5-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-thio-D-erythro-pentofuranoside | 148556-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-thio-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethoxythiolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 148556-03-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄SSi
• 分子量: 334.552
• InChiKey: CDXFAHGSWDOMHI-WLDKUNSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-thio-D-erythro-pentofuranoside 在 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢噻吩-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  4'-硫胸苷的合成及X射线结构

  摘要：

  通过 SnCl4 介导的 5-O-乙酰基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-脱氧-4-硫代-D-赤型-戊呋喃糖苷与 2,4-双（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶和通过X射线分析确定结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.255
• 作为产物：
  描述：

  <4R,(1'S)>-4-<3,3-bis(ethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-propyl>-1,3-oxathiolane-2-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-thio-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of cyclic xanthate; a novel synthetic route to 4-thiofuranose and 4′-thionucleoside

  摘要：

  通过环氧醇与 NaH 和 CS2 的反应制备了具有光学活性的环黄原酸盐，并发现它是合成 4-硫代-2-脱氧核糖和 4â²-硫代-2â²-脱氧核苷的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/c39910001421

文献信息

• Syntheses and Antitumor Activities of D-and L-2′-Deoxy-4′-thio Pyrimidine Nucleosides
  作者：Jun'ichi Uenishi、Keiji Takahashi、Mitsuhiro Motoyama、Haruo Akashi、Takuma Sasaki

  DOI：10.1080/15257779408012157

  日期：1994.7

  Both enantiomers of 2'-deoxy-4'-thiouridine (9) and 15, 4'-thiothymidine (10) and 16, and 2'-deoxy-4'-thiocytidine (14) and 17 and 1-(2-deoxy-4-thio-beta-D-erythro-pentafuranosyl)-5-trifluoromethyluracil (11) were synthesized. The key coupling reactions were performed by the reaction of D- or L-enantiomers of ethyl 5-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-thio-alpha,beta-xylofuranoside (1) or 18 and 2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine in the presence of SnCl4 in acetonitrile. Cytotoxicities against L-1210 and KB-cells for the compounds 9, 10, 11, 14, 15, 16, and 17 were examined. The compounds 10 and 11 were potentially active.
• NUCLEOSIDES & NUCLEOTIDES, 1994, 13, 1347-1361
  作者：

  DOI：——

  日期：——