3-甲基异噻唑-5-胺 | 24340-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基异噻唑-5-胺
• 中文别名: 3-甲基-5-氨基异噻唑
• 英文名称: 3-methyl-5-aminothiazole
• 英文别名: 5-Amino-3-methylisothiazole；3-methylisothiazol-5-amine；3-methyl-1,2-thiazol-5-amine
• CAS: 24340-76-9
• 化学式: C₄H₆N₂S
• mdl: MFCD00044520
• 分子量: 114.171
• InChiKey: CQMHIXRPQGPCNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  190-192 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.66 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基异噻唑-5-胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以79%的产率得到5-氨基-4-氯-3-甲基异噻唑
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyl-N-(5-isothiazolyl)- and N-(Alkylisothiazolin-5-ylidene)- phenylacetamides. Synthesis and Biological Activity

  摘要：

  Treatment of 5-amino-4-chloro-3-methylisothiazole (3) with the acid chloride of [p-[(alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl)oxy]phenyl]acetic acid (6) afforded the amide N-(4-chloro-3-methyl-5-isothiazolyl)-2-[p-[(alpha,alpha, alpha-trifluoro-p-tolyl)oxy]phenyl]acetamide (1), which was substituted with various alkyl groups in an effort to alleviate toxicity toward non-target organisms through a proinsecticide approach. Alkylations of 1 under a variety of reaction conditions afforded two major products which were derived from amide-nitrogen substitution, N-alkyl-N-(4-chloro-3- methyl-5-isothiazolyl)-2-[p-[(alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl)oxy]phenyl]acetamides (a), and ring-nitrogen substitution, N-(2-alkyl-4-chloro-3-methyl-3-isothiazolin-5-ylidene)-2-[p- [(alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl)oxy]phenyl] acetamides(8). Derivatives 7 and 8 were found to exhibit lessened toxicity to trout as well as insects, but, in general, efficacy toward insects was retained to a greater degree. In particular methoxymethyl, ethoxymethyl, ethyl, and ethyl-d(5) substituents demonstrated the best combination of insect efficacy and safening toward trout. Significantly different in vivo efficacies of the N-methyl and N-CD3 analogs suggest that 7 and 8 are proinsecticides requiring activation by dealkylation.

  DOI：

  10.1021/jf960679j
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-异噻唑盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到3-甲基异噻唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyrazines as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明的多种实施例提供了一类新型的咪唑吡嗪化合物，作为蛋白质和/或检查点激酶的抑制剂，包括制备这类化合物的方法、包含一个或多个这类化合物的药物组合物、制备包含一个或多个这类化合物的药物制剂的方法，以及使用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与蛋白质或检查点激酶相关的一个或多个疾病的方法。

  公开号：

  US20070117804A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基异噻唑-5-胺 、 3-(4-cyanobenzyl)indolizine 在 3-甲基异噻唑-5-胺 作用下， 以47.6的产率得到罗沙布林
  参考文献：
  名称：

  Organic Process Research & Development 2007, 11, 246-250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PIPERIDINES OR PIPERIDONES SUBSTITUTED WITH UREA AND PHENYL<br/>[FR] PIPÉRIDINES OU PIPÉRIDONES SUBSTITUÉES PAR DE L'URÉE ET DU PHÉNYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2019170904A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to a compound according to general formula (I) which acts as a modulator of FPR2 and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by FPR2.

  本发明涉及一种符合一般式（I）的化合物，该化合物作为FPR2的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由FPR2介导的疾病。
• 1-(3-Alkyl, or alkaryl, 4-H, or alkyl, or
  申请人：PPG Industries, Inc.

  公开号：US04150226A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Disclosed are compositions of 1-(3-alkyl, or 3-alkaryl, 4-H, or 4-alkyl or 4-aryl-5-isothiazolyl)-2-oxo-3-(alkyl, or alkenyl, or alkynyl)-5-(alkyl, alkenyl, or alkynyl)hexahydro-1,3,5-triazines such as 1-(3-methyl-5-isothiazolyl)-2-oxo-3-methyl-5-isopropylhexahydro-1,3,5-tria zine which are useful for controlling weeds, as well as the control of weeds with the compounds.

  揭示了1-(3-烷基或3-烷基芳基，4-H或4-烷基或4-芳基-5-异噻唑基)-2-氧代-3-(烷基、烯基或炔基)-5-(烷基、烯基或炔基)六氢-1,3,5-三嗪类化合物的组合物，例如1-(3-甲基-5-异噻唑基)-2-氧代-3-甲基-5-异丙基六氢-1,3,5-三嗪，这些化合物对于控制杂草是有用的，以及使用这些化合物控制杂草。
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AND AZA ANALOGUES THEREOF AS TYK2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE ET LEURS ANALOGUES AZA EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYK2
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2012062704A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3, X1, X2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as TYK2 inhibitors for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, allergic disorders, and immunologically-mediated diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds as well as their use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3，X1，X2的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作TYK2抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫、过敏性疾病和免疫介导性疾病。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及它们作为药物的用途。
• Development of a Practical Synthesis of STA-5312, a Novel Indolizine Oxalylamide Microtubule Inhibitor
  作者：Hao Li、Zhiqiang Xia、Shoujun Chen、Keizo Koya、Mitsunori Ono、Lijun Sun

  DOI：10.1021/op6002852

  日期：2007.3.1

  An efficient synthesis of the novel microtubule inhibitor STA-5312 (3-[(4-cyanophenyl)methyl]-N-(3-methyl-5-isothiazolyl)-α-oxo-1-indolizineacetamide) was developed. A novel DMF/Me2SO4 directed regioselective synthesis of the 3-(4-cyanobenzoyl)-indolizine (4) was a critical transformation within the four-step process. Alternatively, a CuCl mediated synthesis of 3-(4-cyanobenzyl)indolizine (5) was also

  开发了新型微管抑制剂STA-5312（3-[（4-氰基苯基）甲基] -N-（3-甲基-5-异噻唑基）-α-氧-1-吲哚嗪乙酰胺的有效合成方法。3-（4-氰基苯甲酰基）-吲哚嗪（4）的新型DMF / Me 2 SO 4定向区域选择性合成是四步过程中的关键转化。或者，由CuCl介导的3-（4-氰基苄基）吲哚利嗪合成（5）也已开发。所有中间体均以高质量获得，无需大量纯化即可直接用于下一步。通过从THF和水的混合物中重结晶来纯化药物本身，得到高纯度的产物（HPLC＞ 98％）。该工艺已成功应用于公斤级GMP API的制造中。
• [EN] GAMMA-AMINOAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS GAMMA-AMINOAMIDES DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004041279A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, W, X, and n are defined herein, which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、W、X和n在此处定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。