5-甲基四氮唑 | 4076-36-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基四氮唑
• 中文别名: 甲基四唑；5-甲基-1H-四氮唑；5-甲基-1H-1,2,3,4-四唑；5-甲基四唑；5-甲基-1H-四唑；头孢特伦侧链；MT
• 英文名称: 5-methyl-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 5-methyltetrazole；5-methyl-1H-tetrazole；5-Methyltetrazol；5-methyl-1H-1,2,3,4-tetrazole；5-methyl-2H-tetrazole
• CAS: 4076-36-2
• 化学式: C₂H₄N₄
• mdl: MFCD00129971
• 分子量: 84.0806
• InChiKey: XZGLNCKSNVGDNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-146 °C(lit.)
• 沸点：
  233.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  1325
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  请将产品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

5-甲基四唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Methyltetrazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃固体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
5-甲基四唑 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 5-甲基四唑
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 4076-36-2
分子式： C2H4N4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
5-甲基四唑 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 147°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 易溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
5-甲基四唑 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质方面，5-甲基四氮唑是一种类白色晶体粉末。应用上，它可用作医药中间体，主要用于合成头孢特仑新戊酯的侧链。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基四氮唑 在 bismuth(III) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以91%的产率得到5-Methyl-2-nitrosotetrazole
  参考文献：
  名称：

  氯化铋-亚硝酸钠：一种用于化学选择性 N-亚硝化的新型试剂

  摘要：

  摘要 氯化铋 (III)-亚硝酸钠被用作一种温和有效的试剂，用于在环境条件下对各种四唑、仲胺和酰胺进行 N-亚硝化。亚硝化在氮原子上发生化学选择性，以良好到极好的收率得到相应的 N-亚硝基衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910802413881
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-甲基四氮唑
  参考文献：
  名称：

  由腈在水中制备5-取代的1H-四唑。

  摘要：

  已显示将叠氮化钠添加至腈中以生成1H-四唑在水中以锌盐为催化剂容易进行。反应范围很广。各种芳族腈，活化和未活化的烷基腈，取代的乙烯基腈，硫氰酸酯和氰胺均已证明是该反应的可行底物。

  DOI：

  10.1021/jo010635w
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 在 5-甲基四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHATE PRODRUGS OF CANNABINOIDS

  摘要：

  Phosphate prodrugs of cannabinoids, with enhanced physicochemical, pharmacological, and/or pharmacokinetic properties, such as enhanced aqueous solubility and enhanced oral bioavailability are disclosed herein, as are pharmaceutical compositions comprising one or more of the same. Such compounds and compositions are useful for the treatment of diseases, disorders, and/or conditions where treatment with a cannabinoid may be useful, including pain, multiple sclerosis, and epilepsy.

  公开号：

  WO2024163803A1

文献信息

• Late-stage azolation of benzylic C‒H bonds enabled by electrooxidation
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Shaogao Zeng、Pengju Feng、Ping-Hua Sun

  DOI：10.1007/s11426-020-9938-9

  日期：2021.5

  The installation of azoles via C-H/N-H cross-coupling is significantly underdeveloped, particularly in benzylic C-H azolation due to the requirement for external chemical oxidants and the challenge in controlling the site- and chemo-selectivity. Herein, a late-stage azolation of benzylic C-H bonds enabled by electrooxidation is described, which proceeds in an undivided cell under mild, catalyst- and

  唑类的安装通过由于对外部化学氧化剂的要求以及控制位点和化学选择性的挑战，CH / NH交叉偶联显着欠发达，特别是在苄基CH偶氮化反应中。在本文中，描述了通过电氧化实现的苄基CH键的后期偶氮化，其在温和，无催化剂和无化学氧化剂的反应条件下在未分格的电池中进行。该策略可选择性地在伯，仲，甚至具有挑战性的叔苄基位置上实现CH偶氮化。我们的方法具有非凡的合成效用，其突出的特点是易于扩展，不引起产品过度氧化，并具有适用范围广的有价值的官能团。该方法可直接用于在高度官能化的药物分子上安装苄基和唑基。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015027227A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein -------, R1, R2, R5, A and L are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了化学式（I）中的神经活性类固醇或其药用可接受盐；其中-------，R1，R2，R5，A和L如本文所定义。在某些实施例中，预期这些化合物将表现为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• Coupling of <i>N</i>-tosylhydrazones with tetrazoles: synthesis of 2-β-<scp>d</scp>-glycopyranosylmethyl-5-substituted-2<i>H</i>-tetrazole type glycomimetics
  作者：Tímea Kaszás、Ivett Cservenyák、Éva Juhász-Tóth、Andrea E. Kulcsár、Paola Granatino、Ulf J. Nilsson、László Somsák、Marietta Tóth

  DOI：10.1039/d0ob02248a

  日期：——

  The first tosylhydrazone-tetrazole coupling provides a straightforward access to a new type of glycomimetics with exclusive regioselectivity.

  第一次甲磺酰肼-四唑偶联反应为一种具有独特区域选择性的新型糖类模拟物提供了一种直接途径。
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS COMPRISING A HETEROAROMATIC RING-BENZYL-AMIDE-CYCLE CORE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE CONTENANT UN NOYAU À CYCLE BENZYLE-AMIDE CYCLIQUE HÉTÉROAROMATIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015008230A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in diseases and disorders mediated by autotaxin.

  本发明涉及新型化合物，这些化合物是自体磷脂酶抑制剂，涉及它们的制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在由自体磷脂酶介导的疾病和紊乱中的应用。
• Coumarin-derived azolyl ethanols: synthesis, antimicrobial evaluation and preliminary action mechanism
  作者：Xin-Mei Peng、Kannekanti Vijaya Kumar、Guri L.V. Damu、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1007/s11426-015-0351-0

  日期：2016.7

  found that compound 14 could interact with calf thymus DNA by groove binding to form 14-DNA complex via both hydrogen bonds and van der Waals force, which might be the factor to exert the powerful antimicrobial activity.

  方便地合成了一系列香豆素衍生的偶氮基乙醇，包括咪唑基，三唑基，四唑基，苯并三唑基，巯基-咪唑基和巯基-三唑基，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱（HRMS）光谱进行了表征。。一些制备的化合物显示出适当的logPow值以及有效的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，化合物14双三唑基乙醇基团对MRSA的最低最低抑菌浓度（MIC）值低至8 mg / mL，与参考药物诺氟沙星（MIC = 8 mg / mL）和氯霉素（MIC = 16 mg / mL）相当甚至更好）。与氟康唑相比，它还可以有效抑制被测真菌菌株的生长。通过UV-Vis吸收和荧光光谱研究香豆素14与小牛胸腺DNA的进一步结合研究。发现化合物14可以通过氢键和范德华力通过凹槽结合与小牛胸腺DNA相互作用而形成14 -DNA复合物，这可能是发挥强大的抗菌活性的因素。

表征谱图