N-苄基-N-甲基丙酰胺 | 34317-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基丙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methylpropionamide
• 英文别名: Propanamide, N-methyl-N-(phenylmethyl)-；N-benzyl-N-methylpropanamide
• CAS: 34317-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD05660035
• 分子量: 177.246
• InChiKey: CKORWAOHDWGJAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-113 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基丙酰胺 在 苯硅烷 、 zinc diacetate 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-N-propylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  实用的羧酸催化还原胺化

  摘要：

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02271c
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-4-thiazolidinone 在 potassium permanganate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 N-苄基-N-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-lactams by the photochemical extrusion of sulfur dioxide from 1,1-dioxo-4-thiazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a017

文献信息

• Substituted Bicyclic Dihydropyrimidinones And Their Use As Inhibitors Of Neutrophil Elastase Activity
  申请人：GNAMM Christian

  公开号：US20140249129A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  This invention relates to substituted bicyclic dihydropyrimidinones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other autoimmune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及公式1的取代双环二氢嘧啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS INHIBITORS OF DNMT1<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DNMT1
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017216726A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention is directed to substituted pyridine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (Iar): (Iar) wherein Yar, X1ar, X2ar, R1ar, R2ar, R3ar, R4ar and R5ar are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The compounds of the invention are selective inhibitors of DNMT1 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes, beta hemoglobinopathy disorders, sickle cell disease, sickle cell anemia, and beta thalassemia, and diseases associated with DNMT1 inhibition. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting DNMT1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明涉及取代吡啶衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式（Iar）的化合物：（Iar）其中Yar、X1ar、X2ar、R1ar、R2ar、R3ar、R4ar和R5ar如本文所定义；或其药学上可接受的盐或前药。该发明的化合物是DNMT1的选择性抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、β血红蛋白病、镰状细胞病、镰状细胞贫血、β地中海贫血以及与DNMT1抑制相关的疾病。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制DNMT1活性和治疗相关疾病的方法。
• アリールアミノピラゾール誘導体
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2015129094A

  公开（公告）日：2015-07-16

  【課題】式（１）で表される化合物、またはその薬理学上許容される塩を提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物、またはその薬理学上許容される塩。［式中、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ６−１０アリール基、または置換されていてもよい５員〜１２員の単環式もしくは多環式ヘテロアリール基であり；Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基等であり；Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基であり；Ｒ４は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基であり；Ｒ５は、水酸基、アミノカルボニル基、フッ素原子またはメチルスルホニル基である。］【選択図】なし

  提供化合物及其药理学上可接受的盐。[其中，R1是可以被取代的C6-10芳基，或者是可以被取代的5至12元的单环或多环杂芳基；R2是可以被取代的C1-6烷基等；R3是氢原子，卤素原子，氰基，或者是可以被取代的C1-6烷基；R4是可以被取代的C1-6烷基，或者是可以被取代的C3-7环烷基；R5是羟基，氨基甲酰基，氟原子或甲磺酰基。][选择图]无
• N-Acyl-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-N-methyl-2-thiazolamine as a chemoselective acylating agent
  作者：Taek Hyeon Kim、Garp-Yeol Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02414-0

  日期：2002.12

  2-Methylamino-2-thiazoline reacted with alkyl acyl halides to produce N-acyl-2-methylamino-2-thiazolines, exo-acylated product regioselectively, which were found to be highly chemoselective acylating agents for primary amine in the presence of secondary amine and for the less sterically hindered of two different primary amines.

  2-甲基氨基-2-噻唑啉与烷基酰卤反应以产生Ñ酰基-2-甲基氨基-2-噻唑啉，外切-acylated产品区域选择性，这被认为是在仲胺的存在下伯胺高度化学选择性的酰化剂以及两种不同的伯胺在空间上受阻较小。
• Relative Substituent Effects on Alkaline Solvolysis of β-Lactams (2-Azetidinones) and Amides
  作者：Richard J. Washkuhn、Joseph R. Robinson

  DOI：10.1002/jps.2600600811

  日期：1971.8

  The effect of aliphatic and aromatic substituents, in the 1- and 3-positions of β-lactams, on the rate of solvolysis were examined and compared to analogous substituent effects in the model linear amides. It was found that substituent effects in the β-lactams could be quantitated using the Taft equation, and that a greater sensitivity to polar effects exists in the β-lactams as compared to the model

  在β-内酰胺的1-位和3-位上，脂族和芳族取代基对溶剂分解速率的影响进行了研究，并将其与模型线性酰胺中的类似取代基效应进行了比较。发现可以使用Taft方程定量β-内酰胺中的取代基作用，并且与模型线性酰胺相比，β-内酰胺中对极性作用具有更大的敏感性。另外，对于内酰胺的1-位和3-位的单个取代基，与线性酰胺相比，对溶剂分解速率的空间影响较小。这些β-内酰胺的碱解机理似乎是氢氧根离子对酰胺基的羰基碳的限速攻击，而不是像对γ-内酰胺所提议的那样，电离的四面体中间体的分解。β-内酰胺在80°的水解研究产生了不同的降解途径，因为氨基酸的脱氨作用似乎是限速的。因此，应谨慎进行β-内酰胺的高温研究。最后，得出的结论是，β-内酰胺类对亲核试剂（如氢氧根和甲醇根离子）的反应性不是非常稳定，并且其不稳定性非常接近母体线性酰胺。