1,3,1',3'-tetramethylhydurilic acid | 58378-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3,1',3'-tetramethylhydurilic acid
• 英文别名: 1,1',3,3'-tetramethyl[5,5']bipyrimidinyl-2,4,6,2',4',6'-hexaone；1,3,1',3'-tetramethyl-[5,5']bipyrimidinyl-2,4,6,2',4',6'-hexaone；1,1',3,3'-tetramethylhydurilic acid；1,3,1',3'-tetramethyl-[5,5']bipyrimidinylhexaone；Tetramethylalloxantin；5-(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 58378-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₆
• 分子量: 310.266
• InChiKey: UYAUGHMNHZOKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C
• 沸点：
  435.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,1',3'-tetramethylhydurilic acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 5,5-dichloro-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  Techow, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 3084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione 在 异氰酸甲酯 作用下， 反应 16.0h， 以54%的产率得到1,3,1',3'-tetramethylhydurilic acid
  参考文献：
  名称：

  5,5’-Bipyridyl-2,4,6,2’,4’,6’-hexaone Derivatives (Hydurilic Acids): Syntheses, Mechanism of C-C-Bond Formation and Properties of the Dimeric Barbituric Acid Derivatives

  摘要：

  A series of hydurilic acid derivatives (5,5'-bipyrimidinyl-2,4,6,2',4',6'-hexaones) including several new derivatives was synthesized from 5,6-diaminouracils. Mechanisms for their formation are proposed and discussed. Furthermore, a new method for the preparation of pyrimidine-2,4,5,6-tetraone-5-oxime derivatives (violuric acids) was found starting from 5-amino-6-nitrosouracils.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)37

文献信息

• Novel Synthetic Routes To 1,3,1’,3’-Tetramethyl- Hydurilic Acid and Tetramethylalloxantine (Amalic Acid) and Their Crystal Structures
  作者：K. Sweidan、A. Al-Sheikh、C. Maichle-Möβmer、M. Steimann、N. Kuhn

  DOI：10.1007/s10947-010-0120-1

  日期：2010.8

  Abstract1,3,1’,3’-Tetramethylhydurilic acid (1) and tetramethylalloxantine (5) were prepared by simple novel methods. The crystal structures of the compounds 1 and 5·2(DMSO) are reported.

  摘要 采用简单的新方法制备了 1,3,1',3'-四甲基水尿酸 (1) 和四甲基异黄嘌呤 (5)。报道了化合物1和5·2(DMSO)的晶体结构。
• Reactions of 1,3-Dimethyl-5,6-diaminouracil
  作者：F. F. Blicke、H. C. Godt

  DOI：10.1021/ja01639a058

  日期：1954.5
• Arndt; Eistert; Ender, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 51
  作者：Arndt、Eistert、Ender

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Heyn, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1310
  作者：Biltz、Heyn

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Paetzold, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 433, p. 83
  作者：Biltz、Paetzold

  DOI：——

  日期：——