2-(二氯氨基)乙磺酸 | 83152-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(二氯氨基)乙磺酸
• 英文名称: taurine dichloramine
• 英文别名: N,N-dichlorotaurine；dichlorotaurine；Ethanesulfonic acid, 2-(dichloroamino)-；2-(dichloroamino)ethanesulfonic acid
• CAS: 83152-69-6
• 化学式: C₂H₅Cl₂NO₃S
• 分子量: 194.039
• InChiKey: CNZIVXGNLPHOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二氯氨基)乙磺酸 在 sodium perchlorate 、 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-氯牛磺酸
  参考文献：
  名称：

  酸催化的氯从N-氯胺向碘离子的转移：机理预测变化的实验证据†

  摘要：

  酸催化下列反应的速率常数 N-氯二甲基胺（1），N-氯-2,2,2-三氟乙胺（2）和N，N-二氯牛磺酸（3）配合碘化物在25°C和I = 0.5（NaClO 4）的H 2 O中测定离子。无法检测到一般酸对下列物质的明显催化作用氯与观察到的逆溶剂一起从1转移到亲核试剂氘同位素对水合氢离子催化反应的影响（k H / k D = 0.37），表明此过程是通过在快速平衡步骤中质子化1进行的，随后进行速率确定氯 传送到 碘化物离子。对2和3反应的一般酸催化作用的出现表明，离去基团能力的提高导致协调机制的改变，这被认为是由于缺乏质子化的显着寿命而引起的。氯胺 中间存在 碘化物 离子。

  DOI：

  10.1039/c004976j
• 作为产物：
  描述：

  牛磺酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 aqueous sodium hypochlorite 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(二氯氨基)乙磺酸
  参考文献：
  名称：

  N′N′-dichlorinated omega-amino acids and uses thereof

  摘要：

  一种治疗中枢神经系统疾病的方法，包括向需要此类治疗的受试者给予有效量的N'N'-二氯氨基酸、肽、肽类似物、胺或其药理学上可接受的类似物或衍生物，以治疗中枢神经系统疾病。当向受试者施用时，该N'N'-二氯氨基酸、肽、肽类似物或胺能够穿过受试者的血脑屏障。

  公开号：

  US06451761B1

文献信息

• Antimicrobial and cytotoxic activity of hypochlorous acid: interactions with taurine and nitrite
  作者：J. Marcinkiewicz、B. Chain、B. Nowak、A. Grabowska、K. Bryniarski、J. Baran

  DOI：10.1007/pl00000208

  日期：2000.6

  OBJECTIVE HOCl, a major bactericidal product of neutrophil MPO-halide system reacts with taurine to form taurine chloramine (TauCl), a less toxic anti-inflammatory mediator. Recently, it has been reported that HOCl may also react with nitrite (NO2-), a major end-product of nitric oxide (NO) metabolism, to form very active oxidant, nitryl chloride (NO2Cl). The present study was conducted to elucidate

  目标HOCl是嗜中性粒细胞MPO卤化物系统的主要杀菌产物，可与牛磺酸反应形成牛磺酸氯胺（TauCl），后者是一种毒性较小的抗炎介质。近来，已经报道HOCl还可以与一氧化氮（NO）代谢的主要终产物亚硝酸盐（NO 2-）反应，以形成非常活泼的氧化剂硝酰氯（NO 2 Cl）。进行本研究以阐明亚硝酸盐对HOCl和TauCl的杀菌作用和一些免疫调节特性。材料TauCl由NaOCl和牛磺酸制成。该反应在存在或不存在亚硝酸盐的条件下在pH 5.0和pH 7.4下进行。通过UV吸收光谱监测所有反应。方法通过E的孵育测定亚硝酸盐存在下HOCl和TauCl的杀菌活性。大肠埃希菌与化合物的结合，并通过倾盘法测定。为了测试化合物对炎性细胞活性的影响，使用了小鼠腹膜中性粒细胞（PMN）和巨噬细胞。用LPS，IFN-γ或酵母聚糖在体外激活细胞，并测量以下介质的产生：使用鲁米诺依赖性化学发光的活性氧种类；一氧化氮通过格里斯反应;
• Oxyhalogen–sulfur chemistry: Kinetics and mechanism of the oxidation of a Bunte salt 2-aminoethanethiolsulfuric acid by chloritePart 4 (of 10) in the series of publications dedicated to the memory of Dr Cordelia R. Chinake, 1965–1998. Part 3: Int. J. Chem. Kinet., submitted.
  作者：Cordelia R. Chinake、Claudius Mundoma、Rotimi Olojo、Tabitha Chigwada、Reuben H. Simoyi

  DOI：10.1039/b106167b

  日期：——

  1H NMR methods have been used to study the kinetics and mechanism of oxidation of the Bunte salt, 2-aminoethanethiol sulfuric acid, H2NCH2CH2S-SO3H (AETSA) by chlorite in mildly acidic media. The reaction is characterized by a long quiescent induction period followed by rapid and autocatalytic production of chlorine dioxide. The formation of chlorine dioxide is much more pronounced in stoichiometric

  分光光度法和 1H NMR 方法已用于研究亚氯酸盐在弱酸性介质中氧化 Bunte 盐、2-氨基乙硫醇硫酸、H2NCH2CH2S-SO3H (AETSA) 的动力学和机制。该反应的特点是长时间的静止诱导期，然后快速和自催化地产生二氧化氯。在化学计量过量的亚氯酸盐中二氧化氯的形成更为明显。在形成二氧化氯之前，过量亚氯酸盐反应的化学计量被确定为：2ClO2- + H2NCH2CH2S–SO3H → ClNHCH2CH2SO3H + SO4-2 + Cl- + H+，而过量 AETSA 的化学计量为：3ClO2- + 2H2NCH2CH2S– SO3H + 2H2O → 2NH2CH2CH2SO3H + 2SO4−2 + 3Cl− + 4H+。虽然亚氯酸盐过量的产物还包括纯牛磺酸和二氯牛磺酸，在 pH 值 1-3 时，一氯牛磺酸是优势物种。这种 Bunte 盐在内部硫原子上的单个 S-氧化步骤后显示出容易的
• WO2006/81392
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] N,N-DIHALOGENATED AMINO ACIDS AND DERIVATIVES<br/>[FR] ACIDES N,N-DIHALOGENES ET DERIVES DE CES DERNIERS
  申请人：NOVACAL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005020896A3

  公开（公告）日：2006-10-05
• Antelo, Juan M.; Arce, Florencio; Calvo, Paula, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2109 - 2114
  作者：Antelo, Juan M.、Arce, Florencio、Calvo, Paula、Crugeiras, Juan、Rios, Ana

  DOI：——

  日期：——