N-氯牛磺酸 | 51036-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: N-氯牛磺酸
• 中文别名: 1,4-苯并二噁英-2-羧酸,2,3-二氢-7-羟基-2-甲基-,甲基酯
• 英文名称: N-chlorotaurine
• 英文别名: taurine chloramine；2-(chloroamino)ethanesulfonic acid
• CAS: 51036-13-6
• 化学式: C₂H₆ClNO₃S
• 分子量: 159.594
• InChiKey: NMMHHSLZJLPMEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(二氯氨基)乙磺酸	taurine dichloramine	83152-69-6	C2H5Cl2NO3S	194.039
  牛磺酸	Tau	107-35-7	C2H7NO3S	125.148
  亚牛磺酸	hypotaurine	300-84-5	C2H7NO2S	109.149

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(二氯氨基)乙磺酸	taurine dichloramine	83152-69-6	C2H5Cl2NO3S	194.039

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯牛磺酸 生成 2-(二氯氨基)乙磺酸
  参考文献：
  名称：

  酸催化的氯从N-氯胺向碘离子的转移：机理预测变化的实验证据†

  摘要：

  酸催化下列反应的速率常数 N-氯二甲基胺（1），N-氯-2,2,2-三氟乙胺（2）和N，N-二氯牛磺酸（3）配合碘化物在25°C和I = 0.5（NaClO 4）的H 2 O中测定离子。无法检测到一般酸对下列物质的明显催化作用氯与观察到的逆溶剂一起从1转移到亲核试剂氘同位素对水合氢离子催化反应的影响（k H / k D = 0.37），表明此过程是通过在快速平衡步骤中质子化1进行的，随后进行速率确定氯 传送到 碘化物离子。对2和3反应的一般酸催化作用的出现表明，离去基团能力的提高导致协调机制的改变，这被认为是由于缺乏质子化的显着寿命而引起的。氯胺 中间存在 碘化物 离子。

  DOI：

  10.1039/c004976j
• 作为产物：
  描述：

  牛磺酸 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 N-氯牛磺酸
  参考文献：
  名称：

  A Molecular Mechanism for the Anti-Inflammatory Effect of Taurine-Conjugated 5-Aminosalicylic Acid in Inflamed Colon

  摘要：

  在之前的报告中，一种新型结肠特异性原药--5-氨基水杨酰牛磺酸（5-ASA-Tau）口服给药成功地输送到大鼠发炎的大肠，并在其中释放出 5-氨基水杨酸（5-ASA）和牛磺酸。此外，该原药还能改善 2,4,6-三硝基苯磺酸诱发的结肠炎，而牛磺酸不仅是一种载体，还是一种活性治疗剂。本研究从分子水平研究了牛磺酸原药的抗炎特性。直肠给药牛磺酸后，使用高效液相色谱法检测了发炎结肠组织中牛磺酸氯胺（TauCl）的形成。在人结肠上皮细胞系中，使用 NF-κB 依赖性荧光素酶报告基因检测了核因子-κB（NF-κB）的活性。蛋白质水平由 Western 印迹法监测。使用 DNA 结合检测试剂盒测定 NF-κB 亚基 p65 的 DNA 结合活性。在炎症组织中形成了毫摩尔水平的 TauCl。TauCl 通过修饰 p65 上的硫醇并阻断 DNA 结合，抑制了肿瘤坏死因子（TNF）依赖的 NF-κB 激活。此外，5-ASA 还能抑制 p65 在丝氨酸 536 处的磷酸化，而丝氨酸 536 对 NF-κB 的转录活性至关重要。此外，TauCl/5-ASA 联合治疗还能抑制 TNF 依赖性 NF-κB 激活。总之，我们的数据表明，结肠特异性载体牛磺酸通过增强活性成分 5-ASA 对主要促炎信号--发炎大肠中 TNF 依赖性 NF-κB 激活的抑制作用，促进了原药的临床效果。

  DOI：

  10.1124/mol.105.020578
• 作为试剂：
  描述：

  二甲胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium perchlorate 、 N-氯牛磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氯二甲基胺
  参考文献：
  名称：

