1-benzyl-5-bromoindolin-2-one | 881608-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromoindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-bromo-3H-indol-2-one
• CAS: 881608-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: PQBAWLLBXXIFSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromoindolin-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,6-二炔硅烷化碳环化

  摘要：

  开发了1，6-二炔的加成/环化反应，用于合成高度取代的1，2-二亚烷基环烷烃。在这项工作中，1,6-二炔与（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇-硼烷在钯催化剂的存在下反应，以良好的收率获得了具有（Z，Z）-构型的甲硅烷基和硼烷基的1,2-二亚烷基环烷烃。而且，相应的产物可以容易地转化成其他合成上有用的化合物。该协议为不饱和1，6-二炔的杂元素-元素键连接提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc00097b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-(苯基甲基)吲哚-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-5-bromoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化螺乙烯基环丙基羟吲哚与对醌甲基化物的环偶联

  摘要：

  钯催化的螺乙烯基环丙基羟吲哚与对醌甲基化物的环化偶联是通过级联碳-碳键形成来完成的，以提供双螺吲哚支架。温和的反应条件、非对映选择性、官能团多样性、合成后转化以及使用DFT计算的机理研究是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00173

文献信息

• Hydride Transfer Involved Redox-Neutral Cascade Cyclizations for Construction of Spirocyclic Bisoxindoles Featuring a [3,4]-Fused Oxindole Moiety
  作者：Shuai-Shuai Li、Shuai Zhu、Chunqi Chen、Kang Duan、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04100

  日期：2019.2.15

  The hydride transfer involved redox-neutral cascade cyclization has been developed to construct the spirocyclic bisoxindoles featuring a [3,4]-fused oxindole moiety from rationally designed C4-amine-substituted isatins, affording the diverse tricyclic [3,4]-fused oxindoles with three consecutive chiral centers in good yields and excellent diastereoselectivities (>20:1).

  已经开发出涉及氧化还原-中性级联环化的氢化物转移，以从合理设计的C4-胺取代的靛红中构建具有[3,4]-稠合的羟吲哚部分的螺环双恶吲哚，从而提供各种三环[3,4]-稠合的羟吲哚具有三个连续的手性中心，具有良好的收率和出色的非对映选择性（> 20：1）。
• Palladium-catalysed ring-opening [3 + 2]-annulation of spirovinylcyclopropyl oxindole to diastereoselectively access spirooxindoles
  作者：Jun-An Xiao、Xiu-Liang Cheng、Yu-Chun Li、Yi-Miao He、Jin-Lian Li、Zhi-Ping Liu、Peng-Ju Xia、Wei Su、Hua Yang

  DOI：10.1039/c8ob02859a

  日期：——

  A palladium catalysed ring-opening [3 + 2]-annulation of novel spirovinylcyclopropanes with α,β-unsaturated nitroalkenes has been presented.

  一种钯催化的新型螺环烯基环丙烷与α，β-不饱和硝基烯烃的环开合[3 + 2]偶联反应已被提出。
• Cinchona-alkaloid-catalyzed enantioselective hydroxymethylation of 3-fluorooxindoles with paraformaldehyde
  作者：Jian-bo Zhao、Xinfeng Ren、Bu-quan Zheng、Jian Ji、Zi-bin Qiu、Ya Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.004

  日期：2018.11

  Cinchona-alkaloid-catalyzed hydroxymethylation of 3-fluorooxindoles using paraformaldehyde as the C1 unit was achieved. A wide range of 3-fluorooxindoles was successfully reacted to give the corresponding 3-fluoro-3-hydroxymethyloxindoles with high efficiency and moderate to good enantioselectivity.

  使用多聚甲醛作为C1单元，实现了金鸡纳生物碱催化的3-氟代吲哚的羟甲基化反应。各种各样的3-氟代羟吲哚成功地反应生成了相应的3-氟-3-羟甲基羟甲基吲哚，具有高效率和中等至良好的对映选择性。
• Design and Synthesis of DNA-Interactive β-Carboline-Oxindole Hybrids as Cytotoxic and Apoptosis-Inducing Agents
  作者：Ramya Tokala、Sowjanya Thatikonda、Usha Sree Vanteddu、Sravani Sana、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1002/cmdc.201800402

  日期：2018.9.19

  A new series of (E)‐3‐[(1‐aryl‐9H‐pyrido[3,4‐b]indol‐3‐yl)methylene]indolin‐2‐one hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against a panel of selected human cancer cell lines, namely, HCT‐15, HCT‐116, A549, NCI‐H460, and MCF‐7, including HFL. Among the tested compounds, (E)‐1‐benzyl‐5‐bromo‐3‐[1‐(2,5‐dimethoxyphenyl)‐9H‐pyrido[3,4‐b]indol‐3‐yl]methylene}indolin‐2‐one

  合成了一系列新的（E）-3-[（1-芳基-9 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-3-基）亚甲基]吲哚-2-酮杂种并对其体外细胞毒性进行了评估对一组选定的人类癌细胞系，即HCT-15，HCT-116，A549，NCI-H460和MCF-7（包括HFL）具有抗癌活性。在测试的化合物中，（E）-1-苄基-5-溴-3-3-[[1-（2,5-二甲氧基苯基）-9 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-3-基]亚甲基}二氢吲哚-2-酮（10秒）显示针对HCT-15的癌细胞的细胞毒性，其IC 50为1.43±0.26μ值米和GI 50 0.89±0.06μ值米。值得注意的是，使用不同的染色技术（如characterized啶橙/溴化乙锭（AO / EB）和DAPI）对HCT-15细胞系上10 s的凋亡诱导进行了表征。此外，为了了解抗癌作用的机制，进行了多种测定，例如膜联蛋白V-FITC / PI，DCFDA和
• <i>Candida antarctica</i> lipase‐B‐catalyzed kinetic resolution of 1,3‐dialkyl‐3‐hydroxymethyl oxindoles
  作者：Naveen Kumar、Akshay Kumar、Subash Chandra Sahoo、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/chir.23284

  日期：2020.12

  of 1,3‐dialkyl‐3‐hydroxymethyl oxindoles has been performed to obtain (R)‐1,3‐dialkyl‐3‐acetoxymethyl oxindoles with up to 99% ee and (S)‐1,3‐dialkyl‐3‐hydroxymethyl oxindoles with up to 78% ee using vinyl acetate as acylating agent and acetonitrile as solvent transforming (S)‐3‐allyl‐3‐hydroxymethyl oxindole to (3S)‐1′‐benzyl‐5‐(iodomethyl)‐4,5‐dihydro‐2H‐spiro[furan‐3,3′‐indolin]‐2′‐one. The optically

  南极念珠菌(CAL-B) 脂肪酶催化拆分 1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，获得 ( R )-1,3-二烷基-3-乙酰氧基甲基羟吲哚，其ee和 ( S )-1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，具有高达 78% ee使用乙酸乙烯酯作为酰化剂和乙腈作为溶剂将 ( S )-3-烯丙基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚转化为 ( 3S )-1'- benzyl-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-2 H - spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one。光学活性的 3-取代-3-羟甲基羟吲哚和螺-羟吲哚是合成潜在生物活性分子的关键合成子。