(Z)-2-戊基壬-2-烯醛 | 3021-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-2-戊基壬-2-烯醛
• 英文名称: 2-pentyl-2-nonenal
• 英文别名: 2-pentylnon-2-enal
• CAS: 3021-89-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: VIKQYIINCNAGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.8463 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-戊基壬-2-烯醛 在 cerium(IV) oxide 、 水 作用下， 以5%的产率得到7-十三酮
  参考文献：
  名称：

  Cerium oxide as a catalyst for the ketonization of aldehydes: mechanistic insights and a convenient way to alkanes without the consumption of external hydrogen

  摘要：

  将两个醛分子转化为一分子线性烷烃，代价是一个二氧化碳分子。

  DOI：

  10.1039/c6gc03511f
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到(Z)-2-戊基壬-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Ir(NHC)-借氢策略催化合成β-烷基化醇：双金属结构的影响

  摘要：

  多N-杂环卡宾(NHC)-改性铱催化剂用于醇的β-烷基化反应；伯醇的二聚化（Guerbet 反应）、仲醇和伯醇的交叉偶联以及醇的分子内环化。Guerbet 反应机理研究，包括动力学实验、质量分析和密度泛函理论 (DFT) 计算，被用来解释双金属催化剂促进的快速反应，以及反应后期单金属催化剂的反应活性急剧增加。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100219

文献信息

• Selective conversion of castor oil derived ricinoleic acid methyl ester into jet fuel
  作者：Yuping Zhou、Yong Huang、Yunming Fang、Tianwei Tan

  DOI：10.1039/c6gc00942e

  日期：——

  The selective conversion of ricinoleic acid methyl ester into jet fuel without carbon loss from fatty acid chains.

  将蓖麻油酸甲酯选择性转化为喷气燃料，而不损失脂肪酸链中的碳。

• 一种制备高碳支链仲醇的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN110240538B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种制备高碳支链仲醇的方法。通过直链或不含叔碳的支链脂肪族醛自缩合制备支链烯醛，支链烯醛与不含叔碳的脂肪族酮在有机碱的催化作用下通过气液非均相缩合反应制备支链二烯酮，所得的支链二烯酮加氢制备不饱和或饱和支链仲醇。该方法的原料来源广泛，成本低；产品结构确定，尤其适用于制造窄分子量分布仲醇聚氧乙烯醚及其衍生物；产品的醇羟基为仲醇，含有支链结构，但无叔碳结构，低温性能优异且生物降解性良好。
• Aldol Reaction and Robinson-Type Annelation Catalyzed by Lanthanoid Triisopropoxides
  作者：Tamon Okano、Yoshikazu Satou、Motoshi Tamura、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.70.1879

  日期：1997.8

  Lanthanoid triisopropoxides are active catalysts for aldol reactions. Aldehydes give the corresponding β-hydroxyaldehydes at low temperatures in good yields, whereas ketones are less reactive, but form condensation products at high temperatures. Exceptionally, γ- or δ-diketones easily undergo condensation to give five- and six-membered unsaturated ketones in high yields. The lanthanoid propoxides, catalyzing the Michael addition of ketones to α,β-unsaturated ketones, which give δ-diketones, are also good catalysts for the Robinson-type annelation. In these reactions, the catalytic activity of the lanthanum propoxide is higher than those of the heavy lanthanoid propoxides, and is almost comparable to that of sodium isopropoxide. Since aluminum triisopropoxide shows poor activity, the lanthanoid propoxides are considerably basic for trivalent metal alkoxides.

  镧系三异丙醇盐是醛醇反应的活性催化剂。在低温下，醛能够高效地生成相应的β-羟基醛，而酮的反应活性较低，但在高温下会形成缩合产物。特别地，γ-或δ-二酮很容易发生缩合反应，以高产率生成五元和六元的非饱和酮。镧系异丙醇盐还具有催化酮对α,β-非饱和酮的迈克尔加成反应，这种反应会生成δ-二酮，同时也是罗宾逊型环加成反应的良好催化剂。在这些反应中，镧异丙醇盐的催化活性高于重镧系异丙醇盐，几乎可与钠异丙醇盐相媲美。由于铝三异丙醇盐的活性较差，镧系异丙醇盐相对于三价金属醇盐具有相当强的碱性。
• A green method for the self-aldol condensation of aldehydes using lysine
  作者：Yutaka Watanabe、Kazue Sawada、Minoru Hayashi

  DOI：10.1039/b918349c

  日期：——

  A self-condensation of aldehydes has been conveniently accomplished by the catalytic action of lysine in water or a solvent-free system under specific emulsion conditions to give α-branched α,β-unsaturated aldehydes in good yields.

  在特定乳液条件下，通过赖氨酸的催化作用，在水或无溶剂体系中，方便地实现了醛的自缩合，获得了良好产率的α-支链α,β-不饱和醛。
• Synthesis of Guerbet ionic liquids and extractants as β-branched biosourceable hydrophobes
  作者：Giacomo Damilano、Koen Binnemans、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c9ob02237f

  日期：——

  amines and β-branched quaternary ammonium chloride ionic liquids as novel extractants. The synthesis methodology was tailored to facilitate the reaction scale-up and the use of biorenewable starting materials. The developed process is an overall green, easy and straightforward synthesis of β-branched amines, and ammonium salts, starting from linear aldehydes. In order to evaluate the potential of the

  本研究研究了β-支化胺和β-支化季铵氯化物离子液体作为新型萃取剂的合成。量身定制了合成方法，以利于扩大反应规模和使用生物可再生原料。已开发的方法是从线性醛开始的整体绿色，简便，直接的β-支链胺和铵盐的合成方法。为了评估合成材料在应用中的潜力，研究了新型萃取剂的流变性，密度，热稳定性，化学稳定性，相变以及与水的互溶性。