3,4 di-O-benzylphytosphingosine | 202812-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4 di-O-benzylphytosphingosine
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-1-ol
• CAS: 202812-11-1
• 化学式: C₃₂H₅₁NO₃
• 分子量: 497.762
• InChiKey: ZVNQJGPEIXPYJW-QAXCHELISA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4 di-O-benzylphytosphingosine 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2S,3S,4R)-3,4-bis-benzyloxy-2-hexacosanoylamino-octadecyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-erythro-Ceramide-1-phosphoinositol 及其氨基葡萄糖基化衍生物的合成 - GPI-Anchor 生物合成中间体

  摘要：

  容易获得的 2,3:4,5-二-O-亚环己基-D-肌醇衍生物 3 被转化为 1-O-未保护的 D-肌醇衍生物 6。与 3-的亚磷酸酯衍生物 7 反应O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的神经酰胺提供了目标分子 D-赤型-神经酰胺-1-磷酸肌醇 (1)。O-(3,4,6-tri-O-乙酰基-2-叠氮基-β-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯 (20) 与 3 的反应仅产生 α(16)-连接的糖苷 21，其被转化为 1α- O-未保护的衍生物 24. 与 D-赤型-叠氮植物鞘氨醇衍生的神经酰胺-1-亚磷酸酯衍生物 17 反应，在氧化和去除氰乙基后，生成受保护的 2-叠氮基-D-吡喃葡萄糖基-α(16)-D -myo-inositol-1-phospho-ceramide (25) 可以分两步完全脱保护以提供目标分子，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<291::aid-ejoc291>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)octadecane-3,4-diol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,4 di-O-benzylphytosphingosine
  参考文献：
  名称：

  D-erythro-Ceramide-1-phosphoinositol 及其氨基葡萄糖基化衍生物的合成 - GPI-Anchor 生物合成中间体

  摘要：

  容易获得的 2,3:4,5-二-O-亚环己基-D-肌醇衍生物 3 被转化为 1-O-未保护的 D-肌醇衍生物 6。与 3-的亚磷酸酯衍生物 7 反应O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的神经酰胺提供了目标分子 D-赤型-神经酰胺-1-磷酸肌醇 (1)。O-(3,4,6-tri-O-乙酰基-2-叠氮基-β-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯 (20) 与 3 的反应仅产生 α(16)-连接的糖苷 21，其被转化为 1α- O-未保护的衍生物 24. 与 D-赤型-叠氮植物鞘氨醇衍生的神经酰胺-1-亚磷酸酯衍生物 17 反应，在氧化和去除氰乙基后，生成受保护的 2-叠氮基-D-吡喃葡萄糖基-α(16)-D -myo-inositol-1-phospho-ceramide (25) 可以分两步完全脱保护以提供目标分子，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<291::aid-ejoc291>3.0.co;2-6

文献信息

• AMINOCYCLITOL COMPOUNDS, PROCESS FOR OBTAINING THEM AND USES
  申请人：Llebaria Soldevilla Amadeo

  公开号：US20120093875A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Aminocyclitol compounds and uses thereof as pharmaceutical compositions for the treatment of diseases associated with alterations in iNKT cells, more specifically autoimmune diseases, cancer, infections caused by pathogenic microorganisms or inflammatory diseases. Furthermore, the invention relates to the process for obtaining said compounds.

  氨基环糖醇化合物及其用途作为制药组合物治疗与iNKT细胞变化相关的疾病，更具体地包括自身免疫性疾病、癌症、由致病微生物引起的感染或炎症性疾病。此外，本发明还涉及获得该化合物的过程。
• Synthesis and biological evaluation of α-galactosylceramide (KRN7000) and isoglobotrihexosylceramide (iGb3)
  作者：Chengfeng Xia、Qingjia Yao、Jens Schümann、Emmanuel Rossy、Wenlan Chen、Lizhi Zhu、Wenpeng Zhang、Gennaro De Libero、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.040

  日期：2006.4

  Glycoceramides call activate NKT cells by binding with CD1d to produce IFN-gamma, IL-4, and other cytokines. An efficient synthetic pathway for alpha-galactosylceramide (KRN7000) was established by coupling a protected galactose donor to a properly protected ceramide. During the investigation, it was discovered that when the ceramide was protected with benzyl groups, only beta-galactosylceramide was produced from the glycosylation reaction. In contrast, the ceramide with benzoyl protecting groups produced alpha-galactosylceramide. Isoglobotrihexosylceramide (iGb3) was prepared by glycosylation of Gal alpha 1-3Gal beta 1-4Glc donor with 2-azidosphingosine in high yield. Biological assays on the synthetic KRN7000 and iGb3 were performed using human and murine iNKT cell clones or hybridomas. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2409966
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design and synthesis of new KRN7000 analogues
  作者：Man Sun、Yuhang Wang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.051

  日期：2013.9

  Presented by CD1d protein, KRN7000, a potent synthetic cc-galactosylceramide, is known to stimulate the iNKT cells to produce different bioactive cytokines. Six new KRN7000 analogues, in which the amide bond in KRN7000 is replaced with O, NH, or ester groups incorporating variation of the acyl chain, or possessing an additional four-atom linker between the galactose and phytosphingosine moiety, were designed and synthesized. The synthetic compounds were evaluated for their ability to stimulate cytokine release and the preliminary structure activity relationships were discussed. The synthetic strategy will benefit the construction of more KRN7000 derivatives, which may contribute to cytokine profile bias. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.