(R)-4-Benzyl-3-((E)-(2R,3S,4R)-2-bromo-3-hydroxy-4-methyl-oct-6-enoyl)-oxazolidin-2-one | 113122-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-((E)-(2R,3S,4R)-2-bromo-3-hydroxy-4-methyl-oct-6-enoyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 113122-47-7
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₄
• 分子量: 410.308
• InChiKey: SRWSIRGWNCUKJM-KEWYVZORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-((E)-(2R,3S,4R)-2-bromo-3-hydroxy-4-methyl-oct-6-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4S,5S)-3-Methyl-5-((E)-(R)-1-methyl-pent-3-enyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗-β-羟基-α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  报道了手性卤代乙酸酯烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成反应。这些加合物转化为对映体纯的抗-β-羟基-α-氨基酸（式2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95643-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-(溴乙酰基)-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 、 (-)-(2R)-2-methyl-4-hexenal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-4-Benzyl-3-((E)-(2R,3S,4R)-2-bromo-3-hydroxy-4-methyl-oct-6-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗-β-羟基-α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  报道了手性卤代乙酸酯烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成反应。这些加合物转化为对映体纯的抗-β-羟基-α-氨基酸（式2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95643-0