  氯之间的胺之间氯转移的动力学和热力学屏障。

  摘要：

  N-氯牛磺酸与苄胺和二甲胺的酸催化可逆反应的三阶速率常数在25°C的水中和I = 0.5（NaClO 4）的条件下测定。与苄胺的反应分别在正向和反向显示逆溶剂氘同位素效应k H / k D分别为0.57和0.47。这些同位素效应以及该反应没有可检测到的一般酸催化作用，为涉及N的快速平衡质子化的逐步机理提供了证据。-氯牛磺酸，然后确定氯从质子化氯胺向苄胺的转移速率。普通酸对二甲胺与N-氯牛磺酸反应的强烈催化作用表明，该机理发生了协调变化，质子和氯的转移发生在单个步骤中。质子化氯牛磺酸与这种强亲核性胺接触后，由于没有明显的寿命，从而迫使这种机理发生改变。质子化氯牛磺酸与苄胺之间反应的动力学和热力学参数用于估计ΔG 0 Mar的马库斯内在反应势垒胺之间的氯转移量为4.1 kcal / mol。将该内在障碍与先前报道的碳负离子之间溴转移的内在障碍进行比较，表明卤素和质子转移反应之间存在某些相似性。

  DOI：

  10.1021/jo900876f

文献信息

• 三氯异氰尿酸促进下牛磺熊去氧胆酸的合成方法
  申请人：重庆极泽生物科技有限公司

  公开号：CN112592380B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明涉及药物合成技术领域，具体涉及三氯异氰尿酸促进下牛磺熊去氧胆酸的合成方法，包括以下依次进行的步骤：中间产物的合成步骤：牛磺酸在三氯异氰尿酸的作用下，经反应获得体系Ⅰ；牛磺熊去氧胆酸的合成步骤：在体系Ⅰ中加入牛磺熊去氧胆酸和碱，经反应获得体系Ⅱ。本合成方法具有经济环保的优点，并且操作过程简单，适合于工业化扩大，可以应用于牛磺熊去氧胆酸的生产实践中。
• Ability of Hypochlorous Acid and <i>N</i>-Chloramines to Chlorinate DNA and Its Constituents
  作者：Naomi R. Stanley、David I. Pattison、Clare L. Hawkins

  DOI：10.1021/tx100188b

  日期：2010.7.19

  8-chloro-2′-deoxyguanosine (8CldG). With the nucleosides, 8CldG was the favored product in each case, and HOCl was the most efficient chlorinating agent. 5Cl(d)C was the most abundant product on exposure of the nucleotides and DNA to HOCl and His-C, with only low levels of chlorinated products observed with Lys-C, Gly-C, Tau-C, and Mono-C. 5CldC was also formed on exposure of smooth muscle cells to either HOCl

  髓过氧化物酶是活化吞噬细胞释放的血红素酶，负责产生强氧化剂次氯酸（HOCl）。尽管HOC1具有强力的杀菌特性，并且在人类免疫系统中起着重要的作用，但是这种氧化剂也会对组织造成损害，特别是在炎症条件下。慢性炎症与许多癌症的发生之间有很强的联系，这可能与HOCl和相关氧化剂（例如N-氯胺）破坏DNA的能力有关。然而，与HOCl相反，关于N-氯胺与DNA及其成分的反应性知之甚少。在这项研究中，我们研究了HOCl和各种N的能力。-氯胺在核苷，核苷酸，DNA和细胞系统中形成氯化基础产物。实验是用进行Ñ形成在-chloramines Ñ α乙酰基-组氨酸（His-C），Ñα-乙酰基赖氨酸（Lys-C），甘氨酸（Gly-C），牛磺酸（Tau-C）和氨（Mono-C）。用HOCl和His-C处理DNA和相关物质导致形成5-氯-2'-脱氧胞苷（5CldC），8-氯-2'-脱氧腺苷（8CldA）和8-氯-2'-脱氧鸟苷（
• Unravelling the mechanism of intracellular oxidation of thiols by (N-Cl)-Taurine
  作者：M. I. Fernández、M. V. García、X. L. Armesto、M. Canle López、J. Arturo Santaballa

  DOI：10.1002/poc.3181

  日期：2013.12

  so‐formed HOCl/ClO− mixture to the corresponding thiolate, despite the highly unfavorable hydrolysis equilibrium (KH =10−8M). Scavenging of HOCl by strong nucleophiles like thiolates opens an effective reactive channel. Theoretical calculations, at the B3LYP/6‐311++G(d,p) level of theory and using the SMD model to simulate aqueous salvation, agree with the experimental behavior, predicting that both

