H-Val-MeLeu-Ala-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-MeBmt(Ac)-Abu-Sar-OMe | 156047-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Val-MeLeu-Ala-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-MeBmt(Ac)-Abu-Sar-OMe
• 英文别名: ValMeLeuAlaDAlaMeLeuMeLeuMeValMeBmt(OAc)AbuSar-Ome；H-Val-MeLeu-Ala-(D)Ala-MeLeu-MeLeu-MeValMeBmt(OAc)-Abu-Sar-OMe；Cyclosporin A-Derivative 2；methyl 2-[[(2S)-2-[[(E,2S,3R,4R)-3-acetyloxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-4-methyloct-6-enoyl]amino]butanoyl]-methylamino]acetate
• CAS: 156047-45-9
• 化学式: C₅₈H₁₀₄N₁₀O₁₃
• 分子量: 1149.52
• InChiKey: UZFGUZDCBKWXNG-LIVSJIKESA-N

物化性质

• 沸点：
  1147.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

生物活性

Cyclosporin A-Derivative 2 是 Cyclosporin A 的新型衍生物。Cyclosporin A 是一种免疫抑制剂，能够与亲环蛋白结合并抑制钙调磷酸酶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Val-MeLeu-Ala-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-MeBmt(Ac)-Abu-Sar-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium methylate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 cyclo[Abu-Sar-N(Me)Thr(Ac)-Val-N(Me)Leu-Ala-D-Ala-N(Me)Leu-N(Me)Leu-N(Me)Val-N(Me)Bmt(E)]
  参考文献：
  名称：

  CYCLOSPORIN ANALOGUES FOR PREVENTING OR TREATING HEPATITIS C INFECTION

  摘要：

  本发明涉及对HCV具有抗病毒活性的环孢霉素类似物，用于治疗HCV感染。更具体地，本发明涉及新型环孢霉素类似物化合物，含有这种化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20160051625A1
• 作为产物：
  描述：

  环孢菌素A-衍生物1游离碱 在 硫代异氰酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以130 g的产率得到H-Val-MeLeu-Ala-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-MeBmt(Ac)-Abu-Sar-OMe
  参考文献：
  名称：

  CYCLOSPORIN ANALOGUES FOR PREVENTING OR TREATING HEPATITIS C INFECTION

  摘要：

  本发明涉及对HCV具有抗病毒活性的环孢霉素类似物，用于治疗HCV感染。更具体地，本发明涉及新型环孢霉素类似物化合物，含有这种化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20160051625A1

文献信息

• Cyclosporin derivatives for the treatment and prevention of a viral infection
  申请人：Su Zhuang

  公开号：US09217015B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The present invention relates to a compound of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection using the same.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用相同化合物治疗或预防病毒感染的方法。
• Cyclosporin with improved activity profile
  申请人：Wenger Roland M.

  公开号：US06927208B1

  公开（公告）日：2005-08-09

  The invention relates to a novel cyclosporin, the pharmaceutical use thereof and a pharmaceutical composition containing it.

  这项发明涉及一种新型环孢霉素，其药用及含有它的药物组合物。
• [EN] USE OF [D-MEALA]3-[ETVAL]4-CYCLOSPORIN FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C INFECTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAID [D-MEALA]3-[ETVAL]4-CYCLOSPORIN<br/>[FR] UTILISATION DE CYCLOSPORINE DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS A HEPATITE C ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT LADITE CYCLOSPORINE
  申请人：DEBIOPHARM SA

  公开号：WO2006038088A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  This invention relates to the use in the treatment of HCV infection, either as single active agents or in combination with another active agent, of a cyclosporin having increased cyclophilin binding activity and essentially lacking immunosuppressive activity.

  这项发明涉及在HCV感染治疗中的使用，可以作为单一活性剂或与另一种活性剂结合使用，该活性剂是一种具有增强环肽酶结合活性且基本缺乏免疫抑制活性的环孢霉素。
• Synthetic routes to NEtXaa4-cyclosporin A derivatives as potential anti-HIV I drugs
  作者：Francis Hubler、Thomas Rückle、Luc Patiny、Tshilolo Muamba、Jean-François Guichou、Manfred Mutter、Roland Wenger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01267-3

  日期：2000.9

  27% of NEtXaa4-cyclosporin A derivatives (Xaa=Leu, Val, Ile, Thr) starting from cyclosporin A is described. Biological activities of the new analogues show promising results for the design of cyclosporin derivatives exhibiting non-immunosuppressive and anti-HIV activity.

  描述了从环孢菌素A开始的10步有效合成和总产率高达27％的NEtXaa 4-环孢菌素A衍生物（Xaa ＝ Leu，Val，Ile，Thr）。新的类似物的生物活性显示出环孢菌素衍生物的设计显示出令人鼓舞的结果，该环孢菌素衍生物具有非免疫抑制和抗HIV活性。
• Cyclosporin derivatives and uses thereof
  申请人：S&T Global Inc.

  公开号：US10647747B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention relates to a compound of the Formula (I)): or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, and hair loss.

  本发明涉及一种式 (I)) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中符号如说明书中所定义；包含该化合物的药物组合物；治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经紊乱、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉萎缩症和脱发的方法。