D-desosamine hydrochloride | 938-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-desosamine hydrochloride
• 英文别名: (3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,3-diol, hydrochloric acid salt；D-Desosamin；D-xylo-3-dimethylamino-3,4,6-trideoxy-hexopyranose; hydrochloride；D-xylo-3-Dimethylamino-3,4,6-tridesoxy-hexopyranose; Hydrochlorid；desosamine hydrochloride；(3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyloxane-2,3-diol;hydrochloride
• CAS: 938-66-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 211.689
• InChiKey: VWXPLZKYIYTWKG-TZCUZOQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-desosamine hydrochloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 HF*(Pyr)n 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 1(β)-fluoro-2-O-methoxycarbonyl-D-desosamine
  参考文献：
  名称：

  新的糖苷化反应2.通过使用Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4作为活化剂制备1-氟-d-去糖胺衍生物及其有效的糖苷化

  摘要：

  描述了1-氟-D-去糖胺衍生物的制备及其糖苷化。一种新的糖苷氟化物激活系统Cp 2 HfCl 2 -AgCIO 4可以实现高效的糖苷化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85295-x
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-desosamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ω-羟基半缩醛的Wittig环化：（+）-阿斯匹西林的合成

  摘要：

  以d-甘露糖和（S）-环氧丙烷为立体异构中心的来源，以12个步骤合成了多羟基化的18元地衣大环内酯（+）-aspicilin，产率为17％（最长线性序列）。关键步骤是钯催化的C sp3 X–C sp3 ZnX Negishi交叉偶联，得到ω-羟基半缩醛，该羟基缩醛通过多米诺加成反应–维蒂希烯化反应与累积的叶立德Ph 3 PCCO进行了大环化。这种合成方法还允许将Aspicilin的6-OH与d-去糖胺进行区域选择性糖基化反应，从而快速进入具有潜在抗生素活性的嵌合大环内酯类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01702

文献信息

• Large-scale preparation of key building blocks for the manufacture of fully synthetic macrolide antibiotics
  作者：Philip C Hogan、Chi-Li Chen、Kristen M Mulvihill、Jonathan F Lawrence、Eric Moorhead、Jens Rickmeier、Andrew G Myers

  DOI：10.1038/ja.2017.116

  日期：2018.2

  Key building blocks for the production of fully synthetic macrolides have been scaled-up in first time pilot plant and kilo-lab campaigns. These building blocks have supported the discovery of new macrolide antibiotics as well as ongoing preclinical studies.

  全合成大环内酯的生产关键组分首次在 pilot plant 和小规模试验中进行了扩大生产。这些关键组分不仅支持了新型大环内酯抗生素的发现，也为正在进行的前临床研究提供了支持。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005085266A3

  公开（公告）日：2006-01-05
• Wittig Cyclization of ω-Hydroxy Hemiacetals: Synthesis of (+)-Aspicilin
  作者：René Schmidt、Michael Ostermeier、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01702

  日期：2017.9.1

  polyhydroxylated 18-membered lichen macrolide (+)-aspicilin was synthesized in 12 steps and 17% yield (longest linear sequence) starting from d-mannose and (S)-propylene oxide as the source of the stereogenic centers. Key steps were a palladium-catalyzed Csp3X–Csp3ZnX Negishi cross-coupling affording an ω-hydroxy hemiacetal which was macrocyclized via a domino addition–Wittig olefination reaction with the

  以d-甘露糖和（S）-环氧丙烷为立体异构中心的来源，以12个步骤合成了多羟基化的18元地衣大环内酯（+）-aspicilin，产率为17％（最长线性序列）。关键步骤是钯催化的C sp3 X–C sp3 ZnX Negishi交叉偶联，得到ω-羟基半缩醛，该羟基缩醛通过多米诺加成反应–维蒂希烯化反应与累积的叶立德Ph 3 PCCO进行了大环化。这种合成方法还允许将Aspicilin的6-OH与d-去糖胺进行区域选择性糖基化反应，从而快速进入具有潜在抗生素活性的嵌合大环内酯类药物。
• New glycosidation reaction 2. preparation of 1-fluoro-d-desosamine derivative and its efficient glycosidation by the use of Cp2HfCl2-AgClO4 as the activator
  作者：Keisuke Suzuki、Hideki Maeta、Takashi Matsumoto、late Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85295-x

  日期：1988.1

  Preparation of 1-fluoro-D-desosamine derivative and its glycosidation are described. A new activation system for glycosyi fluorides, Cp2 HfCl2-AgCIO4, enables highly efficient glycosidation of .

  描述了1-氟-D-去糖胺衍生物的制备及其糖苷化。一种新的糖苷氟化物激活系统Cp 2 HfCl 2 -AgCIO 4可以实现高效的糖苷化。