2-羟基乙基甲基磷酸氢酯 | 67846-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基乙基甲基磷酸氢酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxyethyl phosphate
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl methyl hydrogen phosphate
• CAS: 67846-69-9
• 化学式: C₃H₉O₅P
• 分子量: 156.075
• InChiKey: WHRQRNQSZWMIMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1,3,2-dioxaphospholane-2-oxide 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 作用下， 生成 2-羟基乙基甲基磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  Kluger, Ronald; Taylor, Scott D., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6669 - 6671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A reaffirmation of stereoelectronic control in the alkaline hydrolysis of methyl and ethyl ethylene phosphate
  作者：David G. Gorenstein、Andrew Charng、Ji-Charng Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89979-8

  日期：1987.1

  hydrolysis of methyl ethylene phosphate. The initial product of endocyclic cleavage, methyl hydroxyethyl phosphate, reacts with a second molecule of methyl ethylene phosphate to yield a “triester” dimer which subsequently releases methanol to yield a “diester” dimer. Although a small amount of exocyclic cleavage product is observed in strong alkali (2 – 4% ± 1.5% for methyl ethylene phosphate and <. 5%

  对乙基和甲基亚乙基磷酸酯水解中产物分布的重新研究证实了我们较早的建议（Taira，J。Org。Chem。，1984，4531），立体电子效应是这些反应的重要因素。与克鲁格和撒切尔（J. Am。Chem。Soc。，1985，107，6006; J. Org。Chem。，1986，51，207）的主张相反，环外裂解产物甲醇的增加在碱催化的磷酸甲基亚乙基酯水解中，显示出强碱是由人为的副反应引起的。环内裂解的最初产物磷酸甲基羟乙基酯与甲基丙烯酸乙二酯的第二分子反应，生成“三酯”二聚体，随后释放出甲醇，生成“二酯”二聚体。尽管在强碱中观察到少量的环外裂解产物（对于磷酸甲基亚乙基酯为2 – 4％±1.5％，对于磷酸乙基亚乙基酯<。5％±1.5％），但是在水解反应为氢的情况下，该比例不会随碱而变化。在稀释条件下运行以最小化二聚反应。即使这些小部分的环外裂解仍然与关于这些反应中立体电子控制的观点完全一致。
• Ukita et al., Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 215,217
  作者：Ukita et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoelectronic effects in the hydrolysis of ethyl and methyl ethylene phosphates
  作者：Kazunari Taira、Tahsin Fanni、David G. Gorenstein

  DOI：10.1021/jo00197a041

  日期：1984.11
• Stereoelectronic effects in the hydrolysis of methyl ethylene phosphate
  作者：Kazunari Taira、Tahsin Fanni、David G. Gorenstein

  DOI：10.1021/ja00317a077

  日期：1984.3
• Bailly; Gaume, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5>3, p. 1398,1401
  作者：Bailly、Gaume

  DOI：——

  日期：——