrole derivative was isolated in the reaction of diphenylacetylene with Fe(CO)5/t-BuOK in the presence of acetyl chloride in contrast to the formation of a 1,4-diacyloxyferrole

  烷氧基碱（例如t -BuOK）与Fe（CO）5反应，生成反应性羰基铁中间体，然后在THF中与炔烃在70°C下反应，在CuCl 2 ·2H后以70-93％的产率生成1,2-环丁烯二酮2 O氧化。在二苯基乙炔与Fe（CO）5 / t- BuOK在乙酰氯存在下的反应中，分离了一种新型的1,2-二酰氧基铁络合物，与使用Fe的反应中形成的1,4-二酰氧基铁络合物形成了对比（CO）5 / Me 3 NO。铁2（CO）9 /吨-BuOK试剂系统还可以在类似的反应条件下，以63-90％的产率将炔烃转化为相应的环丁二烯。
• Experimental and Theoretical Characterization of the Valence Isomerization of Bi-2H-azirin-2-yls to Diazabenzenes
  作者：Klaus Banert、Stefan Grimme、Rainer Herges、Kirsten Heß、Frank Köhler、Christian Mück-Lichtenfeld、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/chem.200600318

  日期：2006.9.25

  4-diazidocyclobutenes 16 were prepared from the corresponding dihalides. Some of these diazides, such as parent compound 16 d and phenyl-substituted derivatives 16 c,f, underwent spontaneous stereoselective electrocyclic ring opening below room temperature, whereas the tetraalkyl derivatives of 16 had to be heated to force the same reaction. In most cases, the resulting 1,4-diazidobuta-1,3-dienes 8 were isolated

  由相应的二卤化物制备3，4-二叠氮基环丁烯16。这些重氮化合物中的一些，例如母体化合物16d和苯基取代的衍生物16c，f，在室温以下进行自发的立体选择性电环开环，而必须加热16的四烷基衍生物以强制进行相同的反应。在大多数情况下，分离得到的1,4-二氮杂丁-1,3-二烯8以研究它们通过中间体单叠氮基17的光化学转化为bi-2H-azirin-2-yls 9的方法。在许多取代基如9 d和9 f上，标题化合物9经历了热价异构化，仅在令人惊讶的低温下导致哒嗪18。根据在UB3LYP / 6-31 + G（d）和MR-MP2 / TZV（2df，2p）水平上母体bi-2H-azirinyl-2-yl 9 d的量子化学计算，化合价过程为最好的解释是通过同时均裂裂解9个C-N单键以生成能量上有利的N，N'双自由基26，这些自由基环化成18。理论研究还表明9的一种立体异构体，即rac化合物，应进行价态异构
• Stereoselective γ-Olefination of Substituted Cyclobutenediones by Organocatalysis
  作者：Mariappan Periasamy、Mallesh Beesu

  DOI：10.1055/s-0031-1289879

  日期：2011.12

  Methods are described for the stereoselective synthesis of alkenyl-substituted cyclobutenediones from alkyl-substituted cyclobutenediones and aldehydes in 70-91% yields using pyrrolidine as catalyst under mild reaction conditions. cyclobutenediones - γ-olefination - organocatalysis

  描述了使用吡咯烷作为催化剂在温和的反应条件下以70-91％的收率从烷基取代的环丁二烯和醛类立体选择性合成烯基取代的环丁二烯的方法。 环丁烯二酮-γ-烯化-有机催化