N-(6-溴苯并[d]噻唑-2-基)乙酰胺 | 16628-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(6-溴苯并[d]噻唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 16628-26-5
• 化学式: C₉H₇BrN₂OS
• 分子量: 271.137
• InChiKey: YVCKQTVKWZSELH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-溴苯并[d]噻唑-2-基)乙酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-(6-(2-chloropyridin-4-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Optimization of a Series of Benzothiazole Phosphoinositide 3-Kinase (PI3K)/Mammalian Target of Rapamycin (mTOR) Dual Inhibitors

  摘要：

  Phosphoinositide 3-kinase alpha (Pi3K alpha) is a lipid kinase that plays a key regulatory role in several cellular processes. The mutation or amplification of this kinase in humans has been implicated in the growth of multiple tumor types. Consequently, PI3K alpha has become a target of intense research for drug discovery. Our studies began with the identification of benzothiazole compound 1 from a high throughput screen. Extensive SAR studies led to the discovery of sulfonamide 45 as an early lead, based on its in vitro cellular potency. Subsequent modifications of the central pyrimidine ring dramatically improved enzyme and cellular potency and led to the identification of chloropyridine 70. Further arylsulfonamide SAR studies optimized in vitro clearance and led to the identification of 82 as a potent dual inhibitor of PI3K and mTOR This molecule exhibited potent enzyme and cell activity, low clearance, and high oral bioavailability. In addition, compound 82 demonstrated tumor growth inhibition in U-87 MG, A549, and HCT116 tumor xenograft models.

  DOI：

  10.1021/jm1014605
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(6-溴苯并[d]噻唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用苯并噻唑片段分子探测蛋白激酶DYRK1A的ATP结合口袋

  摘要：

  DYRK1A已成为使用小分子疗法治疗阿尔茨海默氏病的潜在靶标。上的由萤火虫观察选择性抑制DYRK1A的基础d-荧光素，我们已经使用X射线晶体学和NMR技术探索了DYRK1A的苯并噻唑支架片段大小变异体的静态和动态结构特性。这些化合物具有出色的配体效率，并在动态平衡中显示出显着的结合模式多样性。结合的几何形状部分取决于通常被认为是“弱”的相互作用，包括以“ F-CO”，“硫-芳族”和“卤素-芳族”相互作用为代表的“正交多极”类型，以及通过改变氢键而调节的氢键。吸电子基团。这些研究表明，苯并噻唑支架对于治疗性DYRK1A抑制剂的开发具有很高的前景。此外，绑定互动的微妙之处包括动力学，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01086

文献信息

• [EN] COMBINATION OF KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMBINAISON D'INHIBITEURS DE KINASE ET SES UTILISATIONS
  申请人：INTELLIKINE LLC

  公开号：WO2014151147A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides for a method for treating a disease condition associated with PI3-kinase a and/or mTOR in a subject. In another aspect, the invention provides for a method for treating a disease condition associated with PI3-kinase a and/or mTOR in a subject. In yet another aspect, a method of inhibiting phosphorylation of both Akt (S473) and Akt (T308) in a cell is set forth. The present invention also provides a pharmaceutical kit effective for treating a disease condition associated with PI3 -kinase α and/or mTOR in a subject.

  本发明提供了一种治疗与受体内PI3-激酶α和/或mTOR相关的疾病状况的方法。另一方面，该发明提供了一种治疗与受体内PI3-激酶α和/或mTOR相关的疾病状况的方法。在另一个方面，提出了一种抑制细胞内Akt（S473）和Akt（T308）磷酸化的方法。本发明还提供了一种有效治疗与受体内PI3-激酶α和/或mTOR相关的疾病状况的药物套装。
• [EN] MECHANISTIC TARGET OF RAPAMYCIN SIGNALING PATHWAY INHIBITORS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] CIBLE MÉCANISTE D'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION DE LA RAPAMYCINE ET SES APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SUZHOU KINTOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017219800A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Selective mTOR inhibitors of formulas (I)-(III), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from abnormal cell growth, functions, or behaviors mediated by an mTOR kinase and/or one or more PI3K enzyme, are provided. Such diseases and disorder include cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.

  公式(I)-(III)的选择性mTOR抑制剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗由mTOR激酶和/或一个或多个PI3K酶介导的异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和紊乱中的用途。这些疾病和紊乱包括癌症、免疫紊乱、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能紊乱和神经系统紊乱。
• [EN] BENZOXAZEPINES AS INHIBITORS OF MTOR AND THEIR USE TO TREAT CANCER<br/>[FR] BENZOXAZÉPINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010135568A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention is directed to inhibitors of mTOR and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of using them. The inhibitors are generally of structural formula : wherein the combination of R1 and R2 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及 mTOR 的抑制剂及其药用盐或溶剂，以及它们的使用方法。这些抑制剂通常具有以下结构式：其中 R1 和 R2 的组合如本文所定义，并且其药用盐。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Heald Robert

  公开号：US20120202785A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。
• [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI COMME INHIBITEURS DE P13K
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009133127A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to compounds of formula (I), for the regulation of phosphoinositides 3-kinases activity and related diseases.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，用于调节磷脂酰肌醇3-激酶的活性和相关疾病。