N-succinimidyl 4-pentenoic acid ester | 331754-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-succinimidyl 4-pentenoic acid ester
• 英文别名: 4-pentenoic acid succinimidyl ester；4-pentenoyloxysuccinimide；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl pent-4-enoate；4-pentenoic acid succinimide ester；succinimidyl pent-4-enoate；4-pentenoic acid N-hydroxysuccinimide ester；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(1-oxo-4-pentenyl)oxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) pent-4-enoate
• CAS: 331754-32-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: XXPKEPIUWFELHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  284.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl 4-pentenoic acid ester 在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝基Diels–Alder Cycloadducts的环重排复分解。

  摘要：

  在微波辐射下，用不同长度的烯烃侧链官能化的应变亚硝基Diels–Alder双环[2.2.1]或[2.2.2]加合物与外部烯烃和Grubbs II或Hoveyda-Grubbs II钌催化剂在微波辐射下进行环重整复分解过程或传统的加热方式，以交付具有NO键的各种环径大小的顺式自行车。这些支架与分子多样性的产生和生物碱的总合成具有合成相关性。还报道了观察到意想不到的反应，例如烯烃侧链的差向异构或一碳同系物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002558
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-succinimidyl 4-pentenoic acid ester
  参考文献：
  名称：

  半合成3'（2'）- O-（氨酰基）-tRNA衍生物作为核糖体底物

  摘要：

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790034

文献信息

• THIOL-ENE CLICK CHEMISTRY FOR DRUG CONJUGATES
  申请人：SYSCHEM, INC.

  公开号：US20130323169A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to linker molecules that readily conjugate cellular recognition ligand at one end and drug payload at the other, and are useful in treating or preventing cancer, an autoimmune disease, an inflammatory condition, a central nervous system disorder or an infection. The linker inker molecules of the invention are represented by Formula I, II and III; Linker-Drug compounds represented by Formula IV, V and VI; and Ligand-Linker-Drug conjugates represented by Formula VII, VIII and IX:

  本发明涉及易于在一端结合细胞识别配体和在另一端结合药物载荷的连接分子，并且在治疗或预防癌症、自身免疫疾病、炎症症状、中枢神经系统紊乱或感染方面具有用处。该发明的连接分子由公式I、II和III表示；由公式IV、V和VI表示的连接-药物化合物；以及由公式VII、VIII和IX表示的配体-连接-药物共轭物。
• Ribosome-Mediated Incorporation of Dipeptides and Dipeptide Analogues into Proteins in Vitro
  作者：Rumit Maini、Larisa M. Dedkova、Rakesh Paul、Manikandadas M. Madathil、Sandipan Roy Chowdhury、Shengxi Chen、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jacs.5b03135

  日期：2015.9.9

  23S rRNA randomized at positions 2057-2063 and 2502-2507 were introduced into Escherichia coli, affording a library of clones which produced modified ribosomes in addition to the pre-existing wild-type ribosomes. These clones were screened with a derivative of puromycin, a natural product which acts as an analogue of the 3'-end of aminoacyl-tRNA and terminates protein synthesis by accepting the growing

  将包含在 2057-2063 和 2502-2507 位置随机化的 23S rRNA 的质粒引入大肠杆菌，提供一个克隆文库，除了预先存在的野生型核糖体外，还产生修饰的核糖体。这些克隆用嘌呤霉素的衍生物进行筛选，嘌呤霉素是一种天然产物，作为氨酰 tRNA 3'-末端的类似物，通过接受不断增长的多肽链来终止蛋白质合成，从而杀死细菌细胞。本研究中的嘌呤霉素衍生物含有二肽对甲氧基苯丙氨酸甘氨酸，这意味着对这种嘌呤霉素类似物敏感的克隆中修饰的核糖体具有识别二肽的能力。几个被嘌呤霉素衍生物抑制的克隆被用来制备 S-30，并且其中一些被证明支持将二肽掺入蛋白质中。四种掺入的物质包括两种二肽（Gly-Phe (2) 和 Phe-Gly (3)），以及硫醇化二肽类似物 (4) 和具有胺基和羧基相距大致相同距离的荧光恶唑 (5)就像在正常的二肽中一样。发现含有硫醇二肽 4 和 7-甲氧基香豆素荧光团的蛋白质会发生荧光猝灭。将恶唑荧光团
• Protein synthesis with conformationally constrained cyclic dipeptides
  作者：Chao Zhang、Xiaoguang Bai、Larisa M. Dedkova、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115780

  日期：2020.11

  two 7-membered cyclic acylhydrazides (4 and 5) by 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDCI)-mediated cyclization of amino acids having selectively protected hydrazine functional groups in their side chains. In common with the lactam dipeptides, acylhydrazide dipeptides 4 and 5 could be used to activate the same suppressor tRNA transcript and to incorporate the cyclic dipeptides into DHFR. They