  髓过氧化物酶（一种大量存储在嗜中性粒细胞和单核细胞中的血红素酶）产生活性氧，参与哺乳动物对感染的先天反应。在这些之中，最反应是次氯酸，被C的氧化产生的-在H存在2 Ò 2。这种强大的氧化剂与蛋白质侧链和肽键反应非常快。牛磺酸（- ö 3 SCH 2 CH 2 NH 3 +），以高浓度存在于人嗜中性白细胞，捕集到的HOCl的产率（Ñ-Cl）-牛磺酸，毒性和反应性低得多；它是一种长寿命的氧化剂，有助于杀死病原生物并在炎症反应中起作用。动力学数据表明（N- Cl）-Tau与半胱氨酸和谷胱甘肽这两种在哺乳动物中相关的硫醇通过两种途径发生反应：（N- Cl）-Tau对硫醇盐的直接氧化（氯化），包括一般酸催化作用;以及，主要的一个，（ñ -Cl）-Tau水解，然后从如此形成的HOCl / CLO快速氯转印-混合物到相应的硫醇盐，尽管非常不利的水解平衡（K ħ = 10 -8M）。强亲核试剂（例如硫醇盐
• Antimicrobial and cytotoxic activity of hypochlorous acid: interactions with taurine and nitrite
  作者：J. Marcinkiewicz、B. Chain、B. Nowak、A. Grabowska、K. Bryniarski、J. Baran

  DOI：10.1007/pl00000208

  日期：2000.6

  OBJECTIVE HOCl, a major bactericidal product of neutrophil MPO-halide system reacts with taurine to form taurine chloramine (TauCl), a less toxic anti-inflammatory mediator. Recently, it has been reported that HOCl may also react with nitrite (NO2-), a major end-product of nitric oxide (NO) metabolism, to form very active oxidant, nitryl chloride (NO2Cl). The present study was conducted to elucidate

  目标HOCl是嗜中性粒细胞MPO卤化物系统的主要杀菌产物，可与牛磺酸反应形成牛磺酸氯胺（TauCl），后者是一种毒性较小的抗炎介质。近来，已经报道HOCl还可以与一氧化氮（NO）代谢的主要终产物亚硝酸盐（NO 2-）反应，以形成非常活泼的氧化剂硝酰氯（NO 2 Cl）。进行本研究以阐明亚硝酸盐对HOCl和TauCl的杀菌作用和一些免疫调节特性。材料TauCl由NaOCl和牛磺酸制成。该反应在存在或不存在亚硝酸盐的条件下在pH 5.0和pH 7.4下进行。通过UV吸收光谱监测所有反应。方法通过E的孵育测定亚硝酸盐存在下HOCl和TauCl的杀菌活性。大肠埃希菌与化合物的结合，并通过倾盘法测定。为了测试化合物对炎性细胞活性的影响，使用了小鼠腹膜中性粒细胞（PMN）和巨噬细胞。用LPS，IFN-γ或酵母聚糖在体外激活细胞，并测量以下介质的产生：使用鲁米诺依赖性化学发光的活性氧种类；一氧化氮通过格里斯反应;
• Oxyhalogen–sulfur chemistry: Kinetics and mechanism of the oxidation of a Bunte salt 2-aminoethanethiolsulfuric acid by chloritePart 4 (of 10) in the series of publications dedicated to the memory of Dr Cordelia R. Chinake, 1965–1998. Part 3: Int. J. Chem. Kinet., submitted.
  作者：Cordelia R. Chinake、Claudius Mundoma、Rotimi Olojo、Tabitha Chigwada、Reuben H. Simoyi

  DOI：10.1039/b106167b

  日期：——

  1H NMR methods have been used to study the kinetics and mechanism of oxidation of the Bunte salt, 2-aminoethanethiol sulfuric acid, H2NCH2CH2S-SO3H (AETSA) by chlorite in mildly acidic media. The reaction is characterized by a long quiescent induction period followed by rapid and autocatalytic production of chlorine dioxide. The formation of chlorine dioxide is much more pronounced in stoichiometric

  分光光度法和 1H NMR 方法已用于研究亚氯酸盐在弱酸性介质中氧化 Bunte 盐、2-氨基乙硫醇硫酸、H2NCH2CH2S-SO3H (AETSA) 的动力学和机制。该反应的特点是长时间的静止诱导期，然后快速和自催化地产生二氧化氯。在化学计量过量的亚氯酸盐中二氧化氯的形成更为明显。在形成二氧化氯之前，过量亚氯酸盐反应的化学计量被确定为：2ClO2- + H2NCH2CH2S–SO3H → ClNHCH2CH2SO3H + SO4-2 + Cl- + H+，而过量 AETSA 的化学计量为：3ClO2- + 2H2NCH2CH2S– SO3H + 2H2O → 2NH2CH2CH2SO3H + 2SO4−2 + 3Cl− + 4H+。虽然亚氯酸盐过量的产物还包括纯牛磺酸和二氯牛磺酸，在 pH 值 1-3 时，一氯牛磺酸是优势物种。这种 Bunte 盐在内部硫原子上的单个 S-氧化步骤后显示出容易的