2-methyl-1-nitro-2-propanol | 5447-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-nitro-2-propanol
• 英文别名: 2-methyl-1-nitropropan-2-ol；2-hydroxy-2-methyl-1-nitropropane；Nitro-tert.-butanol；2-Propanol, 2-methyl-1-nitro-
• CAS: 5447-98-3
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: FOOMQHQMUGNBKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26 °C
• 沸点：
  66 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.132 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-nitro-2-propanol 在 五氧化二氮 作用下， 生成 1-Nitro-2-methyl-propyl-(2)-nitrat
  参考文献：
  名称：

  The Dinitrogen Pentoxide-Olefin Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01579a044
• 作为产物：
  描述：

  1-Nitro-2-methyl-propyl-(2)-nitrat 在 盐酸 作用下， 生成 2-methyl-1-nitro-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Svetlakov,N.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1829 - 1833

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109776522B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了取代的杂芳基化合物及其组合物和它们的用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或者式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和药物组合物可以调节蛋白激酶，尤其是Aurora激酶和JAK激酶的活性，用于预防、处理、治疗和减轻蛋白激酶，尤其是JAK激酶活性介导的疾病或紊乱。
• Asymmetric N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Addition of Enals to Nitroalkenes: Controlling Stereochemistry via the Homoenolate Reactivity Pathway To Access δ-Lactams
  作者：Nicholas A. White、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja403847e

  日期：2013.6.12

  An asymmetric intermolecular reaction between enals and nitroalkenes to yield δ-nitroesters has been developed, catalyzed by a novel chiral N-heterocyclic carbene. Key to this work was the development of a catalyst that favors the δ-nitroester pathway over the established Stetter pathway. The reaction proceeds in high stereoselectivity and affords the previously unreported syn diastereomer. We also

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。
• Kinetics and mechanisms of the gas-phase elimination of 2-substituted primary, secondary and tertiary hydroxy groups in nitroalkanes
  作者：Rosa María Domínguez、Armando Herize、Alexandra Rotinov、Alvaro Alvarez-Aular、Gonzalo Visbal、Gabriel Chuchani

  DOI：10.1002/poc.743

  日期：2004.5

  The kinetics of the gas-phase elimination of several 2-substituted primary, secondary and tertiary hydroxy groups in nitroalkanes were determined in a static reaction system over the temperature range 220–400°C and pressure range of 29–235 Torr. The reactions, in seasoned vessels, are homogeneous and unimolecular and obey a first-order rate law. The presence of secondary and tertiary hydroxy substituent

  在静态反应系统中，在温度范围为220–400°C和压力范围为29–235 Torr的条件下，测定了硝基链烷烃中几个2-取代的伯，仲和叔羟基的气相消除动力学。在经验丰富的血管中，反应是均一的和非分子的，并且服从一阶速率定律。在硝基烷烃中，在硝基的2-位上存在仲和叔羟基取代基会导致逆醛醇型分解。可以根据六元环状过渡态合理化该机理，以分别给出相应的醛或酮和硝基烷。然而，硝基烷中的某些伯2-羟基经过脱水过程，其异构化为相应的硝酸烷基酯的能力非常有限。据信脱水机理是通过六元而不是已经报道的四元环状过渡态进行的，从而得到硝基烯烃和水。对于2-甲基-2-硝基-1-戊醇中的伯羟基取代基，消除的产物为HNO2气体和3-羟基-2-甲基-1-丙烯。根据四元循环过渡态机制的类型，此反应是合理的。提出并讨论了羟基硝基烷烃底物的动力学和热力学参数。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Bicyclic and Tricyclic Compounds with β-Amino Alcohol Groups as Chiral Ligands in the Enantioselective Reaction of Diethylzinc with Aldehydes
  作者：Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier、Michael Geiger、Klaus Harms

  DOI：10.1002/jlac.199719970222

  日期：1997.2

  X-ray analyses of compounds 11Ff, 17, and 11Af · HCl were performed. The bicyclic and tricyclic compounds were used as chiral ligands in the reaction of diethylzinc with aldehydes 19, in particular with benzaldehyde (19a). Using bicyclic compounds with a tertiary β-hydroxyalkyl substitutent at the N atom as ligands, ee's in the range of 78 to 95% were found. Whereas for the best ligands 11Ae and Af the

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。
• A Total Synthesis of Isosolanone
  作者：Woo Young Lee、Se Young Jang、Woo Ke Chae、Oee Sook Park

  DOI：10.1080/00397919308011147

  日期：1993.12

  Abstract Nitroaldol reaction of acetone with nitromethane in the presence of base to give a nitroalcohol 3, followed by acetylation, and subsequent reduction of the resultant acetate 4 with NaBH4 gave 2-methyl-1-nitropropane 5. Michael reaction of 5 in base with acrylonitrile to give nitronitrile 6, and Nef conversion of the nitro group resulted in the corresponding ketonic nitrile 7. Wittig olefination

  摘要 丙酮与硝基甲烷在碱存在下的硝基羟醛反应得到硝基醇 3，然后乙酰化，随后用 NaBH4 还原所得乙酸酯 4 得到 2-甲基-1-硝基丙烷 5。 5 在碱中与丙烯腈的迈克尔反应得到腈 6，硝基的 Nef 转化得到相应的酮腈 7。酮腈与 3-甲基-2-丁烯基三苯基溴化鏻 8 的 Wittig 烯化得到二烯腈 9，用 MeLi 处理，然后用酸性后处理，提供异茄酮 2。