4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoic acid | 6136-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl hydrogen butanedioate；4-Oxo-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butanoic acid
• CAS: 6136-22-7
• 化学式: C₆H₇Cl₃O₄
• 分子量: 249.478
• InChiKey: KQQJKVLOMYSUDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxo-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  EP2039681

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2,2,2-三氯乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有潜在治疗意义的三卤代甲基化合物。第六部分 一些具有镇静作用的醇及其酯

  摘要：

  已经制备了一系列的醇，Cl 3 C·CRR'·OH，以及其中的一些碱性，中性和酸性酯。

  DOI：

  10.1039/j39660000670

文献信息

• Preparation of 3-carboxypropanoates of digitoxin and digoxin and their conjugates with L-tyrosine
  作者：Pavel Drašar、Vladimír Pouzar、Ivan Černý、Miroslav Havel、František Tureček、Daniela Schmiedová、Karel Vereš

  DOI：10.1135/cccc19852760

  日期：——

  Digitoxin and digoxin 4'''-(3-carboxypropanoates)(4'''-hemisuccinates) III and X were prepared by an indirect method, using dicyclohexylcarbodiimide-induced condensation of the cardioglycoside with 4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoic acid in dichloromethane in the presence of 4-dimethylaminopyridine or pyridine followed by removal of the 2,2,2-trichloroethyl group with zinc in a mixture of tetrahydrofuran, acetic acid and water. The hemisuccinates III and X were condensed with L-tyrosine methyl ester in tetrahydrofuran, using N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline as the coupling reagent. Structure of the products was proved by ¹H NMR and ¹³C NMR spectra. The conjugates IV and XI were labelled with [¹²⁵I] in the L-tyrosine moiety. The obtained radioligands V and XII are designed as a part of the RIA system for cardioglycoside analyses.

  地高辛和地高辛4'''-(3-羧基丙酸酯)(4'''-半琥珀酸酯) III 和 X 是通过间接方法制备的，使用二环己基碳二亚胺诱导的心糖苷与4-(2,2,2-三氯乙氧基)-4-氧代丁酸在二氯甲烷中在4-二甲基氨基吡啶或吡啶的存在下进行缩合，然后通过在四氢呋喃、乙酸和水的混合物中使用锌去除2,2,2-三氯乙基基团。半琥珀酸酯 III 和 X 与L-酪氨酸甲酯在四氢呋喃中缩合，使用N-乙氧甲酰-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉作为偶联试剂。产物的结构通过¹H NMR和¹³C NMR光谱得到证实。缀合物 IV 和 XI 在L-酪氨酸部分标记了[¹²⁵I]。所获得的放射性配体 V 和 XII 被设计为心糖苷分析的RIA系统的一部分。
• New preparation of steroidal 3-hemisuccinates
  作者：Pavel Drašar、Ivan Černý、Vladimír Pouzar、Miroslav Havel

  DOI：10.1135/cccc19840306

  日期：——

  3-Hemisuccinates (3-(3-carboxypropanoates)) XI-XV, derived from cholesterol (I), (20R)-3β-hydroxy-21-norchola-5,22-dien-24 20-olide (II), estrone (III), (20E)-21-methoxycarbonyl-3β-hydroxypregna-5,20-diene (IV) and digitoxigenine (V), were prepared via the mixed succinates of the alcohols I-V and trichloroethanol (3-[4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoates] VI-X). The usual acylation of II and IV with succinic anhydride in pyridine failed.

  3-羟基琥珀酸酯（3-(3-羧基丙酸酯)) XI-XV，源自胆固醇（I），(20R)-3β-羟基-21-去甲胆甾-5,22-二烯-24 20-酮（II），雌二醇（III），(20E)-21-甲氧羰基-3β-羟基孕烯-5,20-二烯（IV）和地高辛（V），通过醇类I-V和三氯乙醇（3-[4-(2,2,2-三氯乙氧基)-4-氧代丁酸酯] VI-X）的混合琥珀酸酯制备而成。在吡啶中用琥珀酸酐对II和IV进行常规酰化失败。
• Preparation and Properties of Three Immunogens with a Spacer on the β-Side of the Steroid Skeleton and the Effect of Immunogen Structure on Specificity of the Obtained Antisera
  作者：Alexander Kasal、Richard Hampl、Zdeněk Putz、Ladislav Kohout、Luboslav Stárka

  DOI：10.1135/cccc19922166

  日期：——

  Three haptenes for the determination of Reichstein's compound S and progesterone were prepared in which hemisuccinyloxy group was attached to the β-side of the steroid skeleton (compounds VII, XIII and XV). These haptenes were bound to BSA and used for preparation of antisera. The specificity of these antisera was compared with that of antisera obtained with usual immunogens.

  为了测定Reichstein的化合物S和孕酮，制备了三种半抗原，其中半琥珀酰氧基团附着在类固醇骨架的β侧（化合物VII、XIII和XV）。这些半抗原被结合到BSA上，并用于制备抗血清。将这些抗血清的特异性与通常免疫原获得的抗血清进行了比较。
• Inhibitors of tubulin polymerization: Synthesis and biological evaluation of hybrids of vindoline, anhydrovinblastine and vinorelbine with thiocolchicine, podophyllotoxin and baccatin III
  作者：Daniele Passarella、Alessandra Giardini、Bruno Peretto、Gabriele Fontana、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Cristina Ronchi、Graziella Cappelletti、Daniele Cartelli、Jurgen Borlak、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.025

  日期：2008.6

  A series of novel hybrid compounds obtained by the attachment of anhydrovinblastine, vinorelbine, and vindoline to thiocolchicine, podophyllotoxin, and baccatin III are described. Two types of diacyl spacers are introduced. The influence of the hybrid compounds on tubulin polymerization is reported. The results highlight the importance of the length of the spacer. Immunofluorescence microscopy and

  描述了通过将脱水长春碱，长春瑞滨和长春碱与硫代秋水仙碱，鬼臼毒素和浆果赤霉素III连接而获得的一系列新型杂合化合物。介绍了两种类型的二酰基间隔基。报道了杂合化合物对微管蛋白聚合的影响。结果突出了间隔物的长度的重要性。具有最佳体外活性的化合物的免疫荧光显微镜和流式细胞术测量可能会破坏细胞中的微管网络并阻止适当的纺锤体设备的形成，从而导致细胞周期停滞在G2 / M期。在人肺癌细胞系A549中测试了新合成的化合物。
• Photochemical 6β-hydroxylation of 11β-hydroxy-4-androstene-3,17-dione
  作者：Alexander Kasal、Jorga Smolíková

  DOI：10.1135/cccc19842932

  日期：——

  The utilisability of the photochemical oxygenation of Δ^3,5-enol ethers of the type III is limited in 11β-hydroxy derivatives which under the conditions of enol-etherification undergo dehydration to a considerable extent. A method for the protection of the 11β-hydroxy group in the form of a 11-keto group has been elaborated; after the enol-etherification the keto group can be reduced back to the 11β-hydroxy group.

  照片化学氧化Δ^3,5-烯醇醚类型III的可利用性在11β-羟基衍生物中受到限制，在烯醇醚化条件下会发生脱水反应。已经制定了一种保护11β-羟基团的方法，以11-酮基团的形式进行保护；在烯醇醚化后，酮基团可以还原为11β-羟基团。