N-((E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1380402-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-N-tosylprop-2-en-1-imine；N-[(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1380402-82-3
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 395.909
• InChiKey: HGCVFBZSAIMIAR-UGNLXTGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 邻苯二甲醛 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-((3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的Stetter-Aldol和Imino-Stetter-Aldol将多米诺环化为Naphthalen-1（2 H）-ones和异喹啉

  摘要：

  已开发出N-杂环卡宾催化的串联苯甲醛和α，β-不饱和酮亚胺的Stetter-aldol反应，以提供官能化的萘-1（2 H）-一衍生物作为正式的[4 + 2]环化产物。有趣的是，醛亚胺的反应导致形成异喹啉衍生物，而不是预期的茚满酮衍生物作为[4 + 1]环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00337
• 作为产物：
  描述：

  (E)-beta-(4-氯苯基)丙烯酰苯 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到N-((E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮：催化不对称合成，N到C磺酰基转移和衍生化

  摘要：

  苯并四咪唑（1）促进了从芳酸中衍生出来的烯醇铵盐与N-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮亚胺的反应，从而使二氢吡啶酮具有非对映异构和对映异构控制性（见方案）。这些产品容易进行N-至C-磺酰基的光异构化，并衍生化得到立体定义的哌啶和四氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201109061

文献信息

• Thermal Ring Expansion of 2-Sulfonylimidoyl-1-phthalimidoaziridines into <i>N</i> -Sulfonylimidazoles
  作者：Aleksandr Stukalov、Vitalii V. Suslonov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1002/ejoc.201701806

  日期：2018.4.17

  Di‐, tri‐substituted, and spiro‐fused 2‐sulfonylimidoyl‐1‐phthalimidoaziridines are transformed to di‐, tri‐substituted, and condensed N‐sulfonylimidazoles upon thermolysis. This ring expansion is accompanied by an intramolecular 1,3‐sulfonyl shift.

  在热解后，二，三取代和螺旋稠合的2-磺酰亚胺基1-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷转化为二，三取代和缩合的N-磺酰亚胺基咪唑。这种环的扩张伴随着分子内的1,3-磺酰基转移。
• Asymmetric Conjugate Addition of Malonate Esters to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Sulfonyl Imines: An Expeditious Route to Chiral δ-Aminoesters and Piperidones
  作者：Miguel Espinosa、Gonzalo Blay、Luz Cardona、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201302687

  日期：2013.10.25

  The asymmetric conjugate addition of malonate esters to α,β‐unsaturated N‐sulfonyl imines is catalyzed by PyBOX/La(OTf)3 complexes in the presence of 4 Å MS. The reaction gives the corresponding E enamines bearing a stereogenic center at the allylic position with good yields and enantiomeric ratios up to 97:3. This reaction provides a synthetic entry to chiral δ‐aminoesters and piperidones.

  在4ÅMS的存在下，PyBOX / La（OTf）3络合物催化向α，β-不饱和N-磺酰基亚胺的丙二酸酯的不对称共轭加成反应。反应得到相应的E烯胺，其在烯丙基位置带有立体异构中心，具有良好的收率和高达97：3的对映体比例。该反应提供了手性δ-氨基酯和哌啶酮的合成入口。
• Efficient Synthesis of 9H-Pyrrolo[1,2-<i>α</i>]Indoles via Michael Addition-Condensation of 3-Substituted Indoles with α,β-Unsaturated Ketimines
  作者：Minmin Zhang、Lihua Liao、Shuowen Yu、Yijun Liao、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2661

  日期：2017.3

  By employing copper dibromide as a catalyst, Michael addition–condensation of 3‐substituted indoles with α,β‐unsaturated ketimines was realized. The reactions afforded a large variety of 9H‐pyrrolo[1,2‐α]indoles with good yields (up to 99 %). In addition, a plausible reaction mechanism was proposed.

  通过使用二溴化铜作为催化剂，可以实现3-取代的吲哚与α，β-不饱和酮亚胺的迈克尔加成-缩合反应。反应提供了多种9H-吡咯并[1,2- α ]吲哚，产率高（高达99％）。另外，提出了合理的反应机理。
• Dihydropyridones: Catalytic Asymmetric Synthesis, N- to C-Sulfonyl Transfer, and Derivatizations
  作者：Carmen Simal、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201109061

  日期：2012.4.10

  promotes the reaction of ammonium enolates derived from arylacetic acids with N‐tosyl‐α,β‐unsaturated ketimines, thus giving dihydropyridones with high diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme). These products readily undergo N‐ to C‐sulfonyl photoisomerization and are derivatized to afford stereodefined piperidines and tetrahydropyrans.

  苯并四咪唑（1）促进了从芳酸中衍生出来的烯醇铵盐与N-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮亚胺的反应，从而使二氢吡啶酮具有非对映异构和对映异构控制性（见方案）。这些产品容易进行N-至C-磺酰基的光异构化，并衍生化得到立体定义的哌啶和四氢吡喃。
• NHC-Mediated Stetter-Aldol and Imino-Stetter-Aldol Domino Cyclization to Naphthalen-1(2<i>H</i>)-ones and Isoquinolines
  作者：Debabrata Barman、Tanmoy Ghosh、Krishanu Show、Sudipto Debnath、Tapas Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00337

  日期：2021.3.19

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed tandem Stetter-aldol reaction of phthalaldehyde and α,β-unsaturated ketimines has been developed to afford functionalized naphthalen-1(2H)-one derivatives as the formal [4+2] annulation product. Interestingly, the reaction of aldimines led to the formation of isoquinoline derivatives instead of the expected indanone derivatives as a [4+1] annulation product.

  已开发出N-杂环卡宾催化的串联苯甲醛和α，β-不饱和酮亚胺的Stetter-aldol反应，以提供官能化的萘-1（2 H）-一衍生物作为正式的[4 + 2]环化产物。有趣的是，醛亚胺的反应导致形成异喹啉衍生物，而不是预期的茚满酮衍生物作为[4 + 1]环化产物。