3-甲基异噻唑-5-基硼酸 | 216971-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基异噻唑-5-基硼酸
• 英文名称: 3-methylisothiazol-5-ylboronic acid
• 英文别名: (3-Methyl-1,2-thiazol-5-yl)boronic acid
• CAS: 216971-00-5
• 化学式: C₄H₆BNO₂S
• 分子量: 142.974
• InChiKey: GVVJJZPKBBGDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基异噻唑-5-基硼酸 、 2,3-二氟-5-氯吡啶 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-Difluoro-5-(3-methylisothiazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现有效的选择性8-氟三唑并吡啶c-Met抑制剂

  摘要：

  c-Met和/或肝细胞生长因子（HGF）的过度表达，MET基因的扩增以及c-Met激酶结构域的突变可以激活信号通路，从而通过使肿瘤细胞增殖，存活，侵袭来促进癌症进展和转移。在本文中，我们报告了8-氟三唑并吡啶类化合物作为c-Met活性抑制剂的发现。通过结合基于结构的药物设计，SAR研究和代谢产物鉴定优化8-氟三唑并吡啶骨架，可提供有效的（细胞IC 50 <10 nM），具有理想药代动力学特性的c-Met选择性抑制剂，可有效抑制HGF介导的c-Met磷酸化在小鼠肝脏药效学模型中的作用。

  DOI：

  10.1021/jm501913a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异噻唑 、 硼酸三甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-甲基异噻唑-5-基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1H-pyridinyl-2-ones as GABAA alpha 2/3 ligands

  摘要：

  根据式（I）的化合物或其盐是选择性的GABAA受体配体，用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US06352994B2