3,5-dichloro-2-nitroacetanilide | 342043-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-nitroacetanilide
• 英文别名: 2-nitro-3,5-dichloroacetanilide；acetic acid-(3,5-dichloro-2-nitro-anilide)；Essigsaeure-(3,5-dichlor-2-nitro-anilid)；N-(3,5-dichloro-2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 342043-37-2
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 249.053
• InChiKey: WCTDZRQSAFHKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-nitroacetanilide 在 copper(II) oxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 N,N-dimethyl-N'-(3-amino-4-nitro-9-oxo-9H-xanthen-1-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of the Antiproliferative Activity of a Series of Novel Fused Xanthenone Aminoderivatives in Human Breast Cancer Cells

  摘要：

  Derivatives of two novel, structurally related heterocyclic ring systems, xantheno[3,4-d]imidazole and chromeno[4,3,2-c,d]imidazo[4,5-f]indazole, bearing aminoalkyl side chains, have been synthesized, and their antiproliferative activity has been studied against the aggressive human breast MDA-MB-231 cell line. The pyrazole-fused analogue 27a possesses a pronounced antiproliferative effect on the tested cell line, evident at 1 mu M, and achieves an IC50 of 6.5 mu M.

  DOI：

  10.1021/jm061410m
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯硝基苯 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,5-dichloro-2-nitroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of the Antiproliferative Activity of a Series of Novel Fused Xanthenone Aminoderivatives in Human Breast Cancer Cells

  摘要：

  Derivatives of two novel, structurally related heterocyclic ring systems, xantheno[3,4-d]imidazole and chromeno[4,3,2-c,d]imidazo[4,5-f]indazole, bearing aminoalkyl side chains, have been synthesized, and their antiproliferative activity has been studied against the aggressive human breast MDA-MB-231 cell line. The pyrazole-fused analogue 27a possesses a pronounced antiproliferative effect on the tested cell line, evident at 1 mu M, and achieves an IC50 of 6.5 mu M.

  DOI：

  10.1021/jm061410m

文献信息

• 一种3,5-二氯邻苯二胺的制备方法
  申请人：宁夏大学

  公开号：CN112374996A

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明为3,5‑二氯邻苯二胺的工业化制备方法，以3,5‑二氯苯胺为初始原料，经过保护、硝化、脱保护、还原反应共四步反应合成3,5‑二氯邻苯二胺。本过程得到的3,5‑二氯邻苯二胺为棕色固体，纯度97.5％，每步原料转化率分别达到100％，整个过程的总收率达到52.7％，以3,5‑二氯苯胺胺为初始原料，定位性好，杂质少，容易提纯。
• Alkanolamines. VII. Condensation Products of Monoethanolamine and the Isomeric Dichloronitrobenzenes
  作者：Chester B. Kremer、Aaron. Bendich

  DOI：10.1021/ja01265a022

  日期：1939.10.1
• Beilstein; Kurbatow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1879, vol. 196, p. 225,226
  作者：Beilstein、Kurbatow

  DOI：——

  日期：——
• 284. The reactions of 2 : 6-dichloro- and 2 : 4 : 6-trihalogenonitrobenzenes with a mercaptide reagent
  作者：James D. Loudon

  DOI：10.1039/jr9400001525

  日期：——
• Beilstein; Kurbatow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1879, vol. 196, p. 222
  作者：Beilstein、Kurbatow

  DOI：——

  日期：——