lithium (tert-butyl)(2,2,6,6-tetramethylpiperidinoboryl)amide diethyl ether | 842164-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: lithium (tert-butyl)(2,2,6,6-tetramethylpiperidinoboryl)amide diethyl ether
• 英文别名: (tert-butylamino)[phenyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)boryl]lithium(diethyl ether)；(diethyl ether)lithium tert-butyl[phenyl(2,2,6,6,-tetramethylpiperidino)boryl]amide；lithium;tert-butyl-[phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)boranyl]azanide;ethoxyethane
• CAS: 842164-63-0
• 化学式: C₂₃H₄₂BLiN₂O
• 分子量: 380.351
• InChiKey: FKGQNMHFGQRORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  13.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium (tert-butyl)(2,2,6,6-tetramethylpiperidinoboryl)amide diethyl ether 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-tert-butyl-5,5,9,9-tetramethyl-1-phenyl-2-aza-4-azonia-1-bora-3-borataspiro[3.5]nonane
  参考文献：
  名称：

  叔丁基[苯基(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硼基]酰胺锂：一种多功能试剂

  摘要：

  介绍了 tmp(PhB)N(tBuNLi) (1, tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶基) 的新合成。化合物 1 与许多第 13-15 族卤化物以及 BH3·THF 反应，在大多数情况下得到 tmp(PhB)NtBu-ERn-1（E = B、Al、Ga、In、 Ge、Sn、P、As、Sb 和 R = H、Me、Hal)。硼烷、丙烷、镓烷和茚满衍生物具有环状结构，如 X 射线结构测定所示，而 ERn-1 = GeCl3、SnMe3、SnMe2Cl、SnCl、儿茶酚膦酰基、AsCl2 和 SbCl2 是非环状的，尽管砷烷和锑衍生物显示与 tmp-N 原子的弱分子内 E-N 配位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400161
• 作为产物：
  描述：

  二氯-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)硼烷 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 lithium (tert-butyl)(2,2,6,6-tetramethylpiperidinoboryl)amide diethyl ether
  参考文献：
  名称：

  叔丁基[苯基(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硼基]酰胺锂：一种多功能试剂

  摘要：

  介绍了 tmp(PhB)N(tBuNLi) (1, tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶基) 的新合成。化合物 1 与许多第 13-15 族卤化物以及 BH3·THF 反应，在大多数情况下得到 tmp(PhB)NtBu-ERn-1（E = B、Al、Ga、In、 Ge、Sn、P、As、Sb 和 R = H、Me、Hal)。硼烷、丙烷、镓烷和茚满衍生物具有环状结构，如 X 射线结构测定所示，而 ERn-1 = GeCl3、SnMe3、SnMe2Cl、SnCl、儿茶酚膦酰基、AsCl2 和 SbCl2 是非环状的，尽管砷烷和锑衍生物显示与 tmp-N 原子的弱分子内 E-N 配位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400161

文献信息

• Reactions of Group 13 and 14 Hydrides and Group 1, 2, 13 and 14 Organyl Compounds with ( <i>tert‐</i> Butylimino)(2,2,6,6‐tetramethylpiperidino)borane
  作者：Ulrike Braun、Barbara Böck、Heinrich Nöth、Ingo Schwab、Manfred Schwartz、Siegfried Weber、Ulrich Wietelmann

  DOI：10.1002/ejic.200300820

  日期：2004.9

  tmp−B(SnPh3)−NHtBu was formed showing an umpolung of the hydrostannylation. Organyllithium compounds provide access to N-lithiodiaminoboranes of the type tmp−BR−NtBu−Li. The stability of these compounds depends on the substituent R. The least stable compound was the B−tBu derivative followed by the B-methyl compound. However, in the presence of TMEDA tmp−BMe−NtBu−Li is sufficiently stable to allow reactions

  (叔丁基亚氨基)(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硼烷 (1) 是一种高活性物质。它的 B≡N 三键插入硼烷的 B-H 键 R2BH，生成 tmp-BH-NtBu-BR2 类型的二硼胺（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶基；R = H、Cl、Br ，或有机基）。Thexylborane 反应类似，但它的两个 B-H 键中只有一个用于 1 的硼氢化。然而，二卤硼烷 HB(Hal)2-SMe2 (Hal = Cl, Br) 产生 B-卤化产物 tmp-B(Hal) -NtBu-BH(Hal)，而与 H2B(Hal)-SMe2 的反应通过竞争性硼氢化和卤化反应产生两种异构体的混合物。Tmp-BH-NtBu-AlH2 是从 1 和 AlH3-NMe3 获得的。它是一种固态二聚体，具有五配位的 Al 原子和 Al 桥。用 Me2SiHCl 实现 1 的氢化硅烷化，SiHCl3 或 Ph2SiH2