2-amino-7-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene | 740812-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-amino-7-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene
• 英文别名: 7-Bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren-2-amine
• CAS: 740812-15-1
• 化学式: C₂₉H₄₂BrN
• 分子量: 484.563
• InChiKey: RXSHFIRRTMACCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene 在 palladium diacetate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三氟化硼乙醚 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 7-bromo-9,9,9',9',9'',9''-hexakis(2-ethylhexyl)-2,2'-7,2''-terfluorene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚芴的合成与表征。

  摘要：

  据报道，有效合成9,9-双（2-乙基己基）芴低聚物直至七聚体，在合成中采用了重复的铃木和山本偶联反应。制备必要中间体的关键步骤包括Pd催化的芳基溴化物向芳基硼酸酯的转化（Miyaura反应）以及芳基硼酸酯比芳基溴化物更高的反应性在Pd催化的交叉偶联反应中的应用芳基重氮盐。报告了UV / Vis吸收和光致发光特性随链长的变化。此外，描述了低聚物的玻璃化转变和液晶特性，并将其与聚合物的玻璃化转变和液晶特性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200305659
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9,9-双(2-乙基己基)芴 在 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-amino-7-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent fluorene–isoindole-containing mono- and oligomers

  摘要：

  Novel fluorene-isoindole-containing light-emitting mono- and oligomers were prepared. The synthesis of the monomers N-(4-bromo-phenyl)-2-(7-bromo-9,9-diethylfluoren-2-yl)-isoindole-1-carboxamide, N-(7-bromo-9,9-dibutylfluoren-2-yl)-2-(7-bromo-9,9-dibutylfluoren-2-yl)-isoindole-1-carboxamide, and N-[7-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)-fluoren-2-yl]-2-[7-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)-fluoren-2-yl]-isoindole -1-carboxamide was carried out by a three-component reaction of ortho-phthalaldehyde with the corresponding amine and isocyanide partners. The Ni(0) mediated polymerization reactions of the obtained monomers gave the corresponding mixture of oligomers from two up to twelve repeat units. The optical properties were also studied and it was found that the phenylene-containing oligomer emitted green light in dichloromethane solution, while both difluorene-containing oligomers, under the same conditions, proved to be blue light-emitters with good quantum efficiency. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.018