2-[3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde | 1313822-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1313822-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: RRHBKQNRBFGSCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-二-叔丁基咪唑氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.37h， 以76%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化邻苯二甲酚查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合：萘烯的简便合成

  摘要：

  描述了由易得的咪唑鎓盐和噻唑鎓盐原位生成的N杂环卡宾（NHC）催化邻苯二甲醛（OPA）查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合。在此反应中，通过在UPA-查耳酮（雷焦）中亲和添加了由umpolung生成的酰基阴离子，在较短的反应时间（20分钟）内有选择地以良好的收率（75-94％）以高收率（75-94％）选择性地生产了双环α-羟基酮（萘醌型叔醇）。受控）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.070
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzoylmethylenetriphenylphosphorane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  原位生成的半硫缩醛的非酶动力学动力学拆分：访问1,3-二取代的邻苯二甲酰胺。

  摘要：

  开发了半硫缩醛的第一个非酶促DKR反应。半硫缩醛是通过添加硫醇原位形成的，随后进行了分子内的氧杂-迈克尔反应。反应的范围很广，从脂族取代基到芳族取代基，均以良好的收率，中等的非对映选择性和高对映选择性获得了1,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701518

文献信息

• Highly Diastereoselective Multicomponent Cascade Reactions: Efficient Synthesis of Functionalized 1-Indanols
  作者：Jun Jiang、Xiaoyu Guan、Shunying Liu、Baiyan Ren、Xiaochu Ma、Xin Guo、Fengping Lv、Xiang Wu、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.201208391

  日期：2013.1.28

  Trapped: A Michael‐aldol‐type cascade reaction including the trapping of an oxonium ylide through a delayed proton shift leads to the formation of multiple stereocenters in a mild one‐pot synthesis. Enantiomerically pure indanol derivatives with four stereocenters and a stereogenic quaternary carbon center were easily obtained through this method in moderate to good yields.

  被困：迈克尔-奥尔道尔型级联反应，包括通过延迟质子转移捕获叶立德，导致在温和的一锅法合成中形成多个立体中心。通过该方法可以容易地以中等到良好的产率获得具有四个立体中心和立体异构的季碳中心的对映体纯的茚满醇衍生物。
• Synthesis of Spiro Bis-Indanes via Domino Stetter-Aldol-Michael and Stetter-Aldol-Aldol Reactions: Scope and Limitations
  作者：Michel Gravel、Eduardo Sánchez-Larios、Janice Holmes、Crystal Daschner

  DOI：10.1055/s-0030-1260031

  日期：2011.6

  The synthesis of spiro bis-indanes by means of N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis is reported. The dimerization of various o-formylchalcone substrates or their combination with phthaldialdehyde derivatives under the catalysis of thiazolium-derived­ carbenes afforded Stetter-aldol-Michael products and Stetter­-aldol-aldol products, respectively. The use of poor Michael acceptors in conjunction with

  据报道，通过N-杂环卡宾（NHC）催化合成螺双茚满。在噻唑鎓衍生的卡宾催化下，各种邻甲酰基查尔酮底物的二聚化或它们与邻苯二甲醛衍生物的结合分别提供了Stetter-aldol-Michael产品和Stetter-aldol-aldol产品。将不良的迈克尔受体与N-烷基三唑鎓衍生的催化剂结合使用可提供多种二苯并[8]环戊烯产品。这项工作强调了影响NHC催化的多米诺骨牌反应中竞争途径的多种因素之间的相互作用。 NHC-有机催化-斯特特-物质保护-多米诺反应-迈克尔-奥尔多
• Switchable Chemoselectivity for Organocatalytic, Asymmetric Malononitrile Addition to <i>ortho</i>-Formyl Chalcones
  作者：Sanjay Maity、Mithu Saha、Gurupada Hazra、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02862

  日期：2017.11.3

  Chemoselective 1,2- and 1,4-addition of malononitriles to ortho-formyl chalcones using cinchona alkaloid based bifunctional chiral organocatalysts has been shown by tuning the electronic nature of the malononitriles. Alkyl (hard) malononitriles undergo an asymmetric 1,2-addition followed by oxa-Michael reaction cascade to afford 1,3-disubstituted isobenzofurans with high enantio- and diastereoselectivity

  已经通过调节丙二腈的电子性质显示了使用基于金鸡纳生物碱的双官能手性有机催化剂将丙二腈化学选择性地将1，2-和1，4-加成到邻甲酰基查耳酮上。烷基（硬）丙二腈进行不对称的1,2-加成反应，然后进行oxa-Michael反应级联反应，得到对映体和非对映体选择性高的1,3-二取代异苯并呋喃。芳基（软）丙二腈通过1，4-加成进行，然后进行醛醇缩合反应级联反应，得到具有三个连续立体中心的茚满醇，收率高，对映体和非对映体选择性良好。
• Tandem nucleophilic addition/oxa-Michael reaction of ortho-formyl chalcones with dimethyl (diazomethyl)phosphonate for the synthesis of phosphine-containing 1,3-disubstituted phthalans
  作者：Ximeng Wei、Guihua Chen、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152174

  日期：2020.8

  A novel base-promoted tandem reaction between ortho-formyl chalcones and dimethyl (diazomethyl)phosphonate has been discovered for the construction of a series of phosphine-containing 1,3-disubstituted phthalans with up to 99% yields. This reaction was amenable to scale up to 1 mmol with 90% yield. The alkyne, which was well-known as the product of Seyferth-Gilbert reagent with aldehyde, was not detected

  之间的新的碱促进的串联反应邻-甲酰基查耳酮和二甲基（重氮甲基）膦已发现对于含膦与高达99％的产率1,3-二取代phthalans一系列的构造。该反应适合规模扩大到1mmol，产率为90％。在该反应中未检测到作为塞弗菲-吉尔伯特试剂与醛的产物而众所周知的炔烃。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Carboxylic Acids via Oxa-Michael Reaction of Peroxy Hemiacetals followed by Kornblum DeLaMare Fragmentation
  作者：Biswajit Parhi、Sanjay Maity、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02463

  日期：2016.10.21

  Disclosed herein an overall methodology constitutes an equivalent to the long sought after enantioselective intramolecular oxa-Michael (IOM) reaction of carboxylic acids. An organocatalyzed IOM reaction of in situ formed peroxy hemiacetals followed by a Kornblum DeLaMare type rearrangement cascade provides a broad class of chiral lactones in good yields and with excellent enatioselectvities. Remarkably

  本文公开了一种总体方法，其等同于对羧酸的对映选择性分子内氧杂-迈克尔（IOM）反应的长期追求。原位形成的过氧半缩醛的有机催化IOM反应，然后进行Kornblum DeLaMare型重排级联反应，可以提供大量的手性内酯，收率高，对映选择性高。值得注意的是，无需任何硅胶柱色谱即可获得纯手性内酯，并且在许多情况下，通过简单的己烷洗涤分离的固体产物，进一步提高了对映选择性。