4,4-Dichloro-2,3-diethyl-2-cyclobuten-1-one | 72284-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dichloro-2,3-diethyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4,4-dichloro-2,3-diethylcyclobut-2-enone；4,4-Dichloro-2,3-diethylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 72284-71-0
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O
• 分子量: 193.073
• InChiKey: WXNNITLNTYJMPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dichloro-2,3-diethyl-2-cyclobuten-1-one 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3,4-diethyl-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  锌和超声介导的二氯乙烯酮与乙炔的简便加成

  摘要：

  摘要 报道了将三氯乙酰氯、锌粉和超声波生成的二氯乙烯添加到末端和内部乙炔中。这个程序是一种更方便的替代 Zn-Cu 对的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919508011825
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 三氯乙酰氯 在 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到4,4-Dichloro-2,3-diethyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  锌和超声介导的二氯乙烯酮与乙炔的简便加成

  摘要：

  摘要 报道了将三氯乙酰氯、锌粉和超声波生成的二氯乙烯添加到末端和内部乙炔中。这个程序是一种更方便的替代 Zn-Cu 对的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919508011825

文献信息

• Cyclobut-2-enones from Alkynesvia Dichlorocyclobut-2-enones
  作者：Adrian A. Ammann、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19870700208

  日期：1987.3.18

  The [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene (prepared in situ from CCl3COCl and Zn(Cu)) with three alkynes 1a–c to form 2,3-dimethyl-(2a), 2,3-diethyl-(2b) and 3-butyl-4,4-dichlorocyclobut-2-enone (2c) proceeds rapidly in the absence of POCl3. The primary products 2a–c rearrange in situ to the 2,4-dichlorocyclobut-2-enones 3a–c under the influence of ZnCL2 produced during the reaction. ZnCl2 converts

  二氯乙烯烯的[2 + 2]-环加成反应（由CCl 3 COCl和Zn（Cu）原位制备）与三个炔烃1a–c形成2,3-二甲基-（2a），2,3-二乙基-（2b）和3-丁基-4,4-二氯环丁-2-烯酮（2c）在没有POCl 3的情况下迅速进行。在反应过程中产生的ZnCL 2的作用下，初级产物2a–c原位重排为2,4-二氯环丁-2-烯酮3a–c。ZnCl 2转换2a和3a成为两者的4：6平衡混合物；LiCl不会发生这种异构化。可以在AcOH /吡啶中用Zn（Cu）还原除去2a，b和3a，b和2c的Cl原子，得到烷基环丁烯酮4a-c。在没有吡啶的情况下，这种还原得到约3。双键异构体4和5的1：1混合物产率低。环丁烯酮2c和4c可以在吡啶存在下通过CD 3 COOD氘化。将D-Atom引入C（4）和C（γ）的2c中，并引入4c在C（2）和C（4）处。考虑了这种氘化的机理，其不涉及环丁二烯酸酯7，而是
• Cycloaddition. 30. Synthesis, regiochemistry, and reactions of dichlorocyclobutenones
  作者：Alfred Hassner、John L. Dillon

  DOI：10.1021/jo00168a003

  日期：1983.10
• Cycloaddition of Dichloroketene to Acetylenes. A Synthesis of Cyclobutenones
  作者：Alfred Hassner、John Dillon

  DOI：10.1055/s-1979-28793

  日期：——
• Synthesis of .alpha.-Pyridone-Based Azaheteroaromatics by Intramolecular Vinylketene Cyclizations onto the C:N Bond of Nitrogen Heteroaromatics
  作者：Angela Gurski Birchler、Fuqiang Liu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo00104a033

  日期：1994.12

  Substituted quinolizin-4-ones and ring-fused alpha-pyridone derivatives have been synthesized by the construction of 2,3-disubstituted-4-(2-azaheteroaryl)-2-cyclobutenones followed by thermal rearrangment. 4-(2-Azaheteroaryl)-2-cyclobutenones have been prepared regioselectively by the addition of 2-lithioazaheteroaromatics to cyclobutenediones and by palladium catalyzed cross-coupling of 4-chloro-2-cyclobutenones with 2-tri-n-stannylazaheteroaromatics. The thermal transformation is proposed to occur by ring-opening of the cyclobutenone followed by intramolecular cyclization of the transient vinylketene onto the carbon-nitrogen double bond of the azaheteroaromatic. A variety of quinolizin-4-ones, imidazo [1,2-a]pyridin-5-ones, 1-oxopyrido[2,1-b]benzothiazoles, and thiazolo[3,2-a]pyridin-5-ones were prepared.
• HASSNER A.; DILLON J., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 689
  作者：HASSNER A.、 DILLON J.

  DOI：——

  日期：——