1,2,6,2',3',4',6'-Hepta-O-benzoyl-β-lactose | 41093-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,6,2',3',4',6'-Hepta-O-benzoyl-β-lactose
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-6)]Glc(b)-O-Bz；[(2R,3S,4S,5R,6S)-5,6-dibenzoyloxy-4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 41093-35-0
• 化学式: C₆₁H₅₀O₁₈
• 分子量: 1071.06
• InChiKey: HZSVMWRDAOAIHS-DJZRQTGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  232.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6,2',3',4',6'-Hepta-O-benzoyl-β-lactose 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of two 1,2,3,6,2′,3′,4′,6′-octa-O-benzoyl-β-d-hexapyranosyl-(1 → 4)β-d-allopyranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80067-o
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 乳糖 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以20%的产率得到1,2,6,2',3',4',6'-Hepta-O-benzoyl-β-lactose
  参考文献：
  名称：

  O-Benzoyl side-chain conformations in 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1,2,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose (ethyl acetate solvate) and 1,2,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose (acetone solvate)

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-1,2,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖乙酸乙酯半醇酯 C61H50O18-0.5C4H8O2和1,2,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖丙酮单酯（C34H28O10-C3H6O）的含量测定，并与甲基β-D-吡喃半乳糖苷-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷（甲基β-乳糖苷）和甲基β-D-吡喃葡萄糖苷半水合物（C7H14O6-0.5H2O，以评估 O-苯甲酰基化对键长、键角和扭角的影响。一般来说，O-苯甲酰化对外环和内环的 C-C 键和内环的 C-O 键长度影响不大，但参与 O-苯甲酰化的外环 C-O 键会根据取代位点的不同而延长 0.02-0.04 Å。O 型苯甲酰基侧链的构象高度保持不变，羰基 O 原子要么与连接到 2°-醇 C 原子上的 H 原子相交，要么与 1°-醇 C 原子上的 H-C-H 键成二叉角。在决定侧链几何形状的三个键中，涉及醇 C 原子的 C-O 键比涉及羰基 C 原子的其余 C-O 键和 C-C 键表现出更大的旋转可变性。这些发现与最近关于糖类中 O-乙酰侧链构象的溶液核磁共振研究结果十分吻合。

  DOI：

  10.1107/s2053229619000822

文献信息

• GLYCOSIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION, APPLICATION, AND INTERMEDIATE
  申请人：SHANGHAI HUTCHISON PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20210115082A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention discloses a glycoside compound represented by Formula III, and a preparation method, a composition, use and an intermediate thereof. The glycoside compound provided in the present invention has simple preparation method, can significantly increase the expression of VEGF-A mRNA, and is effective in promoting the angiogenesis. This provides a reliable guarantee for the development of drugs with pro-angiogenic activity for treating cerebral infarction cerebral stroke, myocardial infarction, and ischemic microcirculatory disturbance of lower limbs.

  本发明公开了一种由III式表示的糖苷化合物，以及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的糖苷化合物具有简单的制备方法，可以显著增加VEGF-A mRNA的表达，并且在促进血管生成方面具有有效性。这为开发具有促血管生成活性的药物治疗脑梗死、脑卒中、心肌梗死和下肢缺血微循环障碍提供了可靠的保证。
• Glycoside compound and preparation method therefor, composition, application, and intermediate
  申请人：SHANGHAI HUTCHISON PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US11325937B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present invention discloses a glycoside compound represented by Formula III, and a preparation method, a composition, use and an intermediate thereof. The glycoside compound provided in the present invention has simple preparation method, can significantly increase the expression of VEGF-A mRNA, and is effective in promoting the angiogenesis. This provides a reliable guarantee for the development of drugs with pro-angiogenic activity for treating cerebral infarction cerebral stroke, myocardial infarction, and ischemic microcirculatory disturbance of lower limbs.

  本发明公开了一种由式 III 表示的糖苷化合物及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的苷类化合物制备方法简单，能显著提高血管内皮生长因子-A mRNA的表达，有效促进血管生成。这为开发治疗脑梗塞脑中风、心肌梗塞、下肢缺血性微循环障碍等具有促血管生成活性的药物提供了可靠保证。
• Synthesis of 4-O-β-d-galactopyranosyl-3-O-methyl-d-glucose
  作者：James Hoffman、Olof Theander、Mats Lindberg、Thomas Norberg

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85168-5

  日期：1985.3