(3S)-3-氨基-N-[(5S)-2-(氨基甲酰氨基)-6-羰基-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基]-6-[(二氨基甲亚基)氨基]-N-甲基己酰胺 | 128126-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: (3S)-3-氨基-N-[(5S)-2-(氨基甲酰氨基)-6-羰基-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基]-6-[(二氨基甲亚基)氨基]-N-甲基己酰胺
• 英文名称: (3'S, 5S)-5--5,6-dihydro-2-ureido-4(1H)-pyrimidone
• 英文别名: TAN-1057A；(3'S, 5S)-5-[N-methyl-N-(3'-amino-6'-guanidinohexanoyl)amino]-5,6-dihydro-2-ureido-4(1H)-pyrimidone；(3S)-3-amino-N-[(5S)-2-(carbamoylamino)-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]-6-(diaminomethylideneamino)-N-methylhexanamide
• CAS: 128126-44-3
• 化学式: C₁₃H₂₅N₉O₃
• 分子量: 355.4
• InChiKey: ZMWBCGMRXBPXEU-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-N-[(5S)-2-(氨基甲酰氨基)-6-羰基-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基]-6-[(二氨基甲亚基)氨基]-N-甲基己酰胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Nβ-2,4-dinitrophenyl-β-homoarginine
  参考文献：
  名称：

  A new anti-MRSA dipeptide, TAN-1057 A

  摘要：

  The chemical structure of a new dipeptide antibiotic, TAN-1057 A, isolated from the broth filtrate of Flexibacter sp. PK-74 was determined to be (3'S, 5S)-5-[N-methyl-N-(3'-amino-6'-guanidinohexanoyl)amino]-5,6-dihydro-2-ureido-4(1H)-pyrimidone. The antibiotic was specifically active against staphylococcus species including methicillin-resistant strains.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80503-2

文献信息

• Method For Improved Bioactivation Of Pharmaceuticals
  申请人：Clement Bernd

  公开号：US20120077876A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention relates to a prodrug comprising a partial structure having the general formula (I) or (II), where R 1 and R 2 are hydrogen, alkyl, or aryl radicals.

  这项发明涉及一种前药，其包含具有一般式(I)或(II)的部分结构，其中R1和R2为氢、烷基或芳基基团。
• VERFAHREN ZUR VERBESSERTEN BIOAKTIVIERUNG VON ARZNEISTOFFEN
  申请人：Dritte Patentportfolio Beteiligungsgesellschaft mbH & Co. KG

  公开号：EP2376074B1

  公开（公告）日：2019-03-13
• A new anti-MRSA dipeptide, TAN-1057 A
  作者：Yasunori Funabashi、Shigetoshi Tsubotani、Katsuo Koyama、Nozomi Katayama、Setsuo Harada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80503-2

  日期：1993.1

  The chemical structure of a new dipeptide antibiotic, TAN-1057 A, isolated from the broth filtrate of Flexibacter sp. PK-74 was determined to be (3'S, 5S)-5-[N-methyl-N-(3'-amino-6'-guanidinohexanoyl)amino]-5,6-dihydro-2-ureido-4(1H)-pyrimidone. The antibiotic was specifically active against staphylococcus species including methicillin-resistant strains.