5-Amino-4-cyano-1-(2,5-dichlorophenyl)pyrazole | 73594-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-4-cyano-1-(2,5-dichlorophenyl)pyrazole
• 英文别名: 5-Amino-4-cyan-1-(2,5-dichlorphenyl)pyrazol；5-amino-1-(2,5-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(2,5-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(2,5-dichlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 73594-96-4
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₄
• 分子量: 253.09
• InChiKey: YQSMXEYBNRLGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-4-cyano-1-(2,5-dichlorophenyl)pyrazole 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Amino-4-carboxamide-1-(2,5-dichlorophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  6-Arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines

  摘要：

  这项发明涉及新型的6-芳基甲基取代的吡唑吡嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。

  公开号：

  US20070161662A1
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基亚甲基丙二腈 、 2,5-二氯苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-Amino-4-cyano-1-(2,5-dichlorophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷的吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物的合成及腺苷受体亲和力。

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧

  DOI：

  10.1021/jm00113a031

文献信息

• Flow and batch mode focused microwave synthesis of 5-amino-4-cyanopyrazoles and their further conversion to 4-aminopyrazolopyrimidines
  作者：Catherine J. Smith、Francisco Javier Iglesias-Sigüenza、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b709043a

  日期：——

  A new approach to the synthesis of 5-amino-4-cyanopyrazoles has been developed, utilising a novel flow microwave device. These products are then converted by a batch mode microwave process to structurally more complex dimeric and ‘mixed’ pyrazolopyrimidine structures.

  一种合成5-氨基-4-氰基吡唑的新方法已被开发出来，该方法采用了一种新颖的流动微波装置。这些产品随后通过批量模式微波工艺被转化为结构更为复杂的二聚体和“混合”吡唑并嘧啶结构。
• 6-Cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolepyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070105876A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to novel 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新颖的6-环己甲基和6-烷基甲基取代的吡唑吡咯嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• NOVEL BENZIMIDAZOLEDIHYDROTHIADIAZINONE DERIVATIVES AS FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE INHIBITORS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：Botton Gerard

  公开号：US20100286129A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to novel benzimidazole-dihydrothiadiazinone derivatives as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors, to processes for the preparation thereof and to the use thereof in therapy, especially for the treatment of diabetes.

  本发明涉及作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的新型苯并咪唑-二氢噻二唑酮衍生物，以及其制备方法和在治疗中的用途，特别是用于糖尿病的治疗。
• [EN] 1, 5-DIHYDRO-PYRAZOLO (3, 4-D) PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE9A MODULATORS FOR THE TEATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,5-DIHYDRO-PYRAZOLO(3,4-D)PYRIMIDIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE PDE9A POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009068617A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to novel substituted pyrazolopyrimidines. Chemically, the compounds are characterised by general Formula (I): with R1 being phenyl or pyridyl, any of which is substituted with 1 to 4, preferably 1 to 3 substituents X; X independently of each other being selected from C2-C6-alky1 or Ci-C6-alkoxy, where C2-C6-alkyl and C1-C6-alkoxy are at least dihalogenated up to perhalogenated. preferably with 2 to 6 halogen substituents, and the halogen atoms being selected from the group of fluoro, chloro and bromo, preferably fluoro; R2 being phenyl or heteroaryl, where phenyl is substituted by 1 to 3 radicals and heteroaryl is optionally substituted by 1 to 3 radicals in each case independently of one another selected from the group of C1-C6-alkyI, C1-C6- alkoxy, hydroxycarbonyl, cyano, trifluoromethyl, amino, nitro, hydroxy, C1-C6- alkylamino, halogen, C6-C10-arylcarbonylamino, C1-C6-alkylcarbonylamino, C1- C6-alkylaminocarbonyl. C1-C6-alkoxycarbonyl, C6-C10-arylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl. heteroarylcarbonylamino, C1-C6-alkylsulphonyl- amino, C1-C6-alkylsulphonyl and C1-C6-alkylthio; The new compounds shall be used for the manufacture of medicaments, in particular medicaments for improving, perception, concentration, learning and/or memory in patients in need thereof.

  该发明涉及新型取代吡唑吡嘧啶化合物。从化学角度来看，这些化合物的特征由一般式（I）表示：其中R1为苯基或吡啶基，其中任一取代为1到4个，优选为1到3个取代基X；X独立地选自C2-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，其中C2-C6-烷基和C1-C6-烷氧基至少经过二卤化至全卤化处理，最好具有2到6个卤素取代基，卤素原子选自氟、氯和溴，最好为氟；R2为苯基或杂环烷基，其中苯基取代为1到3个基团，杂环烷基可选择性地取代为1到3个基团，每种基团独立地选自C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基羰基、氰基、三氟甲基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷基氨基、卤素、C6-C10-芳基羰胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷氨基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C6-C10-芳基氨基羰基、杂环烷基氨基羰基、杂环烷基羰胺基、C1-C6-烷基磺酰氨基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-烷基硫基；这些新化合物可用于制备药物，特别是用于改善患者的感知、注意力、学习和/或记忆的药物。
• [DE] 6-ARYLMETHYL-SUBSTITUIERTE PYRAZOLOPYRIMIDINE<br/>[EN] 6-ARYLMETHYL-SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUEES PAR 6-ARYLMETHYLE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004099210A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Die Erfindung betrifft neue 6-Arylmethyl-substituierte Pyrazolopyrimidine der Formel (I) in welcher R1 Phenyl, Pyridyl oder Thiophenyl, R2 Phenyl oder Heteroaryl, bedeuten, sowie deren Salze, Solvate und/oder Solvate der Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Verbesserung von Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lern- und/oder Gedächtnisleistung.

  这项发明涉及新的6-芳基甲基取代的吡唑嘧啶类化合物，其化学式为（I），其中R1代表苯基、吡啶基或噻吩基，R2代表苯基或杂环基，以及它们的盐、溶剂合物和/或盐的溶剂合物，其制备方法，以及它们用于制备改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物。