2-氨基-5,6-二氯苯甲酸 | 20776-60-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5,6-二氯苯甲酸
• 英文名称: 6-amino-2,3-dichlorobenzoic acid
• 英文别名: 5,6-dichloroanthranilic acid；6-Amino-2,3-dichlor-benzoesaeure；5.6-Dichlor-anthranilsaeure
• CAS: 20776-60-7
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 206.028
• InChiKey: SRTBBLNAKMLZTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C (decomp)
• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二氯苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 苯 为溶剂， 生成 盐酸阿那格雷
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 5,6-dichloro-3,4-dihydro-2(1H)-iminoquinazoline-3-acetate

  摘要：

  已知的血小板抗聚集剂6,7-二氯-1,5-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2(3H)-酮，通过一种涉及新型中间体的改进工艺高产率制备，该中间体的化学式为##STR1##其中R.sup.1为(较低)烷基，X为溴、氯或碘。公开了两种制备化合物III的方法，其中一种涉及新型中间体##STR2##

  公开号：

  US04146718A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 palladium-carbon 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-5,6-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Novel pyridobenzoxazine derivative

  摘要：

  揭示了具有由公式(I)表示的[3,2,1-ij][3,1]苯并噁嗪结构的吡啶苯并噁嗪衍生物及其盐。根据残基R₁-R₄、X₁和X₂的类型，该化合物有许多不同的变体。公式(I)的化合物及其盐具有出色的抗微生物活性和广泛的抗微生物谱，对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物均有效。它们可用作药物、农药和食品防腐剂。

  公开号：

  EP0373531A1

文献信息

• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• The Reaction of Tropolones with Phosphorus Oxychloride. The Rearrangement Reaction of 5-Arylazo-2-chlorotropones to 2-Aryl-4, 5-dichloroindazoles
  作者：Katsuo Kikuchi、Masaki Yagi、Kunio Takada

  DOI：10.1246/bcsj.41.424

  日期：1968.2

  The reaction of tropolone and phosphorus oxychloride gave 2-chlorotropone. Similarly, 5-cyano-, 5-nitro, and 5-chlorotropolones afforded the corresponding 2-chlorotropone derivatives in moderate yields. 3-Cyanotropolone gave 2-chloro-7-cyanotropone, while 3-phenyltropolone afforded only 2-chloro-3-phenylbenzaldehyde. When 3-bromotropolone and 5-bromotropolone were treated similarly, 2, 7-dichloro- and 2, 5-dichlorotropones were obtained respectively, with a facile halogen exchange. The further treatment of 2, 5-dichlorotropone with phosphorus oxychloride afforded 2, 5-dichloro- and 3,4-dichlorobenzaldehydes. The reaction of 5-p-tolylazo-, 5-phenylazo-, and 5-p-nitrophenylazotropolones with phosphorus oxychloride gave the corresponding 5-arylazo-2-chlorotropones, which, on further treatment with an excess of the reagent, gave 2-aryl-4, 5-dichloroindazoles.

  倍氯酮与磷氧氯化物的反应生成了2-氯倍酮。同样，5-氰基、5-硝基和5-氯倍氯酮也分别获得了相应的2-氯倍酮衍生物，产率适中。3-氰基倍氯酮生成了2-氯-7-氰基倍酮，而3-苯基倍氯酮则仅获得了2-氯-3-苯基苯甲醛。当3-溴倍氯酮和5-溴倍氯酮以类似方式处理时，分别得到2,7-二氯和2,5-二氯倍酮，伴随简单的卤素交换。进一步用磷氧氯化物处理2,5-二氯倍酮，得到2,5-二氯和3,4-二氯苯甲醛。5-p-苯基偶氮、5-苯基偶氮和5-p-硝基苯基偶氮倍酮与磷氧氯化物的反应生成了相应的5-芳基偶氮-2-氯倍酮，经过进一步处理后与过量的试剂反应，得到2-芳基-4,5-二氯吲唑。
• A Practical and Efficient Vilsmeier Synthesis of 3-Chloroindole-2-carboxaldehydes
  作者：Z. H. Li、Z. R. Hu、R. E. Chen、W. K. Su

  DOI：10.1080/00304948.2010.514793

  日期：2010.10.4

  the Vilsmeier cyclization of 2[(carboxymethyl)amino]benzoic acids 1 has provided an effective and more convenient approach for the construction of indole derivatives without any metal catalysts, it suffers the disadvantages of low efficiency with some substrates and unsatisfactory yields.9 Herein, we disclose an efficient and practical process for the improved synthesis of 3-chloroindole2-carboxaldehydes

  我们公开了一种有效且实用的方法，用于从容易获得的 2-[（羧甲基）氨基]苯甲酸 1 改进 3-氯吲哚 2-甲醛 2 的合成（方案 1）。最初，2-[(羧甲基)氨基]苯甲酸 (1a) 用作代表性底物以检查最佳反应条件。1a 用由 DMF 和双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）制备的 Vilsmeier 试剂（6.0 当量）在 75°C 下在 1,2-二氯乙烷中处理顺利进行，如 TLC 所示，后处理后仅提供一种产物并通过柱层析纯化。产物通过其 1 H NMR、13 C NMR和MS数据表征为3-氯吲哚-2-甲醛(2a，方案1)。基于我们之前的研究 10 并受到这些结果的鼓舞，反应条件包括溶剂、研究了温度和 1a 与 DMF/BTC 的比率。为了避免使用 1,2-二氯乙烷，我们做了很多努力来选择合适的溶剂。令我们高兴的是，发现 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 是比 1,2-二氯乙烷、甲苯、CH3CN
• Synthesis, NMR spectra and X-ray data of chloro and dichloro derivatives of 3-hydroxy-2-phenylquinolin-4(1<i>H</i>)-ones and their cytostatic activity
  作者：Pavel Hradil、Petr Krejčí、Jan Hlaváč、Iveta Wiedermannová、Antonín Lyčka、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1002/jhet.5570410311

  日期：2004.5

  known, some derivatives of quinolin-4(1H)-one possess interesting biological properties. The biological and cytostactic activity of 2-substituted 3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones has not been reported yet. In this paper the synthesis of a series of chloro and dichloro 2-phenyl-3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones and their characterization by NMR spectra and X-ray data is described. Their cytostatic properties

  众所周知，喹啉-4（1 H）-one的某些衍生物具有令人感兴趣的生物学特性。尚未报道2-取代的3-羟基喹啉-4（1 H）-ones的生物学和细胞静息活性。本文描述了一系列氯和二氯2-苯基-3-羟基喹啉-4（1 H）-的合成及其通过NMR光谱和X射线数据的表征。已经评估了它们的细胞抑制特性，并报告了结果。
• Synthesis and Absorption Spectra of the Symmetrical Chloroindingos
  作者：Peter W. Sadler、Reginald L. Warren

  DOI：10.1021/ja01587a047

  日期：1956.3