2-甲砜基嘧啶 | 14161-09-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲砜基嘧啶
• 中文别名: 2-甲磺酰基嘧啶
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Methylsulfonylpyrimidin；2-methylsulphonyl-pyrimidine；2-methylsulfonylpyrimidine
• CAS: 14161-09-2
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD06795939
• 分子量: 158.181
• InChiKey: OIGXNHYFKZCTCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温环境，保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

应用

2-甲砜基嘧啶可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备

2-甲砜基嘧啶的制备步骤如下：将27.6g（0.2mol）碳酸钾溶解在含有0.1mol 2-巯基嘧啶和0.3mol甲基碘的200ml丙酮溶液中，形成悬浮液后加热回流3小时。冷却反应混合物，过滤并真空蒸发。随后，在0.01mmHg的压力下蒸馏混合物，得到12.7g白色固体2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶。

将部分该固体（4.42g，即28.7mmol）溶解在200ml二氯甲烷中，并分批加入间氯过氧苯甲酸（50％，共22.8g，即66.0mmol）。搅拌混合物5天后过滤，再进行真空蒸发。通过硅胶快速柱色谱法纯化，使用乙醚作为洗脱剂，最终得到白色固体2-甲砜基嘧啶，熔点为81℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine 、 2-甲砜基嘧啶 在 氯化锂 、 silica 、 ethyl acetate-hexanes 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以yielded 6-chloro-N-pyrimidin-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine (8 mg, 12% yield) as a yellow solid的产率得到6-chloro-N-pyrimidin-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  HCV INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及于对属于黄病毒科(Flaviviridae)的病毒，包括黄病毒、猪瘟病毒和丙型肝炎病毒(HCV)的化合物的应用。该发明包括用于治疗或预防登革热、黄热病、西尼罗河病毒和HCV的化合物。

  公开号：

  US20090156621A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基嘧啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-甲砜基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  曙红Y促进芳香砜的无金属氨基甲基化

  摘要：

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。

  DOI：

  10.1002/chem.202102124

文献信息

• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS (NAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015191630A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体负向变构调节剂（NAMs），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] DNA-PK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADN-PK
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2019143675A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of DNA-PK. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various diseases, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为DNA-PK抑制剂有用的化合物。该发明还提供了包括所述化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种疾病、状况或障碍中使用这些组合物的方法。
• [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004110999A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物(I)的公式，该化合物在人类乳头瘤病毒的治疗中很有用，并且涉及制备和使用这种化合物的方法。
• Radical Anion Promoted Chemoselective Cleavage of Csp²–S Bond Enables Formal Cross-Coupling of Aryl Methyl Sulfones with Alcohols
  作者：Jixiang Bai、Tianxin Wang、Botao Dai、Qingchao Liu、Peiyuan Yu、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01926

  日期：2021.8.6

  revealed as the major pathway. DFT calculations indicate that the formation of a radical anion via nucleophilic addition of alkoxide to the aryl radical is the key step in determining the observed chemoselectivity.

  开发了一种新的芳基甲基砜和醇的正式交叉偶联，通过 S RN 1 途径提供烷基芳基醚。使用这种方法作为关键步骤，有效地制备了两种市售的抗结核药物。二甲基阴离子引发的自由基链过程被揭示为主要途径。DFT 计算表明，通过醇盐与芳基的亲核加成形成自由基阴离子是确定观察到的化学选择性的关键步骤。
• [EN] ANTIPARASITIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPARASITAIRES
  申请人：AVISTA PHARMA SOLUTIONS

  公开号：WO2016115315A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to isothiazoline compounds of formula (I). The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to veterinary compositions comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)的异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫具有用处。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的兽药组合物。

表征谱图