(1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)acetonitrile | 173599-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-Benzyl-4-methyl-1,4-diazepan-6-yl)acetonitrile
• CAS: 173599-95-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃
• 分子量: 243.352
• InChiKey: QVLKOWAWYRHCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)acetonitrile 在 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-[2-(1-benzyl-4-methyl-1,4-diazepan-6-yl)ethyl]-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  开发有效的5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂。二。N-（1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）羧酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1912
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基乙二胺 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 红铝 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 (1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  开发有效的5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂。二。N-（1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）羧酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1912