N-(6-溴萘-2-基)甲烷磺酰胺 | 1132940-86-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(6-溴萘-2-基)甲烷磺酰胺
• 英文名称: N-(6-bromonaphthalen-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1132940-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 300.176
• InChiKey: CFCFBYXYRVYAPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-溴萘-2-基)甲烷磺酰胺 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 达沙布韦
  参考文献：
  名称：

  金属催化偶联反应在合成 HCV 聚合酶抑制剂 Dasabuvir 中的发现和发展。

  摘要：

  Dasabuvir ( 1 ) 是一种 HCV 聚合酶抑制剂，已被开发为三组分直接作用抗病毒联合疗法的一部分。在合成路线的开发过程中，开发了两种新的偶联反应。首先，发现了使用吡啶酰胺16作为配体的尿嘧啶与芳基碘化物的铜催化偶联。后来，在富电子钯配合物（包括新型膦配体 VincePhos ( 50 )）的推动下，开发了钯催化的芳基非磺酸盐33 的磺酰胺化反应。这使得达沙布韦的收敛、高效合成成为可能，显着降低了该过程的诱变杂质负担。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02690
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-四氢萘酮 在 吡啶 、 盐酸 、 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(6-溴萘-2-基)甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  金属催化偶联反应在合成 HCV 聚合酶抑制剂 Dasabuvir 中的发现和发展。

  摘要：

  Dasabuvir ( 1 ) 是一种 HCV 聚合酶抑制剂，已被开发为三组分直接作用抗病毒联合疗法的一部分。在合成路线的开发过程中，开发了两种新的偶联反应。首先，发现了使用吡啶酰胺16作为配体的尿嘧啶与芳基碘化物的铜催化偶联。后来，在富电子钯配合物（包括新型膦配体 VincePhos ( 50 )）的推动下，开发了钯催化的芳基非磺酸盐33 的磺酰胺化反应。这使得达沙布韦的收敛、高效合成成为可能，显着降低了该过程的诱变杂质负担。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02690

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010111437A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包括这种化合物和盐的组合物；(d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包括这种化合物、盐和组合物的试剂盒。
• [EN] ANTI-INFECTIVE PYRIMIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039134A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包括这种化合物和盐的组合物；(d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包括这种化合物、盐和组合物的试剂盒。
• [EN] URACIL OR THYMINE DERIVATIVE FOR TREATING HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉ D'URACILE OU DE THYMINE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039127A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Present application relates to the compounds of formula I useful to treat hepatitis C (HCV) infections. In the structure of the disclosed compounds is the uracil or thymine derivative linked via a phenylene into either fused 2-ring cyclic system (R6) or alternatively via additional two-atom linker (L) to a 5-6 membered monocycle (R6). Application further discloses polymorphs and pseudopolymorphs of two specific compounds: N-(6(3-t-butyl-5-(2>4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1 (2H)- y!)2-methoxy-phenyl)naphthalen-2-yl)methanesulfonamide and (E)-N-(4(3-t- butyl-5-(2,4-dioxo-3)4-dihydropyrimidin-1 (2H)-yl)2-methoxy-styryl- phenyl)methanesulfonamide.

  本申请涉及一种用于治疗丙型肝炎（HCV）感染的化合物，其化学式为I。所述化合物的结构中，尿嘧啶或胸腺嘧啶衍生物通过苯基与融合的2环环系统（R6）或者通过额外的两原子连接物（L）与5-6环单环（R6）相连。该申请还揭示了两种特定化合物的多晶形和伪多晶形：N-(6(3-叔丁基-5-(2>4-二氧化-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)2-甲氧基苯基)萘-2-基)甲磺酰胺和(E)-N-(4(3-叔丁基-5-(2,4-二氧化-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)2-甲氧基-苯乙烯基苯基)甲磺酰胺。
• [EN] COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC) ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015197028A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Provided herein are compounds of Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, an enantiomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which are used in the treatment of HCV infection or hepatitis C. Provided herein also are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of using the compound of the present invention or pharmaceutical compositions thereof to treat HCV infection or hepatitis C.

  本文提供了式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、对映体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，用于治疗HCV感染或丙型肝炎。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物或其药物组合物治疗HCV感染或丙型肝炎的方法。
• Organocatalytic C–H/C–H′ Cross-Biaryl Coupling: C-Selective Arylation of Sulfonanilides with Aromatic Hydrocarbons
  作者：Motoki Ito、Hiroko Kubo、Itsuki Itani、Koji Morimoto、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja407944p

  日期：2013.9.25

  The hypervalent iodine-mediated C-C selective coupling of N-methanesulfonyl anilides with aromatic hydrocarbons has been developed. The first organocatalytic oxidative cross-biaryl-coupling was achieved by the catalyst control in defining specific 2,2'-diiodobiphenyls for the direct C-C bond formations.

  已开发出 N-甲磺酰苯胺与芳烃的高价碘介导的 CC 选择性偶联。第一个有机催化氧化交叉联芳偶联是通过催化剂控制来实现的，该控制定义了用于直接 CC 键形成的特定 2,2'-二碘联苯。