N-苄基-N-甲基亚硝酰胺 | 937-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基亚硝酰胺
• 英文名称: Benzylmethylnitrosamin
• 英文别名: N-benzyl-N-methylnitrous amide；N-nitroso-N-methylbenzylamine；N-methyl-N-nitrosobenzylamine；N-methyl-n-benzylnitrosamine
• CAS: 937-40-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00015427
• 分子量: 150.18
• InChiKey: NGXUJKBJBFLCAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基亚硝酰胺 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到N-Methyl-N-nitrobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Boyer; Pillai; Ramakrishnan, Synthesis, 1985, vol. NO. 6-7, # 6/7, p. 677 - 677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 盐酸 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到N-苄基-N-甲基亚硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  Boyer, Joseph H.; Pillai, T. Perumal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1661 - 1664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective N-Nitrosation of Amines,<i>N</i>-Alkylamides and<i>N</i>-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1055/s-2003-40518

  日期：——

  N2O4 was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。
• Formation of <i>N</i>-Nitrosamines and <i>N</i>-Nitramines by the Reaction of Secondary Amines with Peroxynitrite and Other Reactive Nitrogen Species:  Comparison with Nitrotyrosine Formation
  作者：Mitsuharu Masuda、Howard F. Mower、Brigitte Pignatelli、Irena Celan、Marlin D. Friesen、Hoyoku Nishino、Hiroshi Ohshima

  DOI：10.1021/tx990120o

  日期：2000.4.1

  mechanism, involving one-electron oxidation by peroxynitrite of secondary amines to form amino radicals (R(2)N(*)), which react with nitric oxide ((*)NO) or nitrogen dioxide ((*)NO(2)) to yield nitroso and nitro secondary amines, respectively. Reaction of morpholine with NO(*) and superoxide anion (O(2)(*)(-)), which were concomitantly produced from spermine NONOate and by the xanthine oxidase systems, respectively

  活性氮物质包括氮氧化物（N（2）O（3）和N（2）O（4）），过氧亚硝酸盐（ONOO（-））和硝酰氯（NO（2）Cl）被暗示为引起炎症和癌症的原因。我们研究了仲胺与过氧亚硝酸盐的反应，发现同时形成了N-亚硝胺和N-硝胺。在碱性pH下，过氧亚硝酸盐比在中性pH下更容易被亚硝酸盐亚硝化，而在pH 8.5下，过氧亚硝酸盐的硝化作用是最佳的。该反应中亚硝基吗啉的收率是碱性pH下亚硝基吗啉的3倍，而在pH <7.5下形成的亚硝基吗啉是亚硝基吗啉的2倍。对于吗啉-过亚硝酸盐反应，低浓度的碳酸氢盐可增强硝化作用，但过量的碳酸氢盐可抑制硝化作用。亚硝酸盐被过量的碳酸氢盐抑制。在此基础上，我们提出了一种自由基机理，涉及一种通过仲胺的过氧亚硝酸盐单电子氧化形成氨基（R（2）N（*））的基团，该基团与一氧化氮（（*）NO）或二氧化氮反应（（*）NO（2））分别产生亚硝基和硝基仲胺。吗啉与NO（*）和超氧阴离子（
• Sulfur containing compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220524A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention is directed to novel and known stufur containing compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that have utility as antifungals and as antiproliferative agents against mammalian cells, in particular cancer cells and most particularly leukemia-derived cells. The invention provides a method for synthesizing certain of the sulfur containing compounds that is more efficient than previously known methods.

  这项发明涉及新颖且已知的含有硫的化合物以及具有抗真菌活性和作为哺乳动物细胞，特别是癌细胞，尤其是白血病来源细胞的抗增殖剂的药用可接受盐。发明提供了一种合成某些含硫化合物的方法，该方法比先前已知的方法更有效。
• Thermolysis of N-aryl-N-nitrosoureas to afford aryl isocyanates and nitrosamines via O-nitrosoisourea intermediates.
  作者：Masayuki TANNO、Shoko SUEYOSHI、Shozo KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2644

  日期：——

  Nitrosation of 3, 3-dialkyl-1-(4-tolyl)ureas (9) with sodium nitrite in formic acid under ice-cooling gave 3, 3-dialkyl-1-(4-tolyl)-1-nitrosoureas (10). In the nitrosation of the ureas with a benzyl group, small amounts of dealkylated nitrosourea, 3-benzyl-1-(4-tolyl)-3-nitrosourea, were formed as a by-product. Decomposition of 10 in CCl4 at 33°C under an argon atmosphere gave 4-tolyl isocyanate (11) and N-nitrosodialkylamines (12) besides ureas (9), 3, 3-dialkyl-1-(2-nitro-4-tolyl)ureas (13) and 3, 3-dialkyl-1-(4-tolyl)triazenes (14). Formation of 11 and 12 suggests the involvement of an O-nitrosoisourea intermediate (15) in the decomposition of 10. In the thermolysis of 10 involving radical decomposition, nitric oxide generated from 10 was trapped as an NO3 complex of N, N'-etylenebis-(salicylideneiminato)iron (Fe(III)-salen-NO3).

  在冰冷却条件下，3,3-二烷基-1-(4-甲苯基)脲（9）与亚硝酸钠在甲酸中进行亚硝化反应，生成3,3-二烷基-1-(4-甲苯基)-1-亚硝基脲（10）。在含有苄基的脲的亚硝化反应中，作为副产物形成了少量的脱烷基化亚硝基脲，即3-苄基-1-(4-甲苯基)-3-亚硝基脲。在氩气氛下，10在四氯化碳中于33°C分解，除了生成脲（9）、3,3-二烷基-1-(2-硝基-4-甲苯基)脲（13）和3,3-二烷基-1-(4-甲苯基)三氮烯（14）外，还生成4-甲苯基异氰酸酯（11）和N-亚硝基二烷基胺（12）。11和12的形成表明，10的分解过程中涉及到了一个O-亚硝基异脲中间体（15）。在涉及自由基分解的10的热分解过程中，从10产生的氮氧化物被捕获为N,N'-亚乙基双(水杨醛亚胺)铁(Fe(III)-salen-NO3)的NO3复合物。
• Rapid nitrosamine formation from a tertiary amine: The nitrosation of 2-(N,N-Dimethylaminomethyl)pyrrole
  作者：R.N. Loeppky、J.R. Outram、W. Tomasik、J.M. Faulconer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88318-5

  日期：1983.1

  2-(N,N-Dimethylaminomethyl)pyrrole reacts instantaneously with nitrous acid at 25° to produce diemthylnitrosamine, maleimidemonooxine, formaldehyde and other products. The data implicate new mechanisms of tertiary amine nitrosation.

  2-（N，N-二甲基氨基甲基）吡咯与亚硝酸在25°C下瞬间反应生成二甲基亚硝胺，顺丁烯二酰亚胺，甲醛和其他产物。数据暗示了叔胺亚硝化的新机理。

表征谱图