(3S,8aR)-3-phenyl-8a-propyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 170710-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,8aR)-3-phenyl-8a-propyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 170710-81-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: AUKFUODDCUOCFJ-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aR)-3-phenyl-8a-propyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 aluminium hydride 、 三乙基硅烷 、 氨 、 sodium 、 四氯化钛 作用下， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  New highly enantioselective synthesis of 6-alkylpiperidin-2-ones and 2-substituted piperidines

  摘要：

  A versatile and highly enantioselective approach to 2-substituted piperidines is described using phenylglycinol as chiral auxiliary.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00348-s
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-辛酸 、 L-苯甘氨醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,8aS)-3-phenyl-8a-propyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 、 (3S,8aR)-3-phenyl-8a-propyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  New highly enantioselective synthesis of 6-alkylpiperidin-2-ones and 2-substituted piperidines

  摘要：

  A versatile and highly enantioselective approach to 2-substituted piperidines is described using phenylglycinol as chiral auxiliary.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00348-s

文献信息

• An Asymmetric Route to Chiral, Nonracemic 2-Substituted Piperidines. Synthesis of (-)-Pipecoline, (+)-Coniine, and (-)-Coniceine
  作者：Michael J. Munchhof、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00127a005

  日期：1995.11
• New highly enantioselective synthesis of 6-alkylpiperidin-2-ones and 2-substituted piperidines
  作者：Stéphanie Fréville、Jean Pierre Célérier、Vu Moc Thuy、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00348-s

  日期：1995.11

  A versatile and highly enantioselective approach to 2-substituted piperidines is described using phenylglycinol as chiral auxiliary.