2-羟基乙基硝酸酯 | 16051-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 2-羟基乙基硝酸酯
• 英文名称: 2-(nitrooxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-hydroxyethyl nitrate；2-nitrooxyethanol；ethylene glycol mononitrate；ethylene glycol nitrate
• CAS: 16051-48-2
• 化学式: C₂H₅NO₄
• 分子量: 107.066
• InChiKey: HTKIMWYSDZQQBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.3483 g/cm3(Temp: 29 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基乙基硝酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 nitryloxy-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pujo; Boileau, Memorial des Poudres, 1955, vol. 37, p. 35,42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-羟基乙基硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的新型二茂铁-吡唑衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列新的含一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的二茂铁-吡唑衍生物。其中，化合物7升对COX-2（IC显示的最有效的抑制50  = 0.82μM）和针对Hela细胞的抗增殖活性（IC 50  = 0.34μM）塞来昔布进行比较（IC 50  = 0.38和7.91μM）。进一步的机理研究表明，7l可以通过线粒体去极化诱导Hela细胞凋亡，而7l的抗增殖活性与Hela细胞内细胞内NO释放水平呈正相关。最值得注意的是7公升可以显着抑制异种移植Hela细胞肿瘤模型中的肿瘤生长。总之，化合物7l可能是用于癌症治疗的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.048

文献信息

• Synthesis of NO–NSAID Dendritic Prodrugs <i>via</i> Passerini Reaction: New Approach to the Design of Dendrimer-drug Conjugates
  作者：Zuyin Du、Yanhui Lu、Xuedong Dai、Daisy Zhang-Negrerie、Qingzhi Gao

  DOI：10.3184/174751913x13602469418189

  日期：2013.3

  We report the synthesis of a novel class of dendritic prodrugs via Passerini reaction in one pot. Such dendrimers feature a simultaneous attachment of a conventional non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) (such as ibuprofen and aspirin) and a nitric oxide (NO)-releasing moiety (such as an organic nitrate) onto their surface, and are therefore regarded as new drug delivery systems for NO-releasing

  我们报告了在一个锅中通过 Passerini 反应合成一类新型树突状前药。这种树枝状聚合物的特点是同时附着传统的非甾体抗炎药 (NSAID)（如布洛芬和阿司匹林）和一氧化氮 (NO) 释放部分（如有机硝酸盐）到它们的表面，因此被认为是释放 NO 的 NSAIDs (NO-NSAIDs) 的新给药系统。
• Preparation of Di- and polynitrates by ring-opening nitration of epoxides by dinitrogen pentoxide (N2O5)
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87978-3

  日期：1993.8

  hydrocarbon solvents (principally CH2Cl2) to give vicinal nitrate ester products by a novel ring-opening nitration reaction. The procedure offers easier temperature control and simpler isolation procedures compared with conventional mixed acid nitrations; it also enables selective nitration reactions to be carried out on polyfunctional substrates. The scope and limitations of the reaction, as well as

  通过新颖的开环硝化反应，使十八种各种环氧化合物与N 2 O 5在氯化烃溶剂（主要为CH 2 Cl 2）中反应，得到邻位硝酸酯产物。与传统的混合酸硝化方法相比，该方法提供了更轻松的温度控制和更简单的分离步骤。它还可以在多官能底物上进行选择性硝化反应。讨论了反应的范围和局限性，以及利用N 2 O 4与硝酸亚硝酸酯原位进行原位氧化的替代方法的范围和局限性。
• Tetranitromethane as an efficient reagent for the conversion of epoxides into β-hydroxy nitrates
  作者：Yuliya A. Volkova、Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Elena B. Averina、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.050

  日期：2008.6

  A convenient regioselective method for the preparation of β-hydroxy nitrates based on the ring opening reaction of epoxides by tetranitromethane in the presence of triethylamine is described. A series of substituted β-hydroxy nitrates were obtained in high yields under mild conditions.

  描述了一种方便的区域选择性方法，该方法基于在三乙胺存在下四硝基甲烷与环氧化物的开环反应制备β-羟基硝酸盐。在温和的条件下以高收率获得了一系列取代的β-羟基硝酸盐。
• Nitrosated proton pump inhibitors, compositions and methods of use
  申请人：NitroMed, Inc.

  公开号：US20040024014A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention describes novel nitrosated proton pump inhibitor compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating gastrointestinal disorders; facilitating ulcer healing; decreasing the recurrence of ulcers; improving gastroprotective properties, anti- Helicobacter pylori properties or antacid properties of proton pump inhibitors; decreasing or reducing the gastrointestinal toxicity associated with the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; treating bacterial infections and/or viral infections.

  该发明描述了新颖的亚硝化质子泵抑制剂化合物及其药用盐，以及包含至少一种亚硝化质子泵抑制剂化合物的新型组合物，以及可选地，至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、刺激内源性一氧化氮合成、提高内源性内皮源性舒张因子水平或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了包含至少一种亚硝化质子泵抑制剂化合物和至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、提高内源性内皮源性舒张因子水平、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物和/或至少一种治疗剂的新型组合物。该发明还提供了包含至少一种亚硝化质子泵抑制剂化合物，可选地至少一种一氧化氮供体和/或至少一种治疗剂的新型套装。该发明还提供了治疗胃肠道疾病的方法；促进溃疡愈合；减少溃疡复发；改善质子泵抑制剂的胃保护性能、抗幽门螺杆菌性能或抗酸性能；减少或减轻与非甾体类抗炎化合物使用相关的胃肠毒性；治疗细菌感染和/或病毒感染。
• 一类含NO供体的二茂铁－吡唑衍生物的设计、合成及其生物活性评价
  申请人：南京大学

  公开号：CN110698519A

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一类含NO供体的二茂铁‑吡唑衍生物及其制备方法，所述含NO供体的二茂铁‑吡唑衍生物的结构如式所示：其中，R1选自：