(2S)-2-((2S)-2-propylhexahydro-1-pyridinyl)-2-phenyl-1-ethanol | 173173-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-((2S)-2-propylhexahydro-1-pyridinyl)-2-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-2-[(2S)-2-propylpiperidin-1-yl]ethanol
• CAS: 173173-79-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: AZACJMYSLMUYOE-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((2S)-2-propylhexahydro-1-pyridinyl)-2-phenyl-1-ethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以60%的产率得到毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  New highly enantioselective synthesis of 6-alkylpiperidin-2-ones and 2-substituted piperidines

  摘要：

  A versatile and highly enantioselective approach to 2-substituted piperidines is described using phenylglycinol as chiral auxiliary.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00348-s
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8aR)-3-phenyl-8a-propyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 (2S)-2-((2S)-2-propylhexahydro-1-pyridinyl)-2-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  New highly enantioselective synthesis of 6-alkylpiperidin-2-ones and 2-substituted piperidines

  摘要：

  A versatile and highly enantioselective approach to 2-substituted piperidines is described using phenylglycinol as chiral auxiliary.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00348-s

文献信息

• Efficient Routes to Chiral 2-Substituted and 2,6-Disubstituted Piperidines
  作者：Alan R. Katritzky、Guofang Qiu、Baozhen Yang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo980719d

  日期：1998.9.1

  The syntheses of chiral 2-substituted and 2,6-disubstituted piperidines, and piperidin-2-ylphosphonates, via benzotriazole methodology are described.
• New highly enantioselective synthesis of 6-alkylpiperidin-2-ones and 2-substituted piperidines
  作者：Stéphanie Fréville、Jean Pierre Célérier、Vu Moc Thuy、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00348-s

  日期：1995.11

  A versatile and highly enantioselective approach to 2-substituted piperidines is described using phenylglycinol as chiral auxiliary.