benzyl phenyl-H-phosphinate | 308820-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl phenyl-H-phosphinate
• 英文别名: benzyl phenylphosphinate；phenyl-phosphinic acid benzyl ester；Phenyl-phosphinsaeure-benzylester
• CAS: 308820-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₃O₂P
• 分子量: 232.219
• InChiKey: ILDFHVVPEIDCLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.05 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl phenyl-H-phosphinate 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 monobenzyl phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  由亚膦酸合成膦酸单酯

  摘要：

  通过DCC-DMAP介导的亚膦酸酯化和氧化生成的单膦酸酯，以两步法制备膦酸酯单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84364-6
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 160.0~190.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 benzyl phenyl-H-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  H-次膦酸的连续流动酯化，以及微波条件下 H-次膦酸盐和 H-膦酸盐的酯交换

  摘要：

  对苯基-H-次膦酸的微波(MW)辅助直接酯化、所得苯基-H-次膦酸烷基酯的酯交换以及亚磷酸二苄酯(DBP)的类似反应进行了详细研究，并翻译了批次成果进入连续流动操作，在优化温度和流速等参数后，证明效率更高。DBP 的醇解是一个两步过程，涉及具有两个不同烷氧基的中间体亚磷酸酯。后一种物质具有合成意义，可作为光学活性试剂的前体。

  DOI：

  10.3390/molecules25030719

文献信息

• Silver(I) Promoted the C4–H Bond Phosphonation of 1-Naphthylamine Derivatives with H-Phosphonates
  作者：Lixiao Zhao、Mengmeng Sun、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00971

  日期：2021.9.3

  A simple and efficient protocol for silver-promoted direct C–H phosphonation of 1-naphthylamine derivatives with H-phosphonates was described. This reaction proceeded smoothly for 1-naphthylamine derivatives at the C4 site, providing a facile and efficient route to 4-phosphonated 1-naphthylamine derivatives. This phosphonation could tolerate a diverse type of functional groups at the pyridinyl and

  描述了一种简单有效的方案，用于银促进的 1-萘胺衍生物与 H-膦酸盐的直接 C-H 膦化。该反应在 C4 位点对 1-萘胺衍生物进行顺利，为 4-膦酸化 1-萘胺衍生物提供了一条简便有效的途径。这种磷酸化可以耐受吡啶基和萘基部分的多种类型的官能团。还在 C2 和 C8 位点探索了膦酸化产物的进一步功能化，例如氟化、甲基化、甲氧基化和胺化。此外，反应中间体的 DFT 研究表明，最具亲电反应性的位点位于萘环中的 C4 位点。
• Synthesis of phosphonamidate peptides by Staudinger reactions of silylated phosphinic acids and esters
  作者：Ina Wilkening、Giuseppe del Signore、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/c0cc02472d

  日期：——

  The Staudinger reaction of unprotected azido-peptides with silylated phosphinic acids and esters on the solid support offers a straightforward acid-free entry to different phosphonamidate peptide esters or acids under mild conditions in high purity and yield.

  未保护的叠氮基肽与甲硅烷基次膦酸和固相支持物上的酯的Staudinger反应可在温和的条件下以高纯度和高收率直接无酸地进入不同的膦酰胺酸肽酯或酸。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013043624A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂用于治疗贫血和类似病症的取代嘧啶。
• Organobase-catalyzed [1,2]-Brook rearrangement of silyl glyoxylates
  作者：Man-Yi Han、Fei-Yan Yang、Di Zhou、Zhigang Xu

  DOI：10.1039/c7ob00005g

  日期：——

  A highly efficient [1,2]-Brook rearrangement of silyl glyoxylates has been developed using DBU as the organobase-catalyst. This [1,2]-Brook rearrangement is applicable to a number of thiols and secondary phosphine oxides containing acidic protons. These nucleophiles afford the corresponding Brook products in high yields. Using this methodology, a formal synthesis of anti-HIV drug compound lamivudine

  使用DBU作为有机碱催化剂，已经开发出了高效的[1,2]-布鲁克乙醛酸甲硅烷基酯重排反应。这种[1,2]-布鲁克重排适用于许多含有酸性质子的硫醇和仲氧化膦。这些亲核试剂以高收率提供相应的布鲁克产物。使用这种方法，可以实现抗艾滋病毒药物拉米夫定的正式合成。
• Silver-promoted cascade radical cyclization of γ,δ-unsaturated oxime esters with P(O)H compounds: synthesis of phosphorylated pyrrolines
  作者：Chen Chen、Yinwei Bao、Jinghui Zhao、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/c9cc08124k

  日期：——

  A cascade radical cyclization was realized for the first silver-promoted imino-phosphorylation of γ,δ-unsaturated oxime esters, which provided a step-economical and redox-neutral route to access a variety of phosphorylated pyrrolines in good to excellent yields. Moreover, a new bulky trivalent phosphine ligand with a pyrroline motif was obtained through a deoxidation process.

  对于第一个由银促进的γ，δ-不饱和肟酯的亚氨基磷酸化反应，实现了级联自由基环化反应，这为逐步获得经济且氧化还原中性的途径提供了一种经济高效且氧化还原中性的途径，从而能够以优异的产率获得各种磷酸化的吡咯啉。此外，通过脱氧过程获得了具有吡咯啉基序的新的庞大的三价膦配体。