5-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-2-nitroaniline | 50610-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: 2-[(5-Chloro-2-nitrophenyl)amino]ethanol；2-(5-chloro-2-nitroanilino)ethanol
• CAS: 50610-29-2
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD00463180
• 分子量: 216.624
• InChiKey: LKYIEUZKAAJMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  412.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-2-nitroaniline 在 吡啶 作用下， 生成 5-chloro-2-nitro-N-(2-thiocyanatoethyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基苯基）-2-亚氨基并噻唑烷的合成及一些反应。n-（2-硫氰基乙基）-邻苯二胺的闭环；噻唑烷vs.3,1,6-苯并噻二唑啉的形成

  摘要：

  当用强酸处理时，N-（2-硫氰基乙基）-邻苯二胺（1g-1v）仅环化成3-（2-阴离子基）-2-亚氨基噻唑烷（6），而相关的叔胺（1a -1f）在相同条件下得到类型（2）或（3）的苯并噻二唑啉。某些类型（6）的化合物是低毒的高活性抗抑郁药。还报道了化合物（6b）的热反应及其转化为类型（22）和（24）的三环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89768-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-nitroacetanilide 在 硫酸 、 正丁醇 作用下， 生成 5-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Alkanolamines. VII. Condensation Products of Monoethanolamine and the Isomeric Dichloronitrobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a022

文献信息

• [EN] TRIAZOLO- AND PYRAZOLOQUINAZOLINE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO- ET DE PYRAZOLOQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2012007006A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to compounds of the formula (I) and their use as pharmaceutical ingredients, in particular for the treatment of CNS related diseases.

  本发明涉及式(I)化合物的用途，以及它们作为药物成分的应用，特别是用于治疗与中枢神经系统相关的疾病。
• Regulating Cofactor Balance In Vivo with a Synthetic Flavin Analogue
  作者：Zhuotao Tan、Chenjie Zhu、Jingwen Fu、Xiaowang Zhang、Ming Li、Wei Zhuang、Hanjie Ying

  DOI：10.1002/anie.201810881

  日期：2018.12.10

  novel strategy to regulate cofactor balance in vivo for whole‐cell biotransformation using a synthetic flavin analogue is reported. High efficiency, easy operation, and good applicability were observed for this system. Confocal laser scanning microscopy was employed to verify that the synthetic flavin analogue can directly permeate into Escherichia coli cells without modifying the cell membrane. This

  报道了一种使用合成黄素类似物调节全细胞生物转化体内辅因子平衡的新策略。观察到该系统的高效率，易于操作和良好的适用性。共聚焦激光扫描显微镜用于验证合成的黄素类似物可以直接渗透到大肠杆菌细胞中，而无需修饰细胞膜。这项工作提供了一种有前途的细胞内氧化还原调节方法，以构建更有效的细胞工厂。
• Novel AMPA Receptor Antagonists:  Synthesis and Structure−Activity Relationships of 1-Hydroxy-7-(1<i>H</i>-imidazol-1-yl)-6-nitro-2,3(1<i>H</i>,4<i>H</i>)- quinoxalinedione and Related Compounds
  作者：Junya Ohmori、Masao Shimizu-Sasamata、Masamichi Okada、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1021/jm960387+

  日期：1996.1.1

  AMPA receptor affinity over unsubstituted derivatives. Among the compounds, 1-hydroxy-7-(1H-imidazol-1-yl)-6-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione (11a) showed high affinity for AMPA receptor with a Ki value of 0.021 microM, which is severalfold greater than that of 1 and NBQX (2) (1,Ki = 0.084 microM; 2,Ki = 0.060 microM). Compound 11a also showed over 100-fold selectivity for the AMPA receptor than for

  作为我们对兴奋性氨基酸（EAA）受体的α-氨基-3-羟基-5-羟甲基异恶唑-4-丙酸酯（AMPA）亚型的新型拮抗剂的研究以及该受体的药效学要求的一部分，我们设计并合成了一种系列的1-取代的6-咪唑基-7-硝基和7-咪唑基-6-硝基喹喔啉烯二酮，以及相关的化合物6a-j，7、11a-e，15和17，它们是1-和4 -取代的1（YM90K）类似物，并评估其抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合的活性。基于它们的结构-活性关系（SAR），我们推论出喹喔啉二酮核的咪唑基-近侧的酰胺质子对于AMPA受体结合不是必需的，而咪唑基-远酰胺是必需的。进一步，受体对于咪唑基附近酰胺部分的N取代基具有尺寸受限的整体耐受性。此外，我们发现在咪唑基-近酰胺部分引入羟基会导致AMPA受体亲和力比未取代的衍生物好几倍。在这些化合物中，1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮（11a
• CHEMICAL REGENERATION METHOD OF OXIDIZED COENZYME NAD (P)+
  申请人：NANJING TECH UNIVERSITY (CN)

  公开号：US20170114085A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  It discloses a chemical regeneration method of oxidized coenzyme NAD(P) + which is under an oxygen or air atmosphere condition, adding a catalytic amount of bridged flavin, and oxidizing NAD(P)H to obtain NAD(P) + . The catalyst for regeneration of cofactor is cheap and easily available small organic molecule having no noble metal; this regeneration system can regenerate NADH and NADPH; this regeneration system has a wide pH range and temperature range, being applicable to various oxidation reactions catalyzed by nicotinamide-dependent oxidoreductase.

  它揭示了一种化学再生方法，用于在氧气或空气氛围条件下氧化辅酶NAD(P)+，添加一个催化量的桥联黄素，并氧化NAD(P)H以获得NAD(P)+。辅酶再生的催化剂是一种廉价且易获得的小有机分子，不含贵金属；这种再生系统可以再生NADH和NADPH；这种再生系统具有较宽的pH范围和温度范围，适用于由烟酰胺依赖氧化还原酶催化的各种氧化反应。
• Specific features of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene
  作者：N. V. Zotova、P. M. Kushakova、V. A. Kuznetsov、A. A. Rodin、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1007/s11178-005-0043-z

  日期：2004.10

  Effects of the solvent, temperature, and nucleophile nature on the selectivity of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene were studied, and optimal conditions were found for the synthesis and isolation of particular products.

  研究了溶剂、温度和亲核物性质对 1-氯-3,4-二硝基苯亲核取代选择性的影响，并找到了合成和分离特定产物的最佳条件。