  我们已经合成了几种构象受限的二肽类似物作为掺入蛋白质的可能底物。这些包括由 2,4-二氨基丁酸、鸟氨酸和赖氨酸的 Boc 衍生物形成的三种环状二肽，分别具有 5、6 和 7 元内酰胺环。这些二肽用于激活抑制性 tRNA 转录物，后者是通过体外转录制备的。使用改良的大肠杆菌与先前描述的核糖体相比，这些激活的抑制性 tRNA 能够将三种环状二肽并入二氢叶酸还原酶 (DHFR) 的 18 和 49 位。抑制产量随着内酰胺环大小的增加而增加，并且被发现以 3.4 到 8.9 的抑制产量进行5、6 和 7 元内酰胺二肽在两个不同蛋白质位点的百分比。7 元内酰胺更容易掺入，促使我们通过 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 (EDCI) 介导的氨基酸环化制备两种 7 元环状酰肼（4和5），具有选择性在其侧链中保护肼官能团。与内酰胺二肽、酰肼二肽4 相同和5可用于激活相同的抑制性 tRNA 转录本并将环状二肽整合到
• Chemoenzymatic Synthesis of Sialic Acid Derivatives Using Immobilized<i>N‐</i>Acetylneuraminate Lyase in a Continuous Flow Reactor
  作者：Victor R. L. J. Bloemendal、Sam J. Moons、Jurriaan J. A. Heming、Mohamed Chayoua、Olaf Niesink、Jan C. M. van Hest、Thomas J. Boltje、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.201900146

  日期：2019.6.6

  The synthesis of N‐acetylneuraminic acid (Neu5Ac) derivatives is drawing more and more attention in glycobiology research because of the important role of sialic acids in e. g. cancer, bacterial, and healthy cells. Chemical preparation of these carbohydrates typically relies on multistep synthetic procedures leading to low overall yields. Herein we report a continuous flow process involving N‐acetylneuraminate

  由于唾液酸在大肠杆菌中的重要作用，N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）衍生物的合成在糖生物学研究中受到越来越多的关注。G。癌症、细菌和健康细胞。这些碳水化合物的化学制备通常依赖于多步合成程序，导致总产率较低。在此，我们报道了一种涉及固定在 Immobead 150P (Immobead-NAL) 上的N-乙酰神经氨酸裂解酶 (NAL) 来制备 Neu5Ac 衍生物的连续流程。Immobead-NAL 的批量实验显示出与天然酶相同的活性。此外，通过使用五倍过量的N-乙酰基-D-甘露糖胺 (ManNAc) 或丙酮酸，Neu5Ac 的转化率和分离产率显着提高。为了进一步提高该过程的效率，设计了一种流程设置，以化学酶方式进入一系列N功能化的 Neu5Ac 衍生物，转化率为 48-82%，并在连续使用 1 周后表现出出色的稳定性。
• Probing the Flexibility of the Catalytic Nucleophile in the Lyase Catalytic Pocket of Human DNA Polymerase β with Unnatural Lysine Analogues
  作者：Sasha M. Daskalova、Chandrabali Bhattacharya、Larisa M. Dedkova、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00807

  日期：2017.1.24

  the putative Schiff base intermediate within the lyase catalytic pocket, Lys72 was replaced with each of several nonproteinogenic lysine analogues. The modified Pol β enzymes were produced by coupled in vitro transcription and translation from a modified DNA template containing a TAG codon at the position corresponding to Lys72. In the presence of a misacylated tRNACUA transcript, suppression of the UAG

  DNA聚合酶β（Polβ）是哺乳动物碱基切除修复（BER）中的关键酶，可逐步促进5'-脱氧核糖磷酸（dRP）裂解酶和“填补缺口”的DNA聚合酶活性。认为裂解酶反应是通过β消除反应而发生的，该反应是在预先增加的嘌呤/嘧啶基位点的dRP基团与Lys72的ε-氨基之间形成席夫碱之后形成的。为了探查在裂解酶催化口袋中推定的席夫碱中间体的形成和后续拆分的空间位阻，将Lys72替换为几种非蛋白原性赖氨酸类似物。修饰的Polβ酶是通过体外偶联产生的修饰的DNA模板的转录和翻译，该模板在与Lys72对应的位置包含TAG密码子。在存在错误酰化的tRNA CUA转录本的情况下，转录的mRNA中UAG密码子的抑制导致形成在72位具有赖氨酸类似物的全长Polβ 。用N形式的仲胺取代伯亲核胺-甲基赖氨酸（4）主要影响Schiff碱中间体的稳定性，并导致相对适度的裂解酶活性和BER抑制。通过引入高赖氨酸实现催化残基侧