DICE | 65785-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DICE
• 英文别名: (1-Chloro-2-methyl-propenyl)-diisopropyl-amine；1-chloro-N,N-diisopropyl-2-methylprop-1-en-1-amine；1-chloro-2-methyl-N,N-di(propan-2-yl)prop-1-en-1-amine
• CAS: 65785-45-7
• 化学式: C₁₀H₂₀ClN
• mdl: MFCD03425853
• 分子量: 189.728
• InChiKey: UTWJPDIBWGZIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DICE 生成 N,N-二异丙基异丁胺
  参考文献：
  名称：

  MUNYEMANA, FRANCOIS;FRISQUE-HESBAIN, ANNE-MARIE;DEVOS, ALAIN;GHOSEZ, LEON, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3077-3080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基异丁胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 DICE
  参考文献：
  名称：

  用卤素取代羟基的温和方法：3. α-卤代烯胺对烯丙醇和炔丙醇的二分行为

  摘要：

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132148
• 作为试剂：
  描述：

  胆固醇 在 DICE 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到氯化胆固醇
  参考文献：
  名称：

  一种用卤素取代羟基的温和方法：2.统一的程序和立体化学研究

  摘要：

  N，N-二甲基-和N，N-二异丙基-1-卤代-2-甲基-1-丙烯胺是容易获得的用于醇和羟基酸的轻度脱氧卤代的试剂。在这项研究中，我们表明可以通过改变试剂上烷基的大小来调节试剂的反应性：用异丙基取代甲基可以显着提高反应性。然后，我们使用容易获得的α描述了所有脱氧卤化反应的统一程序-氯亚胺作为试剂，带有（溴化，碘化）或不带有（氯化）碱性溴化物或碘化物。最后，我们表明仲醇的脱氧卤化反应具有高度的立体定向性，通常发生构型反转。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131441

文献信息

• A general and practical method of synthesis of 2-disubstituted-1-chloro- and 1-bromoenamines
  作者：Léon Ghosez、Isabelle George-Koch、Luc Patiny、Marc Houtekie、Philippe Bovy、Prosper Nshimyumukiza、Thao Phan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00558-4

  日期：1998.7

  been prepared by the reaction of tertiary amides with phosgene. The toxicity of the latter led us to systematically investigate new synthetic routes towards α-chloro- and α-bromoenamines. The reactions of various halogenating agents (SOCl2, diphosgene, triphosgene, OPCl3, OPBr3) with tertiary amides followed by the addition of triethylamine have been studied. Thionyl chloride was found unsuitable for

  二取代的α-氯亚胺是有用的合成中间体，其早先是通过叔酰胺与光气反应制备的。后者的毒性使我们系统地研究了合成α-氯代和α-溴代烯胺的新途径。研究了各种卤化剂（SOCl 2，双光气，三光气，OPCl 3，OPBr 3）与叔酰胺的反应，然后添加了三乙胺。发现亚硫酰氯不适合制备α-氯亚胺。在其他卤化剂中，OPCl 3和OPBr 3被发现是最实用的。该方法的一般性可通过合成15种α-氯烯胺和6种α-溴烯胺来说明。

表征谱图