((2S,3R)-3-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol | 125873-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R)-3-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-5-(benzyloxy)-2,3-epoxy-4-methylpenten-1-ol；[(2S,3R)-3-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 125873-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WAMJEZURWOAJOL-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 (4S,5R)-5-[(2R)-1-ethoxypropan-2-yl]-2,2,3-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成，构象和免疫抑制活性，该环孢素在1位上含有ε-氧（4R）-4-[（E）-丁烯基] -4，N-二甲基-L-苏氨酸类似物。

  摘要：

  合成了一系列在1位含有（4R）-4-[（E）-丁烯基] -4，N-二甲基-L-苏氨酸（MeBmt）的新型ε-氧等位基因的CsA类似物。对映体纯的ε-氧MeBmt类似物4-7的合成关键步骤是基于顺式烯丙基醇衍生物12与过酸的立体选择性环氧化，然后应用碱催化的环氧乙烷15分子内重排，由环氧醇14和异氰酸甲酯的反应得到。除MeBmt的双键被-OCH2-基团取代外，所有的ε-氧MeBmt类似物均具有与MeBmt的α，β，γ碳相同的立体化学和相同的官能团。CsA类似物的肽部分的合成遵循我们先前报道的策略。通过抑制伴刀豆球蛋白A刺激的胸腺细胞确定的CsA类似物28a-e的免疫抑制活性表明，与MeBmt结构最相似的28b保留了约7-10％的CsA活性，而类似物28a，28c，和28e保留约2-5％的活性。有趣的是，在侧链末端具有较大苄基的28d的活性约为CsA的20-25％。通过1D和2D NMR进行的

  DOI：

  10.1021/jm00167a026
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2Z)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUN, CHONG-QING;GUILLAUME, DOMINIQUE;DUNLAP, BRIAN;RICH, DANIEL H., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1443-1452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of mupirocin H
  作者：Sandip Sengupta、Hak Joong Kim、Kyung Seon Cho、Woon Young Song、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.017

  日期：2017.2

  A highly diastereoselective and efficient convergent synthesis of mupirocin H starting from (+)-(R)-Roche ester was achieved. Grubbs cross metathesis was employed as the key step in the pathway to generate an important E-olefin intermediate. Other processes utilized in the route include a Pd-catalysed stereoselective substitution reaction of a cis epoxide, Sharpless epoxidation followed by Red-Al promoted

  从（+）-（R）-罗氏酯开始，完成了莫匹罗星H的高度非对映选择性和高效的收敛合成。格拉布斯交叉复分解被用作生成重要的E-烯烃中间体的途径中的关键步骤。该路线中使用的其他过程包括Pd催化的顺式环氧化物的立体选择性取代反应，Sharpless环氧化，然后由Red-Al促进的环氧化物开环，Seebach甲基化和TEMPO / BAIB介导的氧化-内酯化序列。最后，我们观察到莫匹罗星H抑制SbnE，这是葡萄球蛋白B生物合成所需的合成酶。
• Stereoselective synthesis of spiroketal moiety of ionophore antibiotic routiennocin
  作者：J.S. Yadav、B. Muralidhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00320-7

  日期：1998.4

  A synthetic route to optically pure spiroketal moiety comprising C8-C20 segment of ionophore antibiotic routiennocin is described.

  描述了合成包含离子载体抗生素routiennocin的C 8 -C 20片段的光学纯螺缩酮部分的合成途径。
• Synthesis, conformation, and immunosuppressive activity of cyclosporines that contain .epsilon.-oxygen (4R)-4-[(E)-butenyl]-4,N-dimethyl-L-threonine analogs in the 1-position
  作者：Chong Qing Sun、Dominique Guillaume、Brian Dunlap、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jm00167a026

  日期：1990.5

  epoxidation of cis-allylic alcohol derivative 12 with a peracid, followed by the application of a base-catalyzed intramolecular rearrangement of epoxyurethane 15, which was derived from the reaction of epoxy alcohol 14 and methyl isocyanate. All epsilon-oxygen MeBmt analogues have the same stereochemistry and the same functional groups as those on the alpha,beta,gamma-carbons of MeBmt except for the

  合成了一系列在1位含有（4R）-4-[（E）-丁烯基] -4，N-二甲基-L-苏氨酸（MeBmt）的新型ε-氧等位基因的CsA类似物。对映体纯的ε-氧MeBmt类似物4-7的合成关键步骤是基于顺式烯丙基醇衍生物12与过酸的立体选择性环氧化，然后应用碱催化的环氧乙烷15分子内重排，由环氧醇14和异氰酸甲酯的反应得到。除MeBmt的双键被-OCH2-基团取代外，所有的ε-氧MeBmt类似物均具有与MeBmt的α，β，γ碳相同的立体化学和相同的官能团。CsA类似物的肽部分的合成遵循我们先前报道的策略。通过抑制伴刀豆球蛋白A刺激的胸腺细胞确定的CsA类似物28a-e的免疫抑制活性表明，与MeBmt结构最相似的28b保留了约7-10％的CsA活性，而类似物28a，28c，和28e保留约2-5％的活性。有趣的是，在侧链末端具有较大苄基的28d的活性约为CsA的20-25％。通过1D和2D NMR进行的
• SUN, CHONG-QING;GUILLAUME, DOMINIQUE;DUNLAP, BRIAN;RICH, DANIEL H., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1443-1452
  作者：SUN, CHONG-QING、GUILLAUME, DOMINIQUE、DUNLAP, BRIAN、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——