N-(naphthalen-2-yl)methanesulfonamide | 3989-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-Naphthyl)methanesulfonamide；N-naphthalen-2-ylmethanesulfonamide
• CAS: 3989-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00459296
• 分子量: 221.28
• InChiKey: GCUBKBSOPVVMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)methanesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2'-diiodo-5,5'-dimethoxybiphenyl 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(2,5-bimethylphenyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  有机催化 C-H/C-H' 交叉联芳基偶联：磺酰苯胺与芳烃的 C-选择性芳基化

  摘要：

  已开发出 N-甲磺酰苯胺与芳烃的高价碘介导的 CC 选择性偶联。第一个有机催化氧化交叉联芳偶联是通过催化剂控制来实现的，该控制定义了用于直接 CC 键形成的特定 2,2'-二碘联苯。

  DOI：

  10.1021/ja407944p
• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-4-(2-vinylphenyl)-1H-1,2,3-triazole 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-(naphthalen-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles

  摘要：

  通过 1-磺酰基-4-(2-烯基苯基)-1,2,3-三唑的分子内转annulation，以拟议的酮亚胺为关键中间体，实现了 2-氨基萘的简便无金属合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00637c

文献信息

• Blue light-promoted N–H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates: Synthesis of unnatural α-aryl amino acid derivatives
  作者：Celso Y. Okada、Caio Y. dos Santos、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131316

  日期：2020.12

  A photochemical protocol using blue light allows the N–H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates to afford the corresponding α-amino esters. This method is experimentally simple, inexpensive and tolerates numerous functional groups, thus allowing the straightforward preparation of a variety of α-aryl amino acid derivatives in good yields.

  使用蓝光的光化学方法可以使酰胺，靛红，磺酰胺和酰亚胺的N–H插入芳基重氮乙酸酯中，得到相应的α-氨基酯。该方法在实验上是简单的，廉价的并且耐受许多官能团，因此允许以良好的产率直接制备多种α-芳基氨基酸衍生物。
• A Convenient Reductive Deamination (Hydrodeamination) of Aromatic Amines
  作者：Yapin Wang、Frank S. Guziec

  DOI：10.1021/jo010681w

  日期：2001.12.1

  by amination of the corresponding arylamine methanesulfonamides using chloroamine under alkaline conditions. The intermediate aryl methanesulfonylhydrazines directly eliminate methanesulfinic acid, affording diazenes which extrude nitrogen affording the desired deaminated products. Both sulfonamide formation and reduction reactions occur in high yield and are compatible with a variety of functional groups

  芳族胺的还原性脱氨基（加氢脱氨基）可通过在碱性条件下使用氯胺胺化相应的芳基胺甲磺酰胺来方便地进行。中间体芳基甲磺酰基肼直接消除甲亚磺酸，得到二氮杂苯，其挤出氮得到所需的脱氨基产物。磺酰胺的形成和还原反应均以高收率发生，并且与多种官能团相容。
• Discovery and Development of Metal-Catalyzed Coupling Reactions in the Synthesis of Dasabuvir, an HCV-Polymerase Inhibitor
  作者：David M. Barnes、Shashank Shekhar、Travis B. Dunn、Jufang H. Barkalow、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Anthony R. Haight、John E. Hengeveld、Lawrence Kolaczkowski、Brian J. Kotecki、Guangxin Liang、James C. Marek、Maureen A. McLaughlin、Donna K. Montavon、James J. Napier

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02690

  日期：2019.4.19

  coupling reactions were developed. First, the copper-catalyzed coupling of uracil with aryl iodides, employing picolinamide 16 as the ligand, was discovered. Later, the palladium-catalyzed sulfonamidation of aryl nonaflate 33 was developed, promoted by electron-rich palladium complexes, including the novel phosphine ligand, VincePhos (50). This made possible a convergent, highly efficient synthesis

  Dasabuvir ( 1 ) 是一种 HCV 聚合酶抑制剂，已被开发为三组分直接作用抗病毒联合疗法的一部分。在合成路线的开发过程中，开发了两种新的偶联反应。首先，发现了使用吡啶酰胺16作为配体的尿嘧啶与芳基碘化物的铜催化偶联。后来，在富电子钯配合物（包括新型膦配体 VincePhos ( 50 )）的推动下，开发了钯催化的芳基非磺酸盐33 的磺酰胺化反应。这使得达沙布韦的收敛、高效合成成为可能，显着降低了该过程的诱变杂质负担。
• [EN] ION CHANNEL ANTAGONISTS/BLOCKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES/BLOQUEURS DES CANAUX IONIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI EAST HOSPITAL

  公开号：WO2021114313A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Provided are ion channel antagonists/blockers and uses thereof. Specifically, it provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates or prodrugs, preparation method therefor and application thereof. Definition of each group in the formula can be found in the specification for details. Provided is also pharmaceutical composition useful for treatment of heart disease and other ion channel related diseases.

  提供了离子通道拮抗剂/阻断剂及其用途。具体而言，提供了式（I）的化合物或药用盐、立体异构体、溶剂合物或前药，其制备方法及应用。每个式中的各个基团的定义可在说明书中找到详细信息。还提供了用于治疗心脏病和其他离子通道相关疾病的药物组合物。
• One-step formation of dihydrofuranoindoline cores promoted by a hypervalent iodine reagent
  作者：Elsa Deruer、Sylvain Canesi

  DOI：10.1039/c7ob00326a

  日期：——

  various substituted anilines containing a sulfonyl group in the presence of a hypervalent iodine reagent, a perfluorinated alcohol and furan promotes a formal dearomatizing [2 + 3] cycloaddition process, leading to a dihydrofuranoindoline core in useful yields. Thereafter, these functionalized systems can be used for further transformations, yielding potential key intermediates for the total synthesis of

  在高价碘试剂，全氟化醇和呋喃的存在下处理各种含有磺酰基的取代苯胺，会促进正式的脱芳香化[2 + 3]环加成过程，从而以有用的收率产生二氢呋喃二氢吲哚核。此后，这些功能化的系统可用于进一步的转化，从而产生潜在的关键中间体，用于复杂天然产物的全合